3-(furan-2-yl)-1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-one
• 英文别名: 3-(2-furyl)-1-phenyl-3-(N-phenylamino)-1-propanone；3-aminophenyl-3-(2'-furyl)-1-phenylpropan-1-one；3-anilino-3-(2-furyl)-1-phenyl-1-propanone；3-Anilino-3-(furan-2-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: CDMCTYFTXUYKID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 (E)-1-(furan-2-yl)-N-phenylmethanimine 在 zinc tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.2h， 以82%的产率得到3-(furan-2-yl)-1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸锌在水性介质中催化醛亚胺和甲硅烷基烯醇醚的曼尼希型反应

  摘要：

  在THF水溶液中将四氟硼酸锌用作曼尼希型甲硅烷基烯醇醚至醛亚胺中的催化剂时，可提供高产率的β-氨基酮或β-氨基酯。醛，胺和烯丙基甲硅烷基酯的一锅法反应也很好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01177-2

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed Mannich-Type Reactions in Aqueous Media
  作者：Takahiko Akiyama、Jun Takaya、Hirotaka Kagoshima

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<338::aid-adsc338>3.0.co;2-o

  日期：2002.6

  aldimines took place smoothly in aqueous organic solvent to afford β-aminocarbonyl compounds in high yields. The HBF4-catalyzed Mannich-type reaction also proceeded smoothly in water without organic solvent in the presence of a surfactant. A three-component synthesis starting from aldehyde, amine, and silyl enolate was successfully realized by means of a Bronsted acid in aqueous media.

  HBF4催化的甲硅烷基烯醇化物与醛亚胺的曼尼希型反应在水性有机溶剂中顺利进行，以高产率得到β-氨基羰基化合物。在表面活性剂存在下，HBF4催化的曼尼希型反应在没有有机溶剂的水中也能顺利进行。借助布朗斯台德酸在水性介质中成功实现了从醛、胺和烯醇甲硅烷基开始的三组分合成。
• An efficient and mild bismuth triflate-catalysed three-component Mannich-type reaction
  作者：Thierry Ollevier、Etienne Nadeau

  DOI：10.1039/b710794c

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of Bi(OTf)(3).4H(2)O, aldehydes together with amines react with silyl enolates to afford the corresponding Mannich-type adducts smoothly. A wide variety of silyl enolates derived from ketones, as well as esters and thioesters, react rapidly to afford the beta-amino ketones or the beta-amino esters in high yields (up to 94%).

  在催化量的Bi（OTf）（3）.4H（2）O的存在下，醛与胺一起与甲硅烷基烯醇酸酯反应，可平稳地提供相应的曼尼希型加合物。多种衍生自酮以及酯和硫代酯的甲硅烷基烯醇化物迅速反应，以高收率（高达94％）提供β-氨基酮或β-氨基酯。
• Highly Efficient Fe(HSO₄)₃-Catalyzed One-Pot Mannich-Type Reactions: Three Component Synthesis of β-amino Carbonyl Compounds
  作者：Hossein Eshghi、Afsaneh Alipour、Saman Damavandi

  DOI：10.1080/15533174.2011.555858

  日期：2011.4.11

  Fe(HSO4)3-catalyzed three-component one-pot Mannich reaction of acetophenone with different aromatic aldehydes and aromatic amines in ethanol at ambient temperature afforded the corresponding -aminocarbonyl compounds in very good to excellent yields. Short reaction time, excellent yield, easy work-up procedure, applicability of using various amines and aldehydes, capability of conversion of ortho-substituted

  在环境温度下，Fe（HSO 4）3催化苯乙酮与不同的芳族醛和芳族胺的三组分一锅曼尼希反应在乙醇中以非常好的产率获得了相应的-氨基羰基化合物。反应时间短，产率高，后处理容易，使用各种胺和醛的适用性，将邻位取代的芳族胺以令人满意的产率转化为相应的曼尼希碱的能力以及最终催化剂的高可重复使用性显示出这项研究。
• Molecular Iodine-Catalyzed Imine Activation for Three-Component ­Nucleophilic Addition Reactions
  作者：Kim Janda、Byoung Lee、Suresh Mahajan

  DOI：10.1055/s-2005-868487

  日期：——

  β-Amino ketones and α-amino nitriles were synthesized from silyl enol ethers and trimethylsilyl cyanides, via a three-component nucleophilic addition reaction with aromatic aldehydes and amines; the reaction was found to be significantly accelerated by molecular iodine under neutral conditions.

  β-氨基酮和α-氨基腈由甲硅烷基烯醇醚和三甲基甲硅烷基氰化物通过与芳香醛和胺的三组分亲核加成反应合成；发现在中性条件下分子碘可显着加速反应。
• Bismuth Triflate-Catalyzed Three-Component Mannich-Type Reaction
  作者：Thierry Ollevier、Etienne Nadeau

  DOI：10.1021/jo048617c

  日期：2004.12.1

  Bismuth triflate catalyzes the Mannich-type reaction of a variety of in situ generated aldimines using aldehydes, anilines, and silyl enol ethers in a three-component reaction. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding protected β-amino ketones in high yields (up to 94%).

  在三组分反应中，使用醛，苯胺和甲硅烷基烯醇醚，三氟甲基磺酸铋催化多种原位生成的醛亚胺的曼尼希型反应。反应迅速进行，并以高收率（高达94％）提供相应的被保护的β-氨基酮。