(E)-1-(furan-2-yl)-N-phenylmethanimine | 120474-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(furan-2-yl)-N-phenylmethanimine
• 英文别名: (E)-N-furfurylideneaniline；(E)-N-(furan-2-ylmethylene)aniline；N-(2-furanylmethylene)-benzenamine；furfurylideneaniline
• CAS: 120474-86-4
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: PCDRATAUXKUHBS-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  275.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(furan-2-yl)-N-phenylmethanimine 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-oxo-3-phenyl-2-methallyl-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-4-（N-呋喃基-2）-4-芳基氨基丁烯-1与马来酸酐的分子内Diels-Alder反应合成取代异吲哚并[ 2,1- a ]喹啉羧酸的新方法

  摘要：

  用马来酸酐酰化取代的4-（呋喃基-2）-4-芳基氨基丁-1-烯，得到2-烯丙基-6-羧基-4-氧代-3-氧杂-3-氮杂-10-氧杂三环[5.2.1.0 1,5 ] dec在温和的反应条件下，高产率的-8-烯。的狄尔斯-阿德耳加合物通过初始酰胺形成随后是立体选择性的分子内[4 + 2]形成外型-环反应。在高温（70–120°C）下用磷酸处理三环化合物可促进环醚的打开，分子内环化和芳构化，从而得到相应的四环化合物5,6,6a，11-四氢-10-羧基异吲哚[2， 1- a ]喹啉，产量中等。还讨论了酸和反应温度对环化反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.017
• 作为产物：
  描述：

  N-糠基苯胺 在 dirhodium(II) tetrakis(caprolactam) 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(E)-1-(furan-2-yl)-N-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of secondary amines catalyzed by dirhodium caprolactamate

  摘要：

  二铑卡普拉乳酸盐 [Rh2(cap)4] 催化的叔丁基过氧化氢 (TBHP) 近用次胺氧化为亚胺反应具有高的化学选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1039/b615805f

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Studies of Indium-Mediated Allylation of Imines in Ionic Liquids
  作者：Man Chun Law、Tin Wai Cheung、Kwok-Yin Wong、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/jo062198x

  日期：2007.2.1

  Aldimines derived from aryl and non-enolizable aliphatic aldehydes were allylated with allyl bromide mediated by indium powder in [bpy][BF4] (bpy = N-butylpyridine) to give good yields of the corresponding homoallylic amines. Selective formation of monoallylated amines can be achieved by varying the amount of bromide ion additive in the form of [bpy][Br]. The transient organoindium intermediates, allylindium(I)

  在[bpy] [BF 4 ]（bpy = N-丁基吡啶）中，将铟粉介导的烯丙基溴与烯丙基溴烯丙基化衍生自芳基和不可烯化的脂肪族醛的醛亚胺，以得到相应的均烯丙基胺良好的收率。可以通过改变[bpy] [Br]形式的溴离子添加剂的数量来实现单烯丙基化胺的选择性形成。通过NMR光谱研究了反应中形成的瞬态有机铟中间体，烯丙基（I）和烯丙基（III）二溴化物。
• One-Pot Synthesis of<i>N</i>-Chloroacetyl 1-Aminoalkyl Phosphonates - Precursors of 4-Phosphono-β-Lactams
  作者：Christian V. Stevens、Kristof Moonen

  DOI：10.1055/s-2005-918440

  日期：——

  4-Phosphono-β-lactams are synthesized via a three-step sequence, including final formation of the C3-C4 bond through a phosphorus-stabilized carbanion. The chlorinated precursors can be synthesized via two different methods: a one-pot N-acylation of an aromatic imine followed by addition of a trialkyl phosphite or phosphonylation of a suitable imine followed by N-acylation in a separate reaction step. The former method was preferred because of the ease of the reaction and the good yields obtained.

  4-膦酰基-β-内酰胺通过三步序列合成，其中包括通过磷稳定的碳负离子形成C3-C4键。氯化前体可以通过两种不同方法合成：一种是将芳香亚胺进行N-酰化，然后加入三烷基亚磷酸酯或通过先对合适亚胺进行膦酰化再进行独立反应步骤中的N-酰化。前者方法更受欢迎，因为反应简便且产率高。
• Trichlorosilane-Dimethylformamide (Cl₃SiH-DMF) as an Efficient Reducing Agent. Reduction of Aldehydes and Imines and Reductive Amination of Aldehydes under Mild Conditions Using Hypervalent Hydridosilicates
  作者：Shu Kobayashi、Masaru Yasuda、Iwao Hachiya

  DOI：10.1246/cl.1996.407

  日期：1996.5

  Trichlorosilane-dimethylformamide (Cl3SiH-DMF) was found to be an effective reducing agent for reduction of aldehydes to alcohols, imines to amines, and also reductive amination of aldehydes. Hypervalent silicates are active species, which enable efficient reduction under mild conditions.

  三氯硅烷-二甲基甲酰胺 (Cl3SiH-DMF) 被发现是一种有效的还原剂，可用于将醛还原为醇、亚胺还原为胺以及醛的还原胺化。高价硅酸盐是活性物质，可在温和条件下有效还原。
• 1,4-Butanediol as a Reducing Agent in Transfer Hydrogenation Reactions
  作者：Hannah C. Maytum、Javier Francos、David J. Whatrup、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/asia.200900527

  日期：2010.3.1

  H2 in hydrogen‐transfer reactions to ketones, imines, and alkenes. Unlike simple alcohols, which establish equilibrium in the reduction of ketones, 1,4‐butanediol acts essentially irreversibly owing to the formation of butyrolactone, which acts as a thermodynamic sink. It is therefore not necessary to use 1,4‐butanediol in great excess in order to achieve reduction reactions. In addition, allylic alcohols

  1,4-丁二醇能够在氢转移反应中将两当量的H 2输送至酮，亚胺和烯烃。与简单的醇在酮的还原过程中建立平衡不同，1,4-丁二醇由于形成了丁内酯而起不可逆的作用，而丁内酯起着热力学的作用。因此，不必为了实现还原反应而过量使用1,4-丁二醇。此外，使用钌催化剂，以1,4-丁二醇为还原剂，通过异构化/还原顺序将烯丙醇还原为饱和醇。亚胺和烯烃在相似条件下也被还原。
• Stereoselective Synthesis of α-Alkylidene β-Oxo Amides by Palladium-Catalyzed Carbonylation
  作者：Serena Perrone、Antonio Salomone、Antonio Caroli、Aurelia Falcicchio、Cinzia Citti、Giuseppe Cannazza、Luigino Troisi

  DOI：10.1002/ejoc.201402666

  日期：2014.9

  A Pd‐catalyzed carbonylation of α‐chloro ketones in the presence of imines leads to α‐alkylidene β‐oxo amides in good yields. This one‐pot synthetic method is highly stereoselective and affords amides only as (Z) isomers. This work increases the potential of Pd‐catalyzed reactions in the direct synthesis of carbonyl compounds.

  亚胺存在下Pd催化α-氯代酮的羰基化反应可产生高收率的α-亚烷基β-氧代酰胺。这种一锅法合成方法具有高度的立体选择性，仅以（Z）异构体形式提供酰胺。这项工作增加了羰基化合物直接合成中钯催化反应的潜力。