(3S,4R,5E)-4-methyl-1-phenyl-3-{[(1R)-1-(2,4,6-triisopropyl)phenylethyl]oxy}hept-5-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5E)-4-methyl-1-phenyl-3-{[(1R)-1-(2,4,6-triisopropyl)phenylethyl]oxy}hept-5-en-1-one
• 英文别名: (E,3S,4R)-4-methyl-1-phenyl-3-[(1R)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]hept-5-en-1-one
• 化学式: C₃₁H₄₄O₂
• 分子量: 448.689
• InChiKey: XYGZBXMAKFMHIA-GBMUKRFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 1,3,5-Triisopropyl-2-[(R)-1-((1E,3E)-2-methyl-penta-1,3-dienyloxy)-ethyl]-benzene 在 palladium diacetate 二氧化硫 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 以58%的产率得到(3R,4S,5E)-4-methyl-1-phenyl-3-{[(1R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethyl]oxy}hept-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸盐转化为（E）-烯烃的过程：聚丙烯酸酯片段的不对称合成

  摘要：

  在低温下，将1-烷氧基-1,3-二烯添加到路易斯或质子酸活化的二氧化硫中，生成两性离子中间体，该中间体可被环氧硅烷淬灭。可以用1：1 Pd（OAc）2 / PPh 3催化剂将所得的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸盐脱甲硅基，从而释放出相应的β，γ-不饱和亚磺酸，后者经过顺滑和高度立体选择性的逆向二氧化硫消除。该方法已应用于产生对映体纯的聚丙烯酸酯片段。

  DOI：

  10.1021/jo0357622

文献信息

• Palladium-Catalyzed Conversion of β,γ-Unsaturated Silyl Sulfinates into (<i>E</i>)-Alkenes:  Asymmetric Synthesis of Polypropionate Fragments
  作者：Xiaogen Huang、Cotinica Craita、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo0357622

  日期：2004.6.1

  At low temperature, 1-alkoxy-1,3-dienes add to sulfur dioxide activated by a Lewis or protic acid generating zwitterionic intermediates that can be quenched by enoxysilanes. The resulting β,γ-unsaturated silyl sulfinates can be desilylated by 1:1 Pd(OAc)2/PPh3 catalyst, liberating the corresponding β,γ-unsaturated sulfinic acids that undergo smooth and highly stereoselective retro-ene eliminations

  在低温下，将1-烷氧基-1,3-二烯添加到路易斯或质子酸活化的二氧化硫中，生成两性离子中间体，该中间体可被环氧硅烷淬灭。可以用1：1 Pd（OAc）2 / PPh 3催化剂将所得的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸盐脱甲硅基，从而释放出相应的β，γ-不饱和亚磺酸，后者经过顺滑和高度立体选择性的逆向二氧化硫消除。该方法已应用于产生对映体纯的聚丙烯酸酯片段。