chloracetamidoglycolic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: chloracetamidoglycolic acid
• 英文别名: 2-Acetamido-2-chloro-2-hydroxyacetic acid
• 化学式: C₄H₆ClNO₄
• 分子量: 167.549
• InChiKey: XAXPPQPUXNWUQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloracetamidoglycolic acid 、 苯酚 在 盐酸 、 汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 以53%的产率得到N-chloracetyl (4-hydroxy phenyl) glycine
  参考文献：
  名称：

  Process for manufacturing N-acyl derivatives of hydroxy-arylglycines

  摘要：

  甘氨酸和酰胺的加成产物与羟基芳基化合物的缩合作用是通过第一步实现的，其中反应在高温下进行，温度低于60摄氏度，在含有甘氨酸的水溶液中，作用于最多含有4个碳原子的脂肪酰胺，所述脂肪酰胺选自乙酰胺、氯乙酰胺、丙酰胺、丙烯酰胺和丁酰胺。然后，在第二步中，在加入乙酸和气态盐酸后，在温度低于35摄氏度下，将羧胺基甘氨酸与羟基芳基化合物缩合，所述缩合物中羟基芳基化合物的过量达到羟基芳基化合物的500%，所述羟基芳基化合物选自苯酚及其烷基衍生物、卤代衍生物、多酚及其醚和β-萘酚。在第二步的缩合后，通过真空蒸馏去除挥发性产物。当羟基芳基化合物为苯酚时，通过硝基甲烷或水将此蒸馏得到的粗产品溶解，硝基甲烷或水是对邻羟基苯甘氨酸的非溶剂但是对相应的邻位衍生物是溶剂；因此所得化合物中对位衍生物的比例约为100%。

  公开号：

  US04105690A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸 、 氯乙酰胺 在 溶剂黄146 作用下， 以69%的产率得到chloracetamidoglycolic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for manufacturing N-acyl derivatives of hydroxy-arylglycines

  摘要：

  甘氨酸和酰胺的加成产物与羟基芳基化合物的缩合作用是通过第一步实现的，其中反应在高温下进行，温度低于60摄氏度，在含有甘氨酸的水溶液中，作用于最多含有4个碳原子的脂肪酰胺，所述脂肪酰胺选自乙酰胺、氯乙酰胺、丙酰胺、丙烯酰胺和丁酰胺。然后，在第二步中，在加入乙酸和气态盐酸后，在温度低于35摄氏度下，将羧胺基甘氨酸与羟基芳基化合物缩合，所述缩合物中羟基芳基化合物的过量达到羟基芳基化合物的500%，所述羟基芳基化合物选自苯酚及其烷基衍生物、卤代衍生物、多酚及其醚和β-萘酚。在第二步的缩合后，通过真空蒸馏去除挥发性产物。当羟基芳基化合物为苯酚时，通过硝基甲烷或水将此蒸馏得到的粗产品溶解，硝基甲烷或水是对邻羟基苯甘氨酸的非溶剂但是对相应的邻位衍生物是溶剂；因此所得化合物中对位衍生物的比例约为100%。

  公开号：

  US04105690A1

文献信息

• Process for manufacturing N-acyl derivatives of hydroxy-arylglycines
  申请人：Nobel Hoechst Chimie

  公开号：US04105690A1

  公开（公告）日：1978-08-08

  Condensation of the addition product of glyoxylic acid and amides with hydroxyaryl compounds is effected by a first step, wherein the reaction is carried out hot, at a temperature below 60.degree. C, of an aliphatic amide having at the most 4 carbon atoms selected from the group of acetamide, chloracetamide, propionamide, acrylamide and butyramide, on an aqueous solution of glyoxylic acid. Then in a second step, after the addition of acetic acid and gaseous hydrochloric acid, condensation is effected at a temperature below 35.degree. C of the carboxamidoglycolic acid with an excess reaching 500% of hydroxyaryl compound selected from the group comprising phenol and its alkyl derivatives, their halogen derivatives, polyphenols and their ethers and betanaphthol. After the condensation of said second step, the volatile products are removed by vacuum distillation. When the hydroxyaryl compound is phenol, the crude product resulting from this distillation is taken up in nitromethane or water, which are a non-solvent of the N-acyl derivative of parahydroxyphenylglycine but a solvent of the corresponding ortho derivative; the proportion of the para derivative in the resulting compound is then of the order of 100%.

  甘氨酸和酰胺的加成产物与羟基芳基化合物的缩合作用是通过第一步实现的，其中反应在高温下进行，温度低于60摄氏度，在含有甘氨酸的水溶液中，作用于最多含有4个碳原子的脂肪酰胺，所述脂肪酰胺选自乙酰胺、氯乙酰胺、丙酰胺、丙烯酰胺和丁酰胺。然后，在第二步中，在加入乙酸和气态盐酸后，在温度低于35摄氏度下，将羧胺基甘氨酸与羟基芳基化合物缩合，所述缩合物中羟基芳基化合物的过量达到羟基芳基化合物的500%，所述羟基芳基化合物选自苯酚及其烷基衍生物、卤代衍生物、多酚及其醚和β-萘酚。在第二步的缩合后，通过真空蒸馏去除挥发性产物。当羟基芳基化合物为苯酚时，通过硝基甲烷或水将此蒸馏得到的粗产品溶解，硝基甲烷或水是对邻羟基苯甘氨酸的非溶剂但是对相应的邻位衍生物是溶剂；因此所得化合物中对位衍生物的比例约为100%。