(3RS,4Z,6SR)-3-hydroxy-4-methyl-6-(methylsulfonyl)-1-phenylhept-4-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3RS,4Z,6SR)-3-hydroxy-4-methyl-6-(methylsulfonyl)-1-phenylhept-4-en-1-one
• 英文别名: (Z,3S,6R)-3-hydroxy-4-methyl-6-methylsulfonyl-1-phenylhept-4-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S
• 分子量: 296.387
• InChiKey: VXKLYYLXKQOMRR-KRFXKNSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 二氧化硫 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3RS,4Z,6SR)-3-hydroxy-4-methyl-6-(methylsulfonyl)-1-phenylhept-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫介导的多官能烯烃与（E，Z）-和（E，E）-2,4-dien-1-one的合成。

  摘要：

  提出了多官能（E）-和（Z）-链烯以及共轭（E，E）-和（E，Z）-二烯酮的立体选择性合成的有效方法。他们依靠一锅四组分的方法来缩合1-氧-1,3-二烯，甲硅烷基烯醇醚，SO2和碳亲电试剂。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol050006z

文献信息

• Development of a New Carbon−Carbon Bond Forming Reaction. New Organic Chemistry of Sulfur Dioxide. Asymmetric Four-Component Synthesis of Polyfunctional Sulfones
  作者：Vera Narkevitch、Sophie Megevand、Kurt Schenk、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo0101712

  日期：2001.7.1

  synthesis of sulfones are reported. Enantiomerically pure derivatives containing up to three new stereogenic centers can be obtained using enantiomerically pure (E,E)-1-alkoxy-2-methylpenta-1,3-dienes derived from alpha-methyl benzyl alcohols, including the Greene's chiral auxiliary. The stereochemistry of the reactions is consistent with a mechanism involving the suprafacial hetero-Diels-Alder addition of

  在低温下，将1-烷氧基-1,3-二烯添加到由路易斯或布朗斯台德酸活化的二氧化硫中，并生成可被环氧硅烷淬灭的两性离子中间体。所得的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸酯可被甲硅烷基化并与甲基碘反应以提供多官能砜。报道了这种四组分合成砜的探索性研究。使用衍生自α-甲基苄基醇（包括格林手性助剂）的对映体纯的（E，E）-1-烷氧基-2-甲基戊-1,3-二烯，可以获得最多包含三个新的立体异构中心的对映体纯衍生物。反应的立体化学与一种机制有关，该机制涉及向1-烷氧基-1上进行表面杂Diels-Alder加二氧化硫，
• Sulfur Dioxide-Mediated Syntheses of Polyfunctional Alkenes and (<i>E</i>,<i>Z</i>)- and (<i>E</i>,<i>E</i>)-2,4-Dien-1-ones
  作者：Laure C. Bouchez、Cotinica Craita、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/ol050006z

  日期：2005.3.1

  Efficient methods for the stereoselective synthesis of polyfunctional (E)- and (Z)-alkenes and conjugated (E,E)- and (E,Z)-dienones are presented. They rely upon one-pot, four-component processes that condense 1-oxy-1,3-dienes, silyl enol ethers, SO2, and carbon electrophiles. [structure: see text]

  提出了多官能（E）-和（Z）-链烯以及共轭（E，E）-和（E，Z）-二烯酮的立体选择性合成的有效方法。他们依靠一锅四组分的方法来缩合1-氧-1,3-二烯，甲硅烷基烯醇醚，SO2和碳亲电试剂。[结构：见文字]