1-phenyl-2-((pentafluorobenzene)sulfonyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-((pentafluorobenzene)sulfonyl)ethanone
• 英文别名: 2-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)sulfonyl-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₄H₇F₅O₃S
• 分子量: 350.266
• InChiKey: KBWZDAFSILCGJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-((pentafluorobenzene)sulfonyl)ethanone 在 copper (I) acetate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-ethyl-4-((perfluorophenyl)sulfonyl)-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  五氟苯磺酰基超高价碘鎓叶立德合成全氟苯基硫化合物

  摘要：

  设计并合成了新颖的五氟苯磺酰基高价碘鎓叶立德3，作为制备含C 6 F 5 S或C 6 F 5 SO 2单元的硫五氟苯基化合物的有用工具。烯胺的亲电子五氟苯硫基化，腈和炔的正式[3 + 2]环加成反应以及分子内S N Ar环化反应均使用碘鎓碘化物3。氟点击反应使用通过分子间S中的产品之一还证明Ñ与亲核试剂heterocentered氩反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01908
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 2,3,4,5,6-五氟苯磺酰氯 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以74%的产率得到1-phenyl-2-((pentafluorobenzene)sulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  五氟苯磺酰基超高价碘鎓叶立德合成全氟苯基硫化合物

  摘要：

  设计并合成了新颖的五氟苯磺酰基高价碘鎓叶立德3，作为制备含C 6 F 5 S或C 6 F 5 SO 2单元的硫五氟苯基化合物的有用工具。烯胺的亲电子五氟苯硫基化，腈和炔的正式[3 + 2]环加成反应以及分子内S N Ar环化反应均使用碘鎓碘化物3。氟点击反应使用通过分子间S中的产品之一还证明Ñ与亲核试剂heterocentered氩反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01908

文献信息

• Reactions of sulfonyl chlorides with silyl enol ethers catalysed by a ruthenium(II) phosphine complex: convenient synthesis of β-keto sulfones
  作者：Nobumasa Kamigata、Kumiko Udodaira、Toshio Shimizu

  DOI：10.1039/a604466b

  日期：——

  The reactions of alkane- and arene-sulfonyl chlorides with silyl enol ethers in the presence of a ruthenium(II) phosphine complex are found to give β-keto sulfones in good to high yields.

  烷烃和芳烃磺酰氯与硅烯醇醚在钌(II)膦络合物存在下反应，发现可以良好至高产率地生成β-酮磺酯。
• Synthesis of Sulfur Perfluorophenyl Compounds Using a Pentafluorobenzenesulfonyl Hypervalent Iodonium Ylide
  作者：Jiandong Wang、Shichong Jia、Kenta Okuyama、Zhongyan Huang、Etsuko Tokunaga、Yuji Sumii、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01908

  日期：2017.11.17

  A novel pentafluorobenzenesulfonyl hypervalent iodonium ylide 3 was designed and synthesized as a useful tool for the preparation of sulfur pentafluorophenyl compounds containing a C6F5S or C6F5SO2 unit. Electrophilic pentafluorophenylthiolation of enamines, formal [3+2] cycloaddition reaction of nitriles and alkynes, and intramolecular SNAr cyclization were achieved using iodonium ylide 3. The fluoro-click

  设计并合成了新颖的五氟苯磺酰基高价碘鎓叶立德3，作为制备含C 6 F 5 S或C 6 F 5 SO 2单元的硫五氟苯基化合物的有用工具。烯胺的亲电子五氟苯硫基化，腈和炔的正式[3 + 2]环加成反应以及分子内S N Ar环化反应均使用碘鎓碘化物3。氟点击反应使用通过分子间S中的产品之一还证明Ñ与亲核试剂heterocentered氩反应。