methyl (1RS,1'RS,2RS,3RS)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1,-formyloxy-3'-phenylpropyl)cyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1RS,1'RS,2RS,3RS)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1,-formyloxy-3'-phenylpropyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R,3R)-2-[(1R)-1-formyloxy-3-oxo-3-phenylpropyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₇
• 分子量: 391.421
• InChiKey: IWVKOKBWORFWGK-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1RS,1'RS,2RS,3RS)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1,-formyloxy-3'-phenylpropyl)cyclopropanecarboxylate 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-O-tert-butyl 7-O-methyl (1R,5R,6R,7R)-3,3-dimethyl-5-phenacyl-4-oxa-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-2,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Exceptionally high Felkin-Anh control for the addition of nucleophiles to a β-aminocyclopropylcarbaldehyde

  摘要：

  Exceptionally high diastereocontrol in agreement with the Felkin-Anh model was observed for the addition of nucleophiles to the beta-aminocyclopropylcarbaldehyde 5 in nitroaldol, cyanohydrin, Mukaiyama aldol, and Sakurai reactions, contrasting the low diastereoselectivities generally observed in additions to cyclopropylcarbaldehydes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01065-4
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 三氟化硼乙醚 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 臭氧 、 苯肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (1RS,1'RS,2RS,3RS)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1,-formyloxy-3'-phenylpropyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Boehm, Claudius; Schinnerl, Marina; Bubert, Christian, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 16, p. 2955 - 2966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exceptionally high Felkin-Anh control for the addition of nucleophiles to a β-aminocyclopropylcarbaldehyde
  作者：Christian Bubert、Oliver Reiser

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01065-4

  日期：1997.7

  Exceptionally high diastereocontrol in agreement with the Felkin-Anh model was observed for the addition of nucleophiles to the beta-aminocyclopropylcarbaldehyde 5 in nitroaldol, cyanohydrin, Mukaiyama aldol, and Sakurai reactions, contrasting the low diastereoselectivities generally observed in additions to cyclopropylcarbaldehydes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Boehm, Claudius; Schinnerl, Marina; Bubert, Christian, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 16, p. 2955 - 2966
  作者：Boehm, Claudius、Schinnerl, Marina、Bubert, Christian、Zabel, Manfred、Labahn, Thomas、Parisini, Emilio、Rieser, Oliver

  DOI：——

  日期：——