ethyl 4-amino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-amino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: ethyl 1-methyl-4-aminopyrrole-2-carboxylate hydrochloride；ethyl 4-amino-1-methylpyrrole-2-carboxylate hydrochloride；ethyl 4-amino-1-methylpyrrole-2-carboxylate;hydrochloride
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂*ClH
• mdl: MFCD20731138
• 分子量: 204.656
• InChiKey: BWDMKJIOHBXBRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-amino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-chloro-4-(2,4,5-trimethyl-4H-pyrrolo[3,2-d][1,3]thiazol-6-yl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolo[3,2-d][1,3]thiazoles

  摘要：

  By oxidation of monothiooxamides with K-3[Fe(CN)(6)]pyrrolo[3,2-d][1,3]thiazoledicarboxylic acid was obtained used further in the synthesis of 2,4,5-trimethyl-4H-pyrrolo[3,2-d][1,3]thiazole.

  DOI：

  10.1134/s1070428007050181

文献信息

• Synthesis, DNA-binding properties, and antitumor activity of novel distamycin derivatives
  作者：Federico Maria Arcamone、Fabio Animati、Brunella Barbieri、Emanuela Configliacchi、Roberto D'Alessio、Cristina Geroni、Fernando Carlo Giuliani、Ettore Lazzari、Milena Menozzi

  DOI：10.1021/jm00124a008

  日期：1989.4

  potential alkylating agents have been synthesized that are structurally related to the oligopeptide antiviral antibiotic distamycin. All derivatives form complexes with native calf-thymus DNA but compounds 2, 3, and 6 give rise to covalent adducts. Cytostatic activity against both human and murine tumor cell lines in vitro is displayed by the new compounds. Compounds 3 and 4 are active on melphalan-resistant

  已经合成了一组与寡肽抗病毒抗生素双歧霉素在结构上相关的潜在烷基化剂。所有衍生物均与天然小牛胸腺DNA形成复合物，但化合物2、3和6产生共价加合物。新化合物显示出在体外对人和鼠肿瘤细胞系的细胞抑制活性。化合物3和4在小鼠中对耐美法仑的L1210白血病具有活性。
• Ryabinin; Sinyakov, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 8, p. 531 - 536
  作者：Ryabinin、Sinyakov

  DOI：——

  日期：——
• ARCAMONE, FEDERICO MARIA;ANIMATI, FABIO;BARBIERI, BRUNELLA;CONFIGLIACCHI,+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 774-778
  作者：ARCAMONE, FEDERICO MARIA、ANIMATI, FABIO、BARBIERI, BRUNELLA、CONFIGLIACCHI,+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of pyrrolo[3,2-d][1,3]thiazoles
  作者：I. B. Zavarzin、N. G. Smirnova、V. N. Yarovenko、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1134/s1070428007050181

  日期：2007.5

  By oxidation of monothiooxamides with K-3[Fe(CN)(6)]pyrrolo[3,2-d][1,3]thiazoledicarboxylic acid was obtained used further in the synthesis of 2,4,5-trimethyl-4H-pyrrolo[3,2-d][1,3]thiazole.