(1R)-[3-oxo-3-phenyl-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propyl]phosphonic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-[3-oxo-3-phenyl-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propyl]phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl N-[(1R)-1-diethoxyphosphoryl-3-oxo-3-phenylpropyl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₁Cl₃NO₆P
• 分子量: 460.679
• InChiKey: DJFULKBHTCGRMJ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [bromo-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)methyl]phosphonic acid diethyl ester 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) (1R,2R)-N,N'-bis-naphthalen-1-ylmethyl-1,2-diphenyl-ethane-1,2-diamine 、 piperidinomethylpolystyrene 、 六氟异丙醇 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (1R)-[3-oxo-3-phenyl-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用对映选择性碳-碳键形成反应催化不对称合成α-氨基膦酸酯

  摘要：

  我们已经开发出硅烯醇化物与 N-酰基-α-亚氨基膦酸酯的高度对映选择性反应，从而产生光学活性的 α-氨基膦酸酯。铜 (II)-二胺络合物在该反应中显示有效，并且实现了高水平的产率和选择性。值得注意的是，该反应为各种具有生物学重要意义的光学活性 α-氨基膦酸酯衍生物开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/ja048791i

文献信息

• High Turnover Frequency Observed in Catalytic Enantioselective Additions of Enecarbamates and Enamides to Iminophosphonates
  作者：Hiroshi Kiyohara、Ryosuke Matsubara、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol062144+

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] In addition reactions of enecarbamates and enamides, extremely high turnover frequency of the catalyst was observed in comparison with that of silicon enolate addition reactions. This is presumably due to fast transfer of the proton that locates on the nucleophiles.

  [结构：见正文]与烯醇硅酸酯加成反应相比，烯氨基甲酸酯和烯酰胺的加成反应观察到催化剂的周转频率极高。据推测这是由于位于亲核试剂上的质子的快速转移。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of α-Amino Phosphonates Using Enantioselective Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Shū Kobayashi、Hiroshi Kiyohara、Yoshitaka Nakamura、Ryosuke Matsubara

  DOI：10.1021/ja048791i

  日期：2004.6.1

  enolates with N-acyl-α-iminophosphonates leading to optically active α-amino phophonates. A copper (II)−diamine complex was shown to be effective in this reaction, and high levels of yield and selectivity were achieved. It is noteworthy that this reaction opens a way to various biologically important, optically active α-amino phosphonate derivatives.

  我们已经开发出硅烯醇化物与 N-酰基-α-亚氨基膦酸酯的高度对映选择性反应，从而产生光学活性的 α-氨基膦酸酯。铜 (II)-二胺络合物在该反应中显示有效，并且实现了高水平的产率和选择性。值得注意的是，该反应为各种具有生物学重要意义的光学活性 α-氨基膦酸酯衍生物开辟了道路。