(3-(4-methoxyphenyl)aziridin-2-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-(4-methoxyphenyl)aziridin-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [(2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)aziridin-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: XUZMSBJAHBRQCT-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(4-methoxyphenyl)aziridin-2-yl)(phenyl)methanone 在 碘 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl oxazole
  参考文献：
  名称：

  一种将酮氮丙啶扩环成 2,5-二芳基恶唑的新方法

  摘要：

  描述了在回流乙腈条件下，在二环己基碳二亚胺和碘的存在下，酮氮丙啶环扩展为相应的 2,5-二芳基恶唑。提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317925
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基查耳酮 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-4-硝基苯甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到(3-(4-methoxyphenyl)aziridin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由酮氮丙啶一锅法合成γ-内酰胺

  摘要：

  γ-内酰胺显着的生物活性刺激了人们寻找有效的合成方法来获得这些支架。在这项工作中，我们开发了一种简单的一锅非对映选择性合成方法，通过Horner-Wadsworth-Emmons 反应，从酮氮丙啶中以中等至良好的产率合成新的 γ-内酰胺，然后进行分子内酯-氮丙啶环化及其原位打开。还报道了该方法的对映选择性版本的初步努力。

  DOI：

  10.1039/d3ob01568h

文献信息

• Stereo-controlled Deamination of Ketoaziridines Using Ph₃P/I₂
  作者：Heshmat Allah Samimi、Hamzeh Kiyani、Zahra Shams

  DOI：10.3184/174751913x13646666428217

  日期：2013.5

  PPh₃/I₂ is an efficient reagent for the stereo-controlled deamination of non-activated aziridines, N–H and N-alkyl aziridines, using. The method works gives the corresponding trans-alkenes from both cis and trans-aziridines. A plausible mechanism is proposed for the ring opening and deamination of keto-aziridines in the presence of Ph₃P/I₂.

  PPh3/I2 是一种高效的试剂，可用于非活化氮丙啶、N-H 和 N-烷基氮丙啶的立体控制脱氨。该方法可以从顺式和反式氮丙啶中得到相应的反式烯烃。在 Ph3P/I2 的存在下，提出了酮基氮丙啶的开环和脱氨的合理机制。
• N-bromosuccinimide/cerium Ammonium Nitrate: An Efficient Reagent for Stereo-controlled Deamination of Ketoaziridines
  作者：Heshmat Allah Samimi、Elham Salehi、Farkhondeh Dadvar

  DOI：10.3184/174751914x14176157994656

  日期：2014.12

  An efficient and novel method for the deamination of trans-1-alkyl (H or benzoyl)-2-aroyl aziridines in a completely stereo-controlled reaction in the presence of N-bromosuccinimide/cerium (IV) ammonium nitrate is described. In comparison with the previous reported work, this reaction reveals a substituent-reactivity relationship and important role for the substituent on C1 and C2 in determining whether deamination or oxidation reaction takes place.

  本研究介绍了一种在 N-溴琥珀酰亚胺/硝酸铈（IV）铵存在下，通过完全立体控制反应对反式-1-烷基（H 或苯甲酰基）-2-芳酰基氮丙啶进行脱氨的高效而新颖的方法。与之前报告的工作相比，该反应揭示了取代基与反应的关系，以及 C1 和 C2 上的取代基在决定发生脱氨反应还是氧化反应中的重要作用。
• Direct NH-aziridination of α,β-unsaturated ketones
  作者：Jiaxi Xu、Peng Jiao

  DOI：10.1039/b200046f

  日期：2002.6.7

  1-Aryl-α,β-unsaturated ketones were directly aziridinated, N-unsubstituted, in a one-pot reaction with satisfactory yields by N,N′-diamino-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane dinitrate, a nitrogen–nitrogen ylide precursor, in the presence of sodium hydride.

  1-芳基-α,β-不饱和酮在氢化钠存在下，由氮-氮亚胺前驱体N,N'-二氨基-1,4-二氮双环[2.2.2]八烷二硝酸盐通过一锅反应直接进行未取代的氮杂环化，获得了令人满意的产率。
• Amine-Promoted, Organocatalytic Aziridination of Enones
  作者：Alan Armstrong、Carl A. Baxter、Scott G. Lamont、Andrew R. Pape、Richard Wincewicz

  DOI：10.1021/ol062852v

  日期：2007.1.1

  A novel method is presented using N-N ylides (prepared by in situ amination of a tertiary amine) for the aziridination of a range of enone systems. The amine may be used sub-stoichiometrically, and promising levels of enantioselectivity are observed with quinine as promoter. [reaction: see text].

  提出了一种新的方法，该方法使用NN烷基化物（通过叔胺的原位胺化反应制备）进行一系列烯酮体系的叠氮化。可以亚化学计量地使用胺，并且以奎宁作为促进剂观察到有希望的对映选择性水平。[反应：请参见文字]。
• Deamination of cis and trans-aziridines using diethyl thiourea and iodine
  作者：Heshmat A. Samimi、Zahra Shams、Ahmad R. Momeni

  DOI：10.1007/s13738-012-0094-3

  日期：2012.10

  Various non-activated aziridines reacted with diethyl thiourea in the presence of iodine in DCM to give the corresponding trans-alkenes as a sole product in good to excellent yields.

  各种非活化的氮丙啶在碘存在下于DCM中与二乙基硫脲反应，以高至极好的收率得到相应的反式链烯烃，为唯一产物。