1,1',1''-(nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(3-phenylurea)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1',1''-(nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(3-phenylurea)
• 英文别名: N,N',N''-(nitrilotri-2,1-ethanediyl)tris[N'-phenylurea]；1-[2-[Bis[2-(phenylcarbamoylamino)ethyl]amino]ethyl]-3-phenylurea
• 化学式: C₂₇H₃₃N₇O₃
• 分子量: 503.604
• InChiKey: PRIQEKHPVSQJBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙基碳酸氢铵 、 1,1',1''-(nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(3-phenylurea) 以 氘代二甲亚砜 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三足跨膜阴离子转运蛋白的构效关系：氟化的影响

  摘要：

  制备了一系列易于制备的含有脲和硫脲基团的氟化三足阴离子转运蛋白，并研究了它们的阴离子转运特性。使用离子选择性电极的囊泡阴离子转运测定表明，此类化合物能够通过多种机制转运氯离子通过脂质双层，包括氯离子/H+共转运和氯离子/硝酸盐、氯离子/碳酸氢盐，并且在较小程度上不寻常的氯化物/硫酸盐反向转运过程。计算表明，增加三足跨膜转运蛋白的氟化程度会增加转运蛋白的亲脂性，这被证明是氟化化合物优异转运活性的主要影响因素，clog P = 8 时实现了最大转运速率最活跃的转运蛋白5含有附加有3,5-双(三氟甲基)苯基的尿素官能团，并且能够在受体与脂质比率低至1:250000时介导跨膜氯化物转运。质子核磁共振滴定和单晶 X 射线衍射揭示了三足受体在溶液和固态中以 1:1 或 2:1 化学计量以不同亲和力结合不同阴离子的能力。我们还提供证据表明，通过使用一系列体外活力和荧光测定，最有效的阴离子转运蛋白能够诱导人类癌细胞凋亡。

  DOI：

  10.1021/ja205884y
• 作为产物：
  描述：

  三(2-氨基乙基)胺 、 异氰酸苯酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1,1',1''-(nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(3-phenylurea)
  参考文献：
  名称：

  通过外层配位化学选择性萃取和运输[PtCl6] 2-阴离子

  摘要：

  铂的回收：结合有尿素，酰胺基或磺酰胺基氢键供体的三脚架受体显示出高负载度和选择性，可从低pH值水相到有机介质中通过氯化物（过量存在60倍）萃取[PtCl 6 ] 2-。数字）。单晶X射线结构测定可支持在有机溶剂中中性2：1 [LH] + / [PtCl 6 ] 2−包裹的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.200802377

文献信息

• Selective Extraction and Transport of the [PtCl₆]²⁻Anion through Outer-Sphere Coordination Chemistry
  作者：Rebecca J. Warr、Arjan N. Westra、Katherine J. Bell、Jy Chartres、Ross Ellis、Christine Tong、Timothy G. Simmance、Anastasia Gadzhieva、Alexander J. Blake、Peter A. Tasker、Martin Schröder

  DOI：10.1002/chem.200802377

  日期：2009.5.4

  recovery: Tripodal receptors incorporating urea, amido or sulfonamido hydrogen‐bond donors show high loading and selectivity for extraction of [PtCl6]2− over chloride (present in 60‐fold excess) from a low pH aqueous phase to organic media (see figure). The formation of neutral 2:1 [LH]+/[PtCl6]2− packages in organic solvents is supported by single‐crystal X‐ray structure determinations.

  铂的回收：结合有尿素，酰胺基或磺酰胺基氢键供体的三脚架受体显示出高负载度和选择性，可从低pH值水相到有机介质中通过氯化物（过量存在60倍）萃取[PtCl 6 ] 2-。数字）。单晶X射线结构测定可支持在有机溶剂中中性2：1 [LH] + / [PtCl 6 ] 2−包裹的形成。
• Anion complexation of a pentafluorophenyl-substituted tripodal urea receptor in solution and the solid state: selectivity toward phosphate
  作者：I. Ravikumar、P. S. Lakshminarayanan、M. Arunachalam、E. Suresh、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1039/b820322a

  日期：——

  literature shows anion binding with this receptor in solution. Solution state binding studies of L(1) are carried out by (1)H-NMR titration to calculate binding constants, which show the following anion binding sequence H(2)PO(4)(-) > SO(4)(2-)> CH(3)COO(-) > F(-) > Cl(-) >> Br(-) whereas there is no binding with I(-), NO(3)(-) and ClO(4)(-) guests. Comparison of phosphate and sulfate binding in L(1) and

  通过单晶X射线晶体学以及在溶液中对固态状态下的卤化物（球形）和氧阴离子（四面体）对最近报道的五氟苯基取代的三脚架尿素基受体L（1）的结合和选择性进行了彻底的研究。通过多核NMR技术。晶体学结果表明，在复合物[L（1）（F）] [Bu（4）N]中，L（1）的腔中存在氟化物封装的证据。通过与受体的所有六个尿素质子的六个氢键观察到C（3v）对称裂缝内的氟化物封装。在复杂晶体学的情况下，结果表明硫酸根离子被包裹在硫酸盐和L（1）之间以1：2（客体-主体）形成复合物时形成的超分子笼中。通过两个L（1）单元的所有六个脲部分的十四个氢键相互作用观察到硫酸盐的包封。我们的分离L（2）卤化物/氧阴离子复合物单晶的努力总是产生游离L（2）的单晶，尽管文献显示阴离子与溶液中的该受体结合。L（1）的溶液状态结合研究是通过（1）H-NMR滴定进行的，以计算结合常数，该常数显示以下阴离子结合序列H（2）PO（4）（-）>
• Tris(2-aminoethyl)amine, a Suitable Spacer for Phosphate and Sulfate Receptors
  作者：César Raposo、Marta Almaraz、Mercedes Martín、Volker Weinrich、M Luisa Mussóns、Victoria Alcázar、M Cruz Caballero、Joaquín R. Morán

  DOI：10.1246/cl.1995.759

  日期：1995.9

  Tris(2-aminoethyl)amine and cis-1,3,5-tris(aminomethyl)cyclohexane have been checked as spacers for phosphate receptors. Ureas are better binding arms than thioureas for these spacers while the combination of this first functional group with chromenone fragments permits further increases in the phosphate and sulfate association constants.

  三（2-氨基乙基）胺和顺式-1,3,5-三（氨基甲基）环己烷被检测为磷酸盐受体的间隔物。对于这些间隔物来说，脲类比硫脲类是更好的结合臂，而将第一个官能团与铬酮片段结合，可以进一步提高磷酸盐和硫酸盐的结合常数。
• Outer-Sphere Coordination Chemistry: Selective Extraction and Transport of the [PtCl6]2− Anion
  作者：Katherine J. Bell、Arjan N. Westra、Rebecca J. Warr、Jy Chartres、Ross Ellis、Christine C. Tong、Alexander J. Blake、Peter A. Tasker、Martin Schröder

  DOI：10.1002/anie.200703272

  日期：2008.2.15
• US7857962B2
  申请人：——

  公开号：US7857962B2

  公开（公告）日：2010-12-28