5-bromo-2-dimethylamino-N,N-diethylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-dimethylamino-N,N-diethylbenzamide
• 英文别名: 5-bromo-2-(dimethylamino)-N,N-diethylbenzamide
• 化学式: C₁₃H₁₉BrN₂O
• 分子量: 299.211
• InChiKey: WPICAXBZJIZUKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-dimethylamino-N,N-diethylbenzamide 在 四(三苯基膦)钯 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N-diethyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  除了定向邻位金属化：钌催化酰胺点定向Ç氩邻氨基苯甲酰胺与Organoboronates -N激活/ C-C偶联反应

  摘要：

  描述了通过蒽酰胺衍生物（邻-NMe 2苯甲酰胺）与芳基硼酸酯基甲酸酯的交叉偶联来合成联芳基和杂联二芳基的新的，催化的和通用的方法。反应在催化的RuH 2（CO）（PPh 3）3条件下进行，该条件由酰胺直接基团（DG）-Ru催化剂螯合活化未反应的C-N键所驱动。这些区域反应的特征是区域选择性高，与Suzuki-Miyaura反应具有正交性，操作简便且易于放大，这些特征可能有助于工业应用。

  DOI：

  10.1021/ol501180q
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲氨基)-N,N-二乙基苯甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以90%的产率得到5-bromo-2-dimethylamino-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  除了定向邻位金属化：钌催化酰胺点定向Ç氩邻氨基苯甲酰胺与Organoboronates -N激活/ C-C偶联反应

  摘要：

  描述了通过蒽酰胺衍生物（邻-NMe 2苯甲酰胺）与芳基硼酸酯基甲酸酯的交叉偶联来合成联芳基和杂联二芳基的新的，催化的和通用的方法。反应在催化的RuH 2（CO）（PPh 3）3条件下进行，该条件由酰胺直接基团（DG）-Ru催化剂螯合活化未反应的C-N键所驱动。这些区域反应的特征是区域选择性高，与Suzuki-Miyaura反应具有正交性，操作简便且易于放大，这些特征可能有助于工业应用。

  DOI：

  10.1021/ol501180q

文献信息

• Compounds and Methods for Catalytic Directed ortho Substitution of Aromatic Amides and Esters
  申请人：Zhao Yigang

  公开号：US20120302752A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Methods are described for efficient and regioselective reactions that are Ru-catalyzed and either (i) amide-directed C—H, C—N, C—O activation/C—C bond forming reactions, (ii) ester-directed C—O and C—N activation/C—C bond forming reactions, or (iii) amide-directed C—O activation/hydrodemethoxylation reactions. All of these reactions of directed C—H, C—N, C—O activation/coupling reactions establish a catalytic base-free DoM-cross coupling process at non-cryogenic temperature. High regioselectivity, yields, operational simplicity, low cost, and convenient scale-up make these reactions suitable for industrial applications. Many previously unknown amide-substituted or ester-substituted aryl and heteroaryl compounds are presented with synthetic details also provided.

  描述了一种高效和区域选择性反应的方法，这些反应是以钌为催化剂的，可以是（i）酰胺导向的C—H、C—N、C—O活化/C—C键形成反应，（ii）酯导向的C—O和C—N活化/C—C键形成反应，或者（iii）酰胺导向的C—O活化/脱甲氧基反应。所有这些导向C—H、C—N、C—O活化/偶联反应在非低温下建立了一个无催化剂碱的DoM-交叉偶联过程。高区域选择性、产率、操作简便、低成本和便于放大规模使得这些反应适用于工业应用。还提供了许多以前未知的酰胺取代或酯取代的芳基和杂环芳基化合物，同时提供了合成细节。
• Stanetty, Peter; Krumpak, Barbara; Rodler, Inge K., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 9, p. 2111 - 2122
  作者：Stanetty, Peter、Krumpak, Barbara、Rodler, Inge K.

  DOI：——

  日期：——
• Beyond Directed <i>Ortho</i> Metalation: Ruthenium-Catalyzed Amide-Directed C_Ar–N Activation/C–C Coupling Reaction of Anthranilamides with Organoboronates
  作者：Yigang Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol501180q

  日期：2014.6.20

  A new, catalytic, and general methodology for the synthesis of biaryls and heterobiaryls by the cross coupling of anthranilamide derivatives (o-NMe2 benzamides) with aryl boroneopentylates is described. The reaction proceeds under catalytic RuH2(CO)(PPh3)3 conditions driven by the activation of the unreactive C–N bond by amide directing group (DG)-Ru catalyst chelation. High regioselectivity, orthogonality

  描述了通过蒽酰胺衍生物（邻-NMe 2苯甲酰胺）与芳基硼酸酯基甲酸酯的交叉偶联来合成联芳基和杂联二芳基的新的，催化的和通用的方法。反应在催化的RuH 2（CO）（PPh 3）3条件下进行，该条件由酰胺直接基团（DG）-Ru催化剂螯合活化未反应的C-N键所驱动。这些区域反应的特征是区域选择性高，与Suzuki-Miyaura反应具有正交性，操作简便且易于放大，这些特征可能有助于工业应用。