(1R)-trans-2,2-dimethyl-3-((Z)-1-propenyl)cyclopropanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R)-trans-2,2-dimethyl-3-((Z)-1-propenyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-[(Z)-prop-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: TWVXKMAAHORTPL-OMGMQQTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-trans-2,2-dimethyl-3-((Z)-1-propenyl)cyclopropanecarboxylic acid 、 五氟苯甲醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-((1Z)-1-propenyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Metofluthrin：一种有效的新型合成拟除虫菊酯，对蚊子具有高蒸气活性。

  摘要：

  合成了（1R）-反式-山san酸氟苄酯，并探讨了它们的构效关系。这些酯显示出优异的杀蚊活性。特别是，2,3,5,6-四氟-4-甲氧基甲基苄基类似物（甲氟氰菊酯）显示出最高的效价，在针对南方房屋蚊子（Culex quinquefasciatus）进行的蚊香配方中，其效价约为d-艾菊酯的四十倍。 ）。甲氟氰菊酯在室温下也表现出明显的蒸气作用。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.170
• 作为产物：
  描述：

  反式右旋菊酸(DV菊酸) 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R)-trans-2,2-dimethyl-3-((Z)-1-propenyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] A SHORT AND EFFICIENT METHOD FOR PRODUCING (1R,3R)-2,2-DIMETHYL-3-(Z)-PROP-1-EN-1-YL) CYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID AND ESTERS
  [FR] PROCÉDÉ COURT ET EFFICACE DE PRODUCTION D'ACIDE (1R,3R)-2,2-DIMÉTHYL-3-(Z)-PROP-1-ÉN-1-YL)CYCLOPROPANE CARBOXYLIQUE ET D'ESTERS

  摘要：

  本发明涉及一种从易得的结构式（II）的（1R,3S）-3-（2,2-二卤乙烯基）-2,2-二甲基环丙烷羧酸及其衍生物的盐和酯，制备（1R,3R）-2,2-二甲基-3-（Z）-丙-1-烯基）环丙烷羧酸[I]的方法，如图I所示。

  公开号：

  WO2021181290A1

文献信息

• Ester Compounds, methods of controlling a pest and uses of the ester compounds
  申请人：——

  公开号：US20020169329A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention provides ester compounds, methods of controlling a pest and uses of the ester compounds. The ester compounds are encompassed by formula (1): 1 wherein R represents a C1 to C3 alkyl group. The methods of controlling a pest entail applying the ester compound encompassed by formula (1) to a pest or to a habitat of the pest or both. The uses of the ester compounds encompassed by formula (1) are for controlling pests.

  本发明提供酯化合物，用于控制害虫的方法以及酯化合物的用途。酯化合物由式(1)包围：其中R代表C1至C3烷基。控制害虫的方法包括将由式(1)包围的酯化合物应用于害虫或害虫栖息地或两者。由式(1)包围的酯化合物的用途是用于控制害虫。
• Ring-Closing Strategy Utilizing Nitrile α-Anions: Chiral Synthesis of (+)-Norchrysanthemic Acid and Expeditious Asymmetric Total Synthesis of (+)-Grandisol
  作者：Tetsuya Fujiwara、Tomohito Okabayashi、Yuji Takahama、Noritada Matsuo、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/ejoc.201801160

  日期：2018.11.25

  Chiral syntheses of two distinct small cycloalkanes, (1R,3R)‐(1Z)‐norchrysanthemic acid (7 steps, 23 % overall yield) and (+)‐grandisol (8 steps, 8 % overall yield), were performed by common characteristic ring‐closing methodologies using carbanions at the α‐position of nitriles (nitrile α‐anions).

  进行了两种不同的小环烷烃（1 R，3 R）-（1 Z）-降山san酸（7步，总收率23％）和（+）-大地酚（8步，总收率8％）的手性合成。通过在腈的α位（腈α-阴离子）上使用碳负离子的常见特征性闭环方法。
• Metofluthrin: A Potent New Synthetic Pyrethroid with High Vapor Activity against Mosquitoes
  作者：Kazuya UJIHARA、Tatsuya MORI、Tomonori IWASAKI、Masayo SUGANO、Yoshinori SHONO、Noritada MATSUO

  DOI：10.1271/bbb.68.170

  日期：2004.1

  outstanding insecticidal activity against mosquitoes. In particular, the 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxymethylbenzyl analog (metofluthrin) exhibits the highest potency, being approximately forty times as potent as d-allethrin in a mosquito coil formulation when tested against southern house mosquitoes (Culex quinquefasciatus). Metofluthrin also exhibits a significant vapor action at room temperature.

  合成了（1R）-反式-山san酸氟苄酯，并探讨了它们的构效关系。这些酯显示出优异的杀蚊活性。特别是，2,3,5,6-四氟-4-甲氧基甲基苄基类似物（甲氟氰菊酯）显示出最高的效价，在针对南方房屋蚊子（Culex quinquefasciatus）进行的蚊香配方中，其效价约为d-艾菊酯的四十倍。 ）。甲氟氰菊酯在室温下也表现出明显的蒸气作用。
• Ester compounds
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US06225495B1

  公开（公告）日：2001-05-01

  Ester compounds shown by the formula: wherein R1 represents a hydrogen atom, halogen atom, C1-C3 alkyl group optionally substituted by halogen atom(s), C2-C3 alkenyl group optionally substituted by halogen atom(s), C1-C3 alkoxy group optionally substituted by halogen atom(s), C1-C3 alkylthio group optionally substituted by halogen atom(s) or (C1-C3 alkoxy)methyl group optionally substituted by halogen atom(s), n represents an integer of 1 to 4 and X represents a hydrogen atom or C1-C3 alkyl group, have excellent pesticidal activity.

  化学式为：其中R1代表氢原子，卤素原子，C1-C3烷基（可选用卤素原子取代），C2-C3烯基（可选用卤素原子取代），C1-C3烷氧基（可选用卤素原子取代），C1-C3烷硫基（可选用卤素原子取代）或（C1-C3烷氧基）甲基（可选用卤素原子取代）基团，n代表1至4之间的整数，X代表氢原子或C1-C3烷基的酯类化合物具有极好的杀虫活性。
• Sheets with a volatile compound
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP0916260A1

  公开（公告）日：1999-05-19

  The present invention provides sheets preserving a compound being volatile at room temperature, wherein plural sheets comprising of the compound being volatile at room temperature are constructed as layers. The sheets can continue to volatize an ingredient (a pest-controlling agent, perfume, insecticidal compound, etc. which are volatile at room temperature) after a long period of time passes.

  本发明提供了保存常温下易挥发化合物的薄片，其中由常温下易挥发的化合物组成的多层薄片层层叠加。 这些薄片可以在长时间使用后继续挥发成分（在室温下挥发的害虫控制剂、香水、杀虫化合物等）。