methyl 2,2-dimethyl-3-(N-diphenylmethyl)aminoundecanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-3-(N-diphenylmethyl)aminoundecanate
• 英文别名: Methyl 3-(benzhydrylamino)-2,2-dimethylundecanoate
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₂
• 分子量: 409.612
• InChiKey: BUXTYDIZSVDYNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 在 ytterbium(III) triflate 壬醛 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到methyl 2,2-dimethyl-3-(N-diphenylmethyl)aminoundecanate
  参考文献：
  名称：

  醛类与醛亚胺类。使用镧系元素盐作为路易斯酸催化剂，醛共存中的醛亚胺选择性亲核加成史无前例

  摘要：

  众所周知，醛亚胺对亲核加成的反应性低于醛。在本文中，描述了一种前所未有的反应性变化：在亲核加成中使用镧系元素盐作为路易斯酸催化剂，醛亚胺​​优先于醛反应。在催化量的三氟甲磺酸镱 (Yb(OTf)3) 存在下，只有醛亚胺与甲硅烷基烯醇醚、烯酮甲硅烷基缩醛、烯丙基三丁基锡烷或氰基三甲基硅烷反应，以高产率提供相应的加合物，即使在醛共存的情况下也是如此。13C NMR 分析表明选择性形成醛亚胺-Yb(OTf)3 复合物而不是醛-Yb(OTf)3 复合物。虽然这份报告证明了路易斯酸在有机合成中的有效利用，

  DOI：

  10.1021/ja971153y

文献信息

• One-pot Synthesis of β-Amino Esters from Aldehydes Using Lanthanide Triflate as a Catalyst
  作者：S Kobayashi

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1096z-

  日期：1995.8.7

  One-pot synthesis of a beta-amino ester from an aldehyde, an amine, and a silyl enolate has been achieved using a lanthanide triflate as a catalyst. One-pot preparation of a beta-lactam from an aldehyde is also described.