ethyl 2-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[4-(2-bromoethoxy)phenyl]acetate
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: MTHIWASJQGWVNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)acetate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-(4-(2-(4,6-dihydroxypyrimidin-5-yl)ethoxy)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES

  摘要：

  本发明涉及新型视黄醛酸相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用。

  公开号：

  WO2013019621A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 ethyl 2-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用片段替代方法设计人白细胞常见抗原相关（PTP-LAR）的潜在选择性抑制剂

  摘要：

  摘要 PTP-LAR的过表达可能引起胰岛素抵抗，因此PTP-LAR可能是治疗糖尿病的有希望的靶标。在这项研究中，我们应用了具有片段替换方法的计算机建模方法，通过针对PTP域和位点B来筛选片段数据库，目的是发现有效和选择性的PTP-LAR抑制剂。获得了一系列新颖的4-噻唑烷酮衍生物。他们对ADMET的预测结果表明，这些新化合物可能成为候选药物。合成了这些衍生物的系列。随后，测定了它们对PTP-LAR的抑制活性。化合物7d对PTP-LAR（10.41μM）的选择性高于其同系物PTP1B（IC 50 = 44.40μM），SHP2（IC 50 > 122.81μM）和CDC25B（IC 50> 122.81μM）并通过对接和分子动力学模拟来提出化合物7d与PTP-LAR最可能的结合方式。因此，本文报道的发现可能为发现潜在的选择性PTP-LAR抑制剂铺平了道路。 缩略语 点对点 人白细胞常见抗原相关

  DOI：

  10.1080/07391102.2019.1699862

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, and Structure−Activity Relationships of 3-Acylindole-2-carboxylic Acids as Inhibitors of the Cytosolic Phospholipase A₂
  作者：Matthias Lehr

  DOI：10.1021/jm960863w

  日期：1997.8.1

  Replacement of the carboxylic acid group in position 2 of the indole with an acetic or propionic acid substituent led to a decrease of inhibitory potency. Enzyme inhibition was optimal when the acyl residue in position 3 had a length of 12 or more carbons. Conformational restriction of the acyl residue did not influence activity. Introduction of alkyl chains at position 1 of the indole with 8 or more carbons

  制备3-酰基吲哚-2-羧酸衍生物，并评价其抑制完整牛血小板的胞质磷脂酶A2的能力。为了定义酶抑制的结构要求，对羧酸基，酰基残基和位置1的部分进行了系统修饰。此外，将不同的取代基引入到吲哚的苯基部分中。用乙酸或丙酸取代基取代吲哚的2位上的羧酸基导致抑制效力的降低。当位置3上的酰基残基具有12个或更多碳原子时，酶抑制作用最佳。酰基残基的构象限制不影响活性。在具有8个或更多个碳的吲哚的位置1处引入烷基链导致活性降低。然而，发现用羧酸部分取代此类化合物的ω-甲基会显着增加抑制效力。在测试的吲哚衍生物中，1- [2-（4-羧基苯氧基）乙基] -3-十二烷酰基吲哚-2-羧基酸（29b）具有最高的效价。IC50为0.5 microM，它的活性比标准cPLA2抑制剂花生四烯酸三氟甲基酮（IC50：11 microM）高约20倍。
• Diverted Natural Lossen-type Rearrangement for Bioconjugation through in Situ Myrosinase-Triggered Isothiocyanate Synthesis
  作者：Jean Wilfried Fredy、Giuliano Cutolo、Benjamin Poret、Reine Nehmé、Marie Hubert-Roux、Pierrick Gandolfo、Hélène Castel、Marie Schuler、Arnaud Tatibouët、Cyrille Sabot、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.9b00153

  日期：2019.5.15

  Fluorescein isothiocyanate (FITC) is one of the most extensively used fluorescent probes for the labeling of biomolecules. The isothiocyanate function reacts with lysine residues of proteins to provide a chemically stable thiourea linkage without releasing any byproduct. However, diversification of isothiocyanate-based reagents is still hampered by the lack of mild conditions to generate isothiocyanate chemical

  异硫氰酸荧光素（FITC）是用于生物分子标记的最广泛使用的荧光探针之一。异硫氰酸酯功能与蛋白质的赖氨酸残基反应，提供化学稳定的硫脲键，而不会释放任何副产物。但是，由于缺乏产生异硫氰酸酯化学功能的温和条件，稳定性差以及可用于增加水溶性的有限解决方案，异硫氰酸酯基试剂的多样化仍然受到阻碍，从而限制了异硫氰酸酯标记物在高水溶性下的使用。荧光团。受植物生物学过程的启发，我们报告了从高度水溶性和稳定的芥子油苷前体中安全，生物相容的黑芥子酶辅助原位形成异硫氰酸酯共轭物的过程。
• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Baloglu Erkan

  公开号：US20140155419A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  本发明涉及新型视黄醇相关孤儿受体伽玛（RORγ）调节剂及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用。
• Design, synthesis, biological evaluation and molecular dynamics simulation studies of (R)-5-methylthiazolidin-4-One derivatives as megakaryocyte protein tyrosine phosphatase 2 (PTP-MEG2) inhibitors for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Jingwei Wu、Yingzhan Sun、Hui Zhou、Ying Ma、Runling Wang

  DOI：10.1080/07391102.2019.1654410

  日期：2020.7.23

  PTP-MEG2 plays a significant role in insulin production and is able to enhance insulin signaling and improve insulin sensitivity. So, PTP-MEG2 inhibitors are closely associated with type 2 diabetes therapy. A series of novel (R)-5-methylthiazolidin-4-one derivatives were designed and synthesized, and their PTP-MEG2 inhibitory activities (IC50) were determined. Among the desired compounds, 1h shares the highest inhibitory activity (IC50 = 1.34 mu M) against PTP-MEG2. Additionally, various post-dynamic analyses confirmed that when compound 1h bound to the PTP-MEG2, the protein conformations became unstable and the function of the pTyr recognition loop (Asn331-Cys338) would be disturbed. And thus, the ideal conformations needed for the catalytic activity was difficult to be maintained. In brief, these might be how the compound 1h worked. Furthermore, we also found that the key residues Arg332 would play a critical role in disturbing the residue interactions.
• US6310217B1
  申请人：——

  公开号：US6310217B1

  公开（公告）日：2001-10-30