6-fluoro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-fluoro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Fluoro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O
• 分子量: 240.237
• InChiKey: PAVVFRSUDPUIOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-1-乙氧基-3-氧代-3-苯基-1-丙烯-1-醇 、 6-fluoro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到ethyl 9-fluoronaphtho[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过级联的C（sp2）-H官能化合成稠合的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。

  摘要：

  从2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶与α-的级联反应高效合成各种取代的萘并[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2-a]-吡啶衍生物提出了通过Rh（iii）催化的区域选择性C（sp2）-H烷基化，然后进行分子内环氧化的重氮羰基化合物。有趣的是，当使用简单的2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶作为底物时，可以有效地获得5,6-二取代的萘并[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶。 ，而使用2-芳基咪唑[1,2-a]吡啶-3-甲醛作为底物可得到萘并[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2-a]-吡啶-5-羧酸酯主导产品。与用于合成萘并[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的文献方法相比，

  DOI：

  10.1039/c9ob01744e
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 溴 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 6-fluoro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下将 α-溴肉桂醛环化以获得 3-甲酰基咪唑并 [1,2-α] 吡啶和嘧啶

  摘要：

  建立了一种环境友好且无过渡金属的环化α-溴肉桂醛的方法。3-甲酰咪唑并 [1,2- α ] 吡啶和嘧啶以中等到极好的产率获得。这种方法具有容易获得的起始材料、无过渡金属条件、良好的官能团耐受性和操作简单性的特点。

  DOI：

  10.1039/d3ob00695f

文献信息

• Copper-catalyzed intramolecular dehydrogenative cyclization: direct access to sensitive formyl-substituted imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Li-Hai Zhai、Li-Hong Guo、Bai-Wang Sun

  DOI：10.1039/c5ra19085a

  日期：——

  A direct method for the synthesis of formyl-substituted imidazo[1,2-a]pyridines was achieved easily from cyclization of aminopyridines and cinnamaldehydes via copper catalysis. This oxidative cyclization process involved direct C–H bond functionalization, and C–C/C–N bond formation. In this transformation, the sensitive aldehyde group was preserved under oxidative conditions.

  通过铜催化氨基吡啶和肉桂醛的环化，很容易实现直接合成甲酰基取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的直接方法。这种氧化环化过程涉及直接的C–H键功能化和C–C / C–N键形成。在该转化中，敏感的醛基在氧化条件下得以保留。
• Copper- and DMF-mediated switchable oxidative C–H cyanation and formylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines using ammonium iodide
  作者：Xuan Li、Shoucai Wang、Jiawang Zang、Meichen Liu、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1039/d0ob01838d

  日期：——

  The cyanation and formylation of imidazo[1,2-a]pyridines were developed under copper-mediated oxidative conditions using ammonium iodide and DMF as a nontoxic combined cyano-group source and DMF as a formylation reagent. Mechanistic studies indicate that the cyanation of imidazo[1,2-a]pyridines proceeds through a two-step sequence: initial iodination and then cyanation. The cyanation has a broad substrate

  咪唑并[1,2 - a ]吡啶的氰化和甲酰化是在铜介导的氧化条件下开发的，使用碘化铵和 DMF 作为无毒的组合氰基源，DMF 作为甲酰化试剂。机理研究表明，咪唑并[1,2 - a ]吡啶的氰化过程分为两步：初始碘化，然后是氰化。氰化具有广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且可以在克级安全地进行。使用广泛可用的 DMF 作为甲酰化试剂和环境友好的分子氧作为氧化剂的新型铜介导的甲酰化也已被开发出来。该协议还为临床使用的沙利吡坦的合成提供了一种方便的方法。
• 一种芳环并[1′,2′:4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶 类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110483507B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明公开了一种芳环并[1',2':4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：本发明合成过程为一锅串联反应，简单、高效，避免了资源浪费和环境污染；反应的原子经济性高，符合绿色化学的要求；原料和反应介质环境友好度较高；反应条件温和，操作简便。
• 一种以DMF为甲酰化试剂构建取代的2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶-3-醛的新方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN110372694A

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明公开了一种以DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)为甲酰化试剂一步构建取代的2‑苯基咪唑[1,2‑a]吡啶‑3‑醛的新方法。该方法以取代的2‑苯基咪唑[1,2‑a]吡啶作为反应原料，以DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)作为甲酰化试剂一步构建取代的2‑苯基咪唑[1,2‑a]吡啶‑3‑醛。本发明方法合成手段新颖，反应条件温和，反应试剂廉价易得，N,N‑二甲基甲酰胺既可以作为反应溶剂又可以作为甲酰化试剂，符合绿色化学的发展要求。
• Electrochemically Enabled Direct C3‐Formylation of Imidazopyridines with Me ₃ N as a Carbonyl Source
  作者：Zhicong Tang、Gang Hong、Shiyun Sun、Limin Wang

  DOI：10.1002/asia.202300001

  日期：——

  A metal- and oxidant-free electrochemical methodology for C-3 formylation of imidazopyridines using trimethylamine as a one-carbon source has been established. The strategy demonstrated good functional-group tolerance and could be scaled up to gram scale, ensuring late-stage functionalization and total/formal synthesis of pharmaceutical molecules. Furthermore, unexpected hexafluoroisopropoxylation

  建立了一种无金属和氧化剂的电化学方法，用于使用三甲胺作为单碳源的咪唑并吡啶的 C-3 甲酰化。该策略表现出良好的官能团耐受性，可以放大到克级，确保药物分子的后期功能化和全/形式合成。此外，在某些情况下还观察到意想不到的六氟异丙氧基化产物。