2-phenyl-2H-indazole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-2H-indazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-2-phenyl-2H-indazole；2-Phenylindazole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: KLXLAWPWIPSYLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-偶氮基-4-氧代-2-戊烯-2-醇 、 2-phenyl-2H-indazole-3-carbaldehyde 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以33%的产率得到1-(indazolo[2,3-a]quinolin-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的无氧化剂[4 + 2]或[5 + 1]环合2-芳基-2H-吲唑与α-重氮羰基化合物选择性合成吲哚并[2,3-a]喹啉

  摘要：

  通过Rh（III）催化的2-芳基-2 H-吲唑与α-重氮羰基化合物的无氧化剂环氧化反应选择性合成5,6-二取代和5-取代的吲唑并[2,3- a ]喹啉是报告。以2-芳基-2 H-吲唑为底物，α-重氮羰基化合物可作为C2合成子，通过Rh（III）催化[ 5,6-二取代的吲唑并[2,3- a ]喹啉] [4 +2]。另一方面，当使用2-芳基-3-甲酰基-2 H-吲唑类作为底物时，α-重氮羰基化合物转变为C1合成子，需要经历更复杂的[5 + 1]环化工艺来提供5位取代的吲哚并[2,3- a ]喹啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901422
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-phenyl-2H-indazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Experimental and Theoretical Investigation of the Coarctate Cyclization of (2-Ethynylphenyl)phenyldiazenes

  摘要：

  A new route to substituted 2-phenyl-2H-indazoIes through the cyclization of (2-ethynylphenyl)-phenyldiazenes is presented. A coarctate reaction pathway forms the isoindazole carbene under neutral conditions, at moderate temperatures, and without the requirement of a carbene stabilizer. A wide variety of previously unknown diazene precursors was synthesized and cyclized. Trapping of the carbene with a silyl alcohol followed by deprotection affords the 3-hydroxymethyl-2-phenyl-2H-indazoles in good overall yield. The free carbene could also be trapped as a [2 + 1] cycloadduct with 2,3-dimethyl-2-butene.

  DOI：

  10.1021/jo049011r

文献信息

• Potassium Persulfate Mediated Chemodivergent C-3 Functionalization of 2<i>H</i>-Indazoles with DMSO as C₁ Source
  作者：Suvam Bhattacharjee、Sudip Laru、Payel Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01188

  日期：2021.8.6

  C-3 functionalization of 2H-indazoles was developed under aerobic conditions using carboxylic acid and DMSO as the combined source of the carboxylic acid ester group and DMSO as the formylating agent. A series of formylated indazoles and carboxylic acid esters of indazole derivatives were produced in moderate to excellent yields. The mechanistic studies suggest that the reactions probably proceed through

  在有氧条件下，使用羧酸和 DMSO 作为羧酸酯基团的组合来源和 DMSO 作为甲酰化剂，开发了一种简便、高效且无过渡金属的化学发散 C-3 官能化 2 H-吲唑。以中等至极好的收率生产了一系列甲酰化吲唑和吲唑衍生物的羧酸酯。机理研究表明，这些反应可能是通过自由基途径进行的。
• PRODUITS ARYL-HETEROAROMATIQUES, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET UTILISATION
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1651602A2

  公开（公告）日：2006-05-03
• [EN] ARYL HETEROAROMATIC PRODUCTS, COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME AND USE THEREOF<br/>[FR] PRODUITS ARYL-HETEROAROMATIQUES, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET UTILISATION
  申请人：AVENTIS PHARMA SA

  公开号：WO2005009947A2

  公开（公告）日：2005-02-03

  Produits aryl-hétéroaromatiques, compositions les contenant et utilisation. La présente invention concerne notamment de nouveaux produits aryl-hétéroaromatiques présentant une activité anticancéreuse, et en particulier une activité inhibitrice de polymérisation de la tubuline.
• Selective Synthesis of Indazolo[2,3‐ <i>a</i> ]quinolines via Rh(III)‐Catalyzed Oxidant‐Free [4+2] or [5+1] Annulation of 2‐Aryl‐2 <i>H</i> ‐indazoles with <i>α</i> ‐Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Shenghai Guo、Lincong Sun、Xuzhuo Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.201901422

  日期：2020.2.21

  A selective synthesis of 5,6‐disubstituted and 5‐substituted indazolo[2,3‐a]quinolines through a Rh(III)‐catalyzed oxidant‐free annulation of 2‐aryl‐2H‐indazoles with α‐diazo carbonyl compounds is reported. With 2‐aryl‐2H‐indazoles as the substrates, α‐diazo carbonyl compounds could act as a C2 synthon to afford 5,6‐disubstituted indazolo[2,3‐a]quinolines via a Rh(III)‐catalyzed [4+2] annulation. On

  通过Rh（III）催化的2-芳基-2 H-吲唑与α-重氮羰基化合物的无氧化剂环氧化反应选择性合成5,6-二取代和5-取代的吲唑并[2,3- a ]喹啉是报告。以2-芳基-2 H-吲唑为底物，α-重氮羰基化合物可作为C2合成子，通过Rh（III）催化[ 5,6-二取代的吲唑并[2,3- a ]喹啉] [4 +2]。另一方面，当使用2-芳基-3-甲酰基-2 H-吲唑类作为底物时，α-重氮羰基化合物转变为C1合成子，需要经历更复杂的[5 + 1]环化工艺来提供5位取代的吲哚并[2,3- a ]喹啉。
• Experimental and Theoretical Investigation of the Coarctate Cyclization of (2-Ethynylphenyl)phenyldiazenes
  作者：Laura D. Shirtcliff、Timothy J. R. Weakley、Michael M. Haley、Felix Köhler、Rainer Herges

  DOI：10.1021/jo049011r

  日期：2004.10.1

  A new route to substituted 2-phenyl-2H-indazoIes through the cyclization of (2-ethynylphenyl)-phenyldiazenes is presented. A coarctate reaction pathway forms the isoindazole carbene under neutral conditions, at moderate temperatures, and without the requirement of a carbene stabilizer. A wide variety of previously unknown diazene precursors was synthesized and cyclized. Trapping of the carbene with a silyl alcohol followed by deprotection affords the 3-hydroxymethyl-2-phenyl-2H-indazoles in good overall yield. The free carbene could also be trapped as a [2 + 1] cycloadduct with 2,3-dimethyl-2-butene.