ethyl 2-benzoyl-4-cyano-3,6-dihydro-3-methyl-5-morpholino-2H-thiopyran-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-4-cyano-3,6-dihydro-3-methyl-5-morpholino-2H-thiopyran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-benzoyl-4-cyano-5-methyl-3-morpholin-4-yl-2,5-dihydrothiopyran-6-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 400.499
• InChiKey: LESDISLRXWRVAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2-methyl-4-oxo-3-thiophenecarbonitrile 在 dirhodium tetraacetate 甲酸 作用下， 以 氟苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-benzoyl-4-cyano-3,6-dihydro-3-methyl-5-morpholino-2H-thiopyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酸铑（II）催化4-氨基-2,5-二氢-3-噻吩甲腈与α-重氮羰基化合物II的反应合成2 H- 硫吡喃[1]

  摘要：

   4-氨基-2,5-二氢-2-和-5-甲基-3-噻吩甲腈在乙酸铑（II）的存在下与α-重氮羰基化合物的反应，产生区域选择性的4-氰基-2 H- 硫代 吡喃（C 2 -S插入）以中等至良好的产量；未分离出5-氰基-2 H- 硫代 吡喃（C 5 -S插入）。在乙醇中存在甲酸的情况下，通过使四氢-2-和-5-甲基-4-氧代-3-噻吩甲腈与吗啉，哌啶和吡咯烷反应来合成起始化合物。

  DOI：

  10.1007/s007060170087

文献信息

• Synthesis of 2 H-Thiopyrans by Rhodium(II) Acetate-Catalyzed Reaction of 4-Amino-2,5-dihydro-3-thiophenecarbonitriles with a-Diazocarbonyl Compounds II [1]
  作者：Kenji Yamagata、Fumi Okabe、Motoyoshi Yamazaki

  DOI：10.1007/s007060170087

  日期：2001.6

   The reaction of 4-amino-2,5-dihydro-2- and -5-methyl-3-thiophenecarbonitriles with α-diazocarbonyl compounds in the presence of rhodium(II) acetate gave regioselectively 4-cyano-2 H -thiopyrans (C2-S insertion) in moderate to good yields; 5-cyano-2 H -thiopyrans (C5-S insertion) were not isolated. The starting compounds were synthesized by reaction of tetrahydro-2- and -5-methyl-4-oxo-3-thiophenecarbonitriles

   4-氨基-2,5-二氢-2-和-5-甲基-3-噻吩甲腈在乙酸铑（II）的存在下与α-重氮羰基化合物的反应，产生区域选择性的4-氰基-2 H- 硫代 吡喃（C 2 -S插入）以中等至良好的产量；未分离出5-氰基-2 H- 硫代 吡喃（C 5 -S插入）。在乙醇中存在甲酸的情况下，通过使四氢-2-和-5-甲基-4-氧代-3-噻吩甲腈与吗啉，哌啶和吡咯烷反应来合成起始化合物。