2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-2H-indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-Phenyl-5-(trifluoromethyl)indazole；2-phenyl-5-(trifluoromethyl)indazole
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂
• 分子量: 262.234
• InChiKey: YMLZJCYVYWAISU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-1-乙氧基-3-氧代-3-苯基-1-丙烯-1-醇 、 2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-2H-indazole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到ethyl 6-phenyl-8-(trifluoromethyl)indazolo[2,3-a]quinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的无氧化剂[4 + 2]或[5 + 1]环合2-芳基-2H-吲唑与α-重氮羰基化合物选择性合成吲哚并[2,3-a]喹啉

  摘要：

  通过Rh（III）催化的2-芳基-2 H-吲唑与α-重氮羰基化合物的无氧化剂环氧化反应选择性合成5,6-二取代和5-取代的吲唑并[2,3- a ]喹啉是报告。以2-芳基-2 H-吲唑为底物，α-重氮羰基化合物可作为C2合成子，通过Rh（III）催化[ 5,6-二取代的吲唑并[2,3- a ]喹啉] [4 +2]。另一方面，当使用2-芳基-3-甲酰基-2 H-吲唑类作为底物时，α-重氮羰基化合物转变为C1合成子，需要经历更复杂的[5 + 1]环化工艺来提供5位取代的吲哚并[2,3- a ]喹啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901422
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (E)-1-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)diazene 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 lithium acetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2H-indazole 、 2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  使用多聚甲醛作为单碳合成子从偶氮苯合成（2H）-吲唑

  摘要：

  描述了铑（III）催化的羟甲基化，然后使用多聚甲醛作为有价值的C1原料进行偶氮苯分子内环氧化。该方法很容易扩展到偶氮苯和三氟乙醛之间的偶联反应。这种转化有效地产生了一系列C3未取代和C3三氟甲基化（2 H）-吲唑，它们是开发新型生物活性化合物的重要目标。观察到优异的化学选择性和官能团耐受性。C3-未取代的（2 H）-吲唑的合成转化突出了该开发方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801547