N-(2,2-dichloro-1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)phenylsulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(2,2-dichloro-1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)phenylsulfonamide
• 英文别名: N-[2,2-dichloro-1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₁H₁₆Cl₃NO₃S
• 分子量: 468.788
• InChiKey: QQAMXONGBFSUTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯苯乙酮 在 盐酸 、 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-(2,2-dichloro-1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)phenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氯-1-氮杂烯丙基阴离子与N-（芳磺酰基）亚胺的Aza-Darzens型反应合成2-氯-2-亚氨基酰基氮丙啶

  摘要：

  由α，α-二氯酮亚胺10与二异丙基氨基锂脱质子化而生成的3,3-二氯-1-氮杂烯丙基阴离子与N-磺酰基醛二胺7反应生成曼尼希型产物N- [2,2-dichloro-3-（N-烷基亚氨基）-1，3-二芳基丙基]苯磺酰胺11。后一种稳定的化合物在亚氨基官能团上水解，以优异的产率得到N- [2，2-二氯-3-氧代-1，3-二芳基丙基]苯磺酰胺12。将N- [2,2-二氯-3-（N-烷基亚氨基）-1,3-二芳基丙基]苯磺酰胺11环化为顺式-3-芳基-2-氯-2-亚酰胺基氮丙啶19以81-99％的产率具有较高的非对映选择性，代表了一类新颖且易于获得的稳定的2-氯氮丙啶。最后，从顺式-3-芳基-2-氯-2-亚氨基酰基氮丙啶的反应中得出了2-（氨基甲基）-2-氯氮丙啶27的高度立体选择性的入口（70-98％收率； de> 95-99）。19和氰基硼氢化钠在乙酸的存在下。后面的2-（氨基甲基）氮丙啶27代

  DOI：

  10.1021/jo060241a