1-(4-chlorophenyl)-3-phenylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-phenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO
• 分子量: 258.748
• InChiKey: ZUPQKRNFGIWKCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-phenylbut-2-enoate 在 4-hydroxy-2,6-di(naphthalen-2-yl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 异丙基氯化镁 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用BINOL衍生的硼磷酸盐催化反查尔酮衍生物的不对称转移氢化反应。

  摘要：

  在这项工作中，已经研究了手性磷酸催化反式查耳酮的不对称还原。利用硼烷作为氢化物来源，实现了反式查尔酮衍生物的碳-碳双键的BINOL衍生的硼磷酸盐催化的不对称转移氢化。该方法提供了在温和条件下以高收率和高对映选择性获得手性二氢氢醌衍生物的简便方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02042

文献信息

• Rhenium complex-catalyzed coupling reaction of enol acetates with alcohols
  作者：Rui Umeda、Yuuki Takahashi、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.054

  日期：2014.10

  The reaction of enol acetates with alcohols in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, such as ReBr(CO)5, produced the corresponding ketones and aldehydes in moderate to good yields. It was suggested that the preparation of an ether, an intermolecular dehydrated product, was the first step of the reaction.

  在催化量的complex络合物例如ReBr（CO）5的存在下，烯醇乙酸酯与醇的反应以中等至良好的产率产生了相应的酮和醛。有人建议，醚（一种分子间脱水产物）的制备是反应的第一步。
• Rhenium-catalyzed α-alkylation of enol acetates with alcohols or ethers
  作者：Rui Umeda、Yuuki Takahashi、Takaaki Yamamoto、Hideki Iseki、Issey Osaka、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.010

  日期：2018.12

  When benzylic and allylic alcohols were treated with enol acetate in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, ReBr(CO)5, the carbon-carbon bond formation of the alcohols and enol acetate smoothly proceeded to give the corresponding ketones and aldehyde in moderate to good yields. For the reaction of allylic alcohols, γ,δ-unsaturated carbonyl compounds were obtained in good yields. When

  在催化量的complex络合物ReBr（CO）5存在下，用乙酸烯醇酯处理苄醇和烯丙基醇时，醇和乙酸烯醇酯的碳-碳键形成过程顺利进行，得到相应的酮和醛。中等至良好的产量。对于烯丙基醇的反应，以良好的产率获得了γ，δ-不饱和羰基化合物。当使用醚代替醇作为烷基化剂时，在反应中利用了醚上的两个烷基部分。
• Synthesis of Chiral β,β-Disubstituted Ketones via CuH-Catalyzed Coupling of Aryl Alkenes and 3-Aryl-2<i>H</i>-azirines
  作者：Fang Xie、Shijie Dong、Yajun Sun、Wenxing Liu、Xiaodan Liu、Lu Liu、Qin Zhao、Jiangli Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03311

  日期：2022.11.11

  A CuH-catalyzed coupling of aryl alkenes with 3-aryl-2H-azirines has been developed to synthesize optically active β,β-disubstituted ketones. We propose that this protocol occurs through a sequence in which a chiral alkylcopper complex regioselectively attacks the N–C2 bonds of azirines to generate chiral β-aryl imines, which additionally afford ketones upon hydrolysis. This method provides a novel

  已经开发了芳基烯烃与 3-aryl-2 H-氮杂环丙烷的 CuH 催化偶联，以合成具有光学活性的 β,β-二取代酮。我们建议该方案通过一个序列发生，在该序列中，手性烷基铜络合物区域选择性地攻击氮杂环丙烷的 N-C2 键以生成手性 β-芳基亚胺，后者在水解时另外提供酮。该方法为在温和条件下以高对映选择性合成手性 β,β-二取代酮提供了一种新的互补方法。