(E)-1-ethoxy-4-isopropyl-5-methyl-1-hexen-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-ethoxy-4-isopropyl-5-methyl-1-hexen-4-ol
• 英文别名: (E)-6-ethoxy-2-methyl-3-propan-2-ylhex-5-en-3-ol
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: VNZPGBJLGDZRSS-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 、 2,4-二甲基-3-戊酮 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-1-ethoxy-4-isopropyl-5-methyl-1-hexen-4-ol 、 (E)-1-ethoxy-4-isopropyl-5-methyl-1-hexen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  芳烃缩合的烯丙基缩酮的还原裂解：一个简单和直接的路线到蒙面的高纯锂。

  摘要：

  丙烯醛二乙缩醛1与过量的锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB; 2.5 mol％）在羰基化合物2在THF中的存在下于0°C反应，用水水解成相应的γ-偶联产物后3作为Z / E混合物中，ž -异构体是主要的主要之一。当最终水解在酸性条件（3 N盐酸）下进行，然后在三氟化硼醚化物存在下于二氯甲烷中于-78至20°C的温度下，用R 3 SiNu型硅化合物处理，相应的取代的四氢呋喃4获得了。酸水解后，将相同的Barbier型反应应用于2-环戊烯酮乙烯缩酮5，可产生预期的3-取代的环戊酮6。在所有情况下，总产量都是中等水平。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87023-x

文献信息

• Gil Juan F., Ramon Diego J., Yus Miguel, Tetrahedron, 50 (1994) N 11, S 3437- 3446
  作者：Gil Juan F., Ramon Diego J., Yus Miguel

  DOI：——

  日期：——
• Reductive Cleavage of Allyllic Ketals by an Arene-Catalysed Lithiation: A Simple and Direct Route to Masked Lithium Homoenolates
  作者：Juan F Gil、Diego J Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87023-x

  日期：1994.3

  The reaction of acrolein diethyl acetal 1 with an excess of lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB; 2.5 mol %) in the presence of a carbonyl compound 2 in THF at 0°C leads, after hydrolysis with water, to the corresponding γ-coupling products 3 as a Z/E mixture, the Z-isomer being mainly the major one. When the final hydrolysis was carried out in acidic conditions

  丙烯醛二乙缩醛1与过量的锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB; 2.5 mol％）在羰基化合物2在THF中的存在下于0°C反应，用水水解成相应的γ-偶联产物后3作为Z / E混合物中，ž -异构体是主要的主要之一。当最终水解在酸性条件（3 N盐酸）下进行，然后在三氟化硼醚化物存在下于二氯甲烷中于-78至20°C的温度下，用R 3 SiNu型硅化合物处理，相应的取代的四氢呋喃4获得了。酸水解后，将相同的Barbier型反应应用于2-环戊烯酮乙烯缩酮5，可产生预期的3-取代的环戊酮6。在所有情况下，总产量都是中等水平。