(2R,5S)-2-allyl-5-(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-2-allyl-5-(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,5S)-5-phenylmethoxy-2-prop-2-enyloxane
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: FKNANQFHJUROAA-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-allyl-5-(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 二乙胺基三氟化硫 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 115.33h， 生成 US10233156, Example I-214
  参考文献：
  名称：

  ９員縮合環誘導体

  摘要：

  提供具有ACC2抑制活性的新化合物。具有式I中所示的取代或未取代的缩合芳香族复环式基的化合物或其制药上可接受的盐。（其中，R1是，式：（环B是5元环，环C是6元环）【选择图】无

  公开号：

  JP2016079168A
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,5S)-2-allyl-5-(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  ９員縮合環誘導体

  摘要：

  提供具有ACC2抑制活性的新化合物。具有式I中所示的取代或未取代的缩合芳香族复环式基的化合物或其制药上可接受的盐。（其中，R1是，式：（环B是5元环，环C是6元环）【选择图】无

  公开号：

  JP2016079168A

文献信息

• Correlations Between Nucleophilicities and Selectivities in the Substitutions of Tetrahydropyran Acetals
  作者：Jennifer R. Krumper、Walter A. Salamant、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo901639b

  日期：2009.11.6

  Selectivities that deviate from SN1 stereoelectronic models in the nucleophilic substitutions of tetrahydropyran acetals were investigated. When weak nucleophiles were employed, stereoselectivities conformed to known SN1 stereoelectronic models. In contrast, stereoselectivities in the substitutions of acetals with strong nucleophiles depended on reaction conditions. Erosions in selectivities were observed when

  研究了在四氢吡喃缩醛的亲核取代中偏离 S N 1 立体电子模型的选择性。当使用弱亲核试剂时，立体选择性符合已知的 S N 1 立体电子模型。相反，用强亲核试剂取代缩醛的立体选择性取决于反应条件。当在没有配位反离子的情况下使用强亲核试剂时，观察到选择性的侵蚀。这些选择性的降低归因于接近扩散极限的氧代碳鎓离子中间体的亲核加成速率。然而，当三氟甲磺酸盐反离子存在时，S N2-like 通路可以通过强亲核试剂获得。在检查的大多数情况下，通过 S N 2 样途径进行的反应形成的主要立体异构体与通过 S N 1 途径进行的类似反应形成的主要立体异构体相反。
• Continuum of Mechanisms for Nucleophilic Substitutions of Cyclic Acetals
  作者：Jennifer R. Krumper、Walter A. Salamant、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol8019956

  日期：2008.11.6

  The effect of nucleophile strength on diastereoselectivity in the nucleophilic substitution of cyclic acetals was explored. Stereoselectivity remained constant and high as nucleophilicity increased until a threshold value was reached. Beyond this point, however, selection of Lewis acid determined whether stereochemical inversion or erosion was observed.
• 9-MEMBERED FUSED RING DERIVATIVE
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：EP3279187B1

  公开（公告）日：2021-06-02
• ９員縮合環誘導体
  申请人：塩野義製薬株式会社

  公开号：JP2016079168A

  公开（公告）日：2016-05-16

  【課題】ＡＣＣ２阻害活性を有する新規化合物の提供。【解決手段】式Ｉで示される置換若しくは非置換の縮合芳香族複素環式基を有する化合物又はその製薬上許容される塩。（式中、Ｒ１は、式：（環Ｂは５員環、環Ｃは６員環）【選択図】なし

  提供具有ACC2抑制活性的新化合物。具有式I中所示的取代或未取代的缩合芳香族复环式基的化合物或其制药上可接受的盐。（其中，R1是，式：（环B是5元环，环C是6元环）【选择图】无