4,5-difluorobenzo[d][1,3]dioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4,5-difluorobenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 4,5-difluorobenzo[d][1,3]-dioxolene；1,2-difluoromethylenedioxybenzene；4,5-difluoro-1,3-benzodioxole
• 化学式: C₇H₄F₂O₂
• 分子量: 158.104
• InChiKey: YPQRNMCNFGSFHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-difluorobenzo[d][1,3]dioxole 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 lithium amide 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 7-fluoro-6-((2-fluoro-4-iodophenyl)amino)benzo[d][1,3]dioxol-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并杂环类或苯并杂芳环类衍生物、其制备方 法及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及苯并杂环类或苯并杂芳环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示苯并杂环类或苯并杂芳环类衍生物及其可药用盐，其制备方法以及它们作为MEK抑制剂特别是作为癌症治疗剂的用途，其中通式(I)中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。本发明提供的化合物具有良好的活性，并表现出优异的抗肿瘤细胞增殖的作用。

  公开号：

  CN104774188B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-difluoro-1,2-benzenediol 、 二溴甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以29%的产率得到4,5-difluorobenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  苯并杂环类或苯并杂芳环类衍生物、其制备方 法及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及苯并杂环类或苯并杂芳环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示苯并杂环类或苯并杂芳环类衍生物及其可药用盐，其制备方法以及它们作为MEK抑制剂特别是作为癌症治疗剂的用途，其中通式(I)中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。本发明提供的化合物具有良好的活性，并表现出优异的抗肿瘤细胞增殖的作用。

  公开号：

  CN104774188B

文献信息

• Phtalazin derivatives and their use as pesticides
  申请人：RHONE POULENC AGRICULTURE LTD.

  公开号：EP0634404A1

  公开（公告）日：1995-01-18

  The invention provides compounds of formula:    wherein the symbols are as defined in the description, which possess utility as pesticides (e.g. herbicides and insecticides).

  这项发明提供了以下结构的化合物：   其中符号如描述中所定义，具有作为农药（例如除草剂和杀虫剂）的效用。
• Benzimidazole derivatives, a method for producing the same, agricultural and horticultural fungicides containing the same as an active ingredient and intermediate compounds thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0517476A2

  公开（公告）日：1992-12-09

  A benzimidazole derivative having the formula, wherein R is cyano or thiocarbamoyl; Q is lower alkyl or a group represented by the formula NQ¹Q², in which Q¹ and Q² are independently lower alkyl, lower alkyl substituted with phenyl, lower alkenyl or lower alkynyl, or they form a lower alkylene ring when taken together at their ends which ring may include a hetero atom; X is hydrogen or halogen; and Z is a group which consists of (a) one oxygen atom or two non-adjacent oxygen atom, (b) -CF₂- group and (c) any one of a single bond, -CF₂-, -CFH-, CFCl- and -CH₂- groups and forms a five-membered or six membered ring together with two adjacent carbon atoms of the benzene ring; is obtained by reacting a corresponding 2-cyanobenzimidazole compound and a sulfamoyl chloride derivative. The benzimidazole derivative is incorporated into agricultural and horticultural fungicides as an active ingredient.

  具有以下式子的苯并咪唑衍生物 其中 R 是氰基或硫代氨基甲酰基；Q 是低级烷基或由式 NQ¹Q² 所代表的基团，其中 Q¹ 和 Q² 独立地是低级烷基、被苯基取代的低级烷基、低级烯基或低级炔基，或者当它们在两端结合在一起时形成一个低级亚烷基环，该环可包括一个杂原子；X 是氢或卤素；和 Z 是由(a)一个氧原子或两个不相邻的氧原子、(b)-CF₂- 基团和(c)单键、-CF₂-、-CFH-、CFCl- 和-CH₂- 基团中的任意一个组成的基团，并与苯环的两个相邻碳原子一起形成五元环或六元环。苯并咪唑衍生物可作为活性成分加入农用和园艺杀菌剂中。
• Discovery of EBI-1051: A novel and orally efficacious MEK inhibitor with benzofuran scaffold
  作者：Biao Lu、Song Huang、Jingsong Cao、Qiyue Hu、Ru Shen、Hong Wan、Dan Wang、Jijun Yuan、Lei Zhang、Jiayin Zhang、Minsheng Zhang、Weikang Tao、Lianshan Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.12.019

  日期：2018.2

  A novel series of benzodihydrofuran derivatives was developed as potent MEK inhibitors through scaffold hopping based on known clinical compounds. Further SAR exploration and optimization led to another benzofuran series with good oral bioavailability in rats. One of the compounds EBI-1051 (28d) demonstrated excellent in vivo efficacy in colo-205 tumor xenograft models in mouse and is suitable for preclinical development studies for the treatment of melanoma and MEK associated cancers. Compared to AZD6244, EBI-1051 showed superior potency in some cancer cell lines such as colon-205, A549 and MDA-MB-231.
• US5223536A
  申请人：——

  公开号：US5223536A

  公开（公告）日：1993-06-29
• US5310747A
  申请人：——

  公开号：US5310747A

  公开（公告）日：1994-05-10