(S)-3-(trimethylsilyl)-1,2-propanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(trimethylsilyl)-1,2-propanediol
• 英文别名: 3-(trimethylsilyl)propane-1,2-diol；(S)-3-trimethylsilyl-1,2-propanediol；(2S)-3-trimethylsilylpropane-1,2-diol
• 化学式: C₆H₁₆O₂Si
• 分子量: 148.277
• InChiKey: GNKKKKDUZKUFPJ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 (S)-3-(trimethylsilyl)-1,2-propanediol 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以741 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Toward the Total Synthesis of Goniodomin A, An Actin-Targeting Marine Polyether Macrolide: Convergent Synthesis of the C15−C36 Segment

  摘要：

  Stereoselective convergent synthesis of the C15-C36 segment of goniodomin A, an actin-targeting marine polyether macrolide natural product, has been achieved. The present synthesis features palladium(0)-catalyzed, copper(I)-mediated Liebeskind-Srogl cross-coupling as the fragment assembly process.

  DOI：

  10.1021/ol902217q
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 生成 (S)-3-(trimethylsilyl)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Method for the asymmetric dihydroxylation of olefins, using osmium catalysts

  摘要：

  这项发明涉及使用钌催化剂对烯烃进行不对称二羟基化的过程，以获得式(I)的单官能团、双官能团和/或多官能团手性1,2-二醇： R1R2C(OH)—C(OH)R3R4  (I) 其中R1至R4在此处定义，通过在水或含水溶剂混合物中，在pH值为8.5至13的条件下，将式(II)的烯烃： R1R2C═CR3R4  (II) 其中R1至R4如式(I)所定义， 与分子氧在钌化合物和手性胺配体的存在下反应而得。

  公开号：

  US06472570B1

文献信息

• A New Practical Method for the Osmium-Catalyzed Dihydroxylation of Olefins­ using Bleach as the Terminal Oxidant
  作者：Matthias Beller、Gerald M. Mehltretter、Santosh Bhor、Markus Klawonn、Christian Döbler、Uta Sundermeier、Markus Eckert、Hans-Christian Militzer

  DOI：10.1055/s-2003-36826

  日期：——

  A general procedure for the osmium-catalyzed dihydroxylation of various olefins using bleach as oxidant is reported for the first time. Aromatic and aliphatic olefins yield the corresponding cis-1,2-diols in the presence of dihydroquinine or dihydroquinidine derivatives (Sharpless ligands) with good to excellent chemo- and enantioselectivities under optimized pH conditions. In the presence of a small

  首次报道了使用漂白剂作为氧化剂对各种烯烃进行锇催化二羟基化的一般程序。芳香族和脂肪族烯烃在二氢奎宁或二氢奎尼丁衍生物（Sharpless 配体）存在下产生相应的 cis-1,2-二醇，在优化的 pH 条件下具有良好至优异的化学和对映选择性。在少量过量的漂白剂作为再氧化剂的情况下，即使在 0°C 也会发生快速二羟基化。在最佳反应条件下，可以将末端脂肪族和芳香族烯烃以及内烯烃二羟基化。氧化剂的低价和漂白剂的简单处理使这种二羟基化变体对进一步的应用具有吸引力。
• Osmium-Catalyzed Dihydroxylation of Olefins Using Dioxygen or Air as the Terminal Oxidant
  作者：Christian Döbler、Gerald M. Mehltretter、Uta Sundermeier、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja000802u

  日期：2000.10.1

  The osmium-catalyzed dihydroxylation of various olefins using molecular oxygen or air as the stoichiometric oxidant is reported. Aromatic olefins yield the corresponding diols in good to excellent chemoselectivities under optimized pH conditions (pH = 10.4−12.0). Air can be used under moderate pressures (3−9 bar) instead of dioxygen as the reoxidant. By increasing the oxygen content of the solution

  报道了使用分子氧或空气作为化学计量氧化剂的锇催化的各种烯烃的二羟基化反应。在优化的 pH 条件（pH = 10.4-12.0）下，芳族烯烃产生具有良好至优异化学选择性的相应二醇。可以在中等压力（3-9 巴）下使用空气代替双氧作为再氧化剂。通过增加溶液的氧含量，可以在低催化剂用量（催化剂/底物=1:4000）下实现高效转化。三取代和四取代的烯烃在 pH > 11 时被氧化，以良好到非常好的产率得到相应的 1,2-二醇，而无需添加磺酰胺或其他水解剂。官能化烯烃的二羟基化研究表明，反应条件可耐受多种官能团。
• Toward the Total Synthesis of Goniodomin A, An Actin-Targeting Marine Polyether Macrolide: Convergent Synthesis of the C15−C36 Segment
  作者：Tomoyuki Saito、Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol902217q

  日期：2009.11.19

  Stereoselective convergent synthesis of the C15-C36 segment of goniodomin A, an actin-targeting marine polyether macrolide natural product, has been achieved. The present synthesis features palladium(0)-catalyzed, copper(I)-mediated Liebeskind-Srogl cross-coupling as the fragment assembly process.
• Method for the asymmetric dihydroxylation of olefins, using osmium catalysts
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06472570B1

  公开（公告）日：2002-10-29

  This invention relates to process for asymmetric dihydroxylation of olefins using osmium catalysts to obtain monofunctional, bifunctional, and/or polyfunctional chiral 1,2-diols of the formula (I) R1R2C(OH)—C(OH)R3R4  (I) where R1 to R4 are defined herein, by reacting an olefin of the formula (II) R1R2C═CR3R4  (II) where R1 to R4 are defined as for formula (I), with molecular oxygen in the presence of an osmium compound and a chiral amine ligand in water or a water-containing solvent mixture at a pH of from 8.5 to 13.

  这项发明涉及使用钌催化剂对烯烃进行不对称二羟基化的过程，以获得式(I)的单官能团、双官能团和/或多官能团手性1,2-二醇： R1R2C(OH)—C(OH)R3R4  (I) 其中R1至R4在此处定义，通过在水或含水溶剂混合物中，在pH值为8.5至13的条件下，将式(II)的烯烃： R1R2C═CR3R4  (II) 其中R1至R4如式(I)所定义， 与分子氧在钌化合物和手性胺配体的存在下反应而得。