3,6-dibromo-9-(6-bromohexyl)-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-dibromo-9-(6-bromohexyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-dibromo-9-(6'-bromohexyl)carbazole；3,6-Dibromo-9-(6-bromohexyl)-9H-carbazole；3,6-dibromo-9-(6-bromohexyl)carbazole
• 化学式: C₁₈H₁₈Br₃N
• 分子量: 488.06
• InChiKey: INFBPZXUWGETLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dibromo-9-(6-bromohexyl)-9H-carbazole 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-(6-Azidohexyl)-3,6-dibromocarbazole
  参考文献：
  名称：

  耐溶剂的叠氮化物基空穴注入/传输共轭聚合物，用于荧光和磷光发光二极管†

  摘要：

  当试图改善电荷传输并稳定溶液处理的有机发光二极管（OLED）的操作时，聚合物的界面混合是一个关键问题。本文中，我们基于光可交联的空穴注入/传输材料（HITM）的使用，描述了一种克服界面混合的简单方法。我们合成了具有现成交联能力的共轭聚合物PTCAzide，并研究了其用作HITM的适用性。PTCAzide共聚物的光交联得到X-PTCAzide，它具有更高的热稳定性（相对于PTCAzide，玻璃化转变温度提高了21 K），出色的电化学稳定性和出色的耐溶剂性，从而延长了X-PTCAzide的操作时间。相应的电子设备。-2，并且最大亮度效率（LE）和功率效率（ηE）均高于相应的基于商用PEDOT：PSS的设备的亮度和功率效率。此外，溶液处理的磷光OLED器件包含X-PTCAzide也表现出良好的性能（外部量子效率：7.93％; LE：29.6光盘-1 ;ηE：14.3流明W¯¯ -1 ;最大亮度：34

  DOI：

  10.1039/c5tc01794g
• 作为产物：
  描述：

  9-(6-溴已基)-9H-咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到3,6-dibromo-9-(6-bromohexyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  铱配合物接枝到3,6-咔唑-alt-四苯基硅烷共聚物上以产生蓝色电致磷光

  摘要：

  我们设计了带有蓝色发射铱络合物双[2-（4,6-二氟苯基）吡啶基-N，C 2' ]（picolinato）铱（III）的3,6-二溴-9-己基-9 H-咔唑衍生物（FIrpic）连接在烷基末端。基于此单体，新颖3,6-咔唑中高音通过钯催化的Suzuki偶联反应合成了用FIrpic接枝的四苯基硅烷共聚物，聚合物中FIrpic的含量可以通过单体的进料比控制。聚合物薄膜主要显示出FIrpic发出的蓝光，并且与掺杂的类似物相比，来自聚合物主链的发射强度要弱得多，这证明了从聚合物主体到共价键结合的客体的有效能量转移。聚合物中的相分离受到抑制，这可以通过原子力显微镜和设计的电致发光（EL）装置进行鉴定。基于聚合物的EL器件显示出FIrpic的蓝色磷光。初级设备的发光效率达到2.3 cd / A，并抑制了高电流密度下的效率下降。分级为4 +©2010 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/pola.23934

文献信息

• High-Efficiency Electrophosphorescent Copolymers Containing Charged Iridium Complexes in the Side Chains
  作者：Bin Du、Lei Wang、HongBin Wu、Wei Yang、Yong Zhang、RanSheng Liu、MingLiang Sun、Junbiao Peng、Yong Cao

  DOI：10.1002/chem.200601811

  日期：2007.9.7

  A convenient approach to novel charged Ir polymers for optoelectronic devices to achieve red emission was developed. 2-(Pyridin-2-yl)benzimidazole units grafted into the side chains of macroligands (PFCz and PFP) served as ligands for the formation of charged Ir complex pendants with 1-phenylisoquinoline (1-piq). The charged Ir polymers (PFPIrPiq and PFCzIrPiq) showed exclusive Ir(1-piq)(2)N-[2-(

  开发了一种用于光电子器件的新型带电Ir聚合物实现红色发射的简便方法。接枝到大分子配体（PFCz和PFP）侧链中的2-（吡啶-2-基）苯并咪唑单元用作与1-苯基异喹啉（1-piq）形成带电Ir络合物侧基的配体。带电的Ir聚合物（PFPIrPiq和PFCzIrPiq）显示出排他的Ir（1-piq）（2）N- [2-（吡啶-2-基）苯并咪唑]己基}（+）BF（4）（-）（IrPiq）发射，峰值在595 nm。从PFCzIrPiq4获得最佳设备性能，其设备配置为ITO / PEDOT：PSS / PFCzIrPiq4 + PBD（30 wt％）/ TPBI / Ba / Al（PBD：5-（4-叔丁基苯基）-2-（联苯） -4-基）-1,3,4-恶二唑; TPBI：1,3,5-三-（2-N-苯基苯并咪唑基）苯）。最大外部量子效率（EQE）为7.3％，发光效率（LE）为6。在1.9 mA cm（-2）的电流密度下获得了亮度为138
• Cationic Iridium Dendrimers: Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Bin Du、Si-Chun Yuan、Jian Pei

  DOI：10.1071/ch11143

  日期：——

  Two dendrimers, D1 and D2, containing the cationic iridium complexes (C1 and C2) as cores and truxene-functionalized chromophores as the branches, have been developed by a convergent synthetic strategy. The cationic complexes employ 3-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazole and 2-(pyridin-2-yl)-benzimidazole derivatives as the ancillary ligands. To avoid the change in emission colour arising from the iridium complex, the conjugation between the dendron and the ligand is decoupled by separating them using the alkyl chain. An investigation of their photoluminescent features reveals that efficient energy transfer happens from the dendrons to the core in the solid state. Likewise, the charged dendritic structure is demonstrated to be an efficient method to improve the compatibility between the polar charged iridium complexes and typical hydrophobic hosts with the additional benefit of excellent solution processability. Both dendrimers exhibit strong solvatochromic behaviours in solvents and exclusive green and yellow-orange light in the solid state.

  我们采用聚合合成策略开发出了两种树枝状聚合物 D1 和 D2，它们以阳离子铱络合物（C1 和 C2）为核心，以三烯功能化发色团为分支。阳离子配合物采用 3-(吡啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑和 2-(吡啶-2-基)-苯并咪唑衍生物作为辅助配体。为了避免铱配合物引起的发射颜色变化，树枝状化合物和配体之间的共轭作用通过使用烷基链进行分离而解除。对其光致发光特征的研究表明，在固态下，能量从树枝状结构有效地传递到核心。同样，带电树枝状结构也被证明是改善极性带电铱复合物与典型疏水性宿主之间相容性的有效方法，而且还具有优异的溶液加工性。这两种树枝状聚合物在溶剂中都表现出强烈的溶解变色行为，在固态下则表现出独有的绿色和橘黄色光。
• Synthesis of conjugated polymers bearing pendant bipyridine ruthenium complexes
  作者：Yuxia Jin、Yingliang Liu、Wenbo Wu、Qiong Wu、Hongyan Gao、Chenxu Wang、Shengang Xu、Shaokui Cao

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2015.02.008

  日期：2015.5

  Abstract Conjugated polymers bearing pendant bipyridine groups, PM1PT-x , were synthesized in high yield from a carefully designed dibromocarbazole monomer M1 using a Suzuki coupling reaction with a phenothiazine diborate monomer. PM1PT-x , where x is the mole percentage of M1 in the total feed of dibromo-monomers and varied to levels of 25%, 50%, 75% and 100%, was reacted with a ruthenium complex

  摘要通过精心设计的二溴咔唑单体M1，通过与吩噻嗪二硼酸酯单体的Suzuki偶联反应，高收率合成了带有联吡啶侧基的聚合物，即PM1PT-x。将PM1PT-x（其中x是二溴单体的总进料中M1的摩尔百分比，变化为25％，50％，75％和100％的含量）与钌络合物反应，生成带有联吡啶侧基的共轭聚合物钌配合物PM1PT-x-Ru。钌配合物的引入将PM1PT-x-Ru的吸收扩展到可见光区域。此外，这些聚合物表现出足够的稳定性和合适的能级，从而潜在地成为用于聚合物太阳能电池的高效光敏材料。
• 一种基于D-R-A的小分子主体材料及其制备方 法、应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN103951706B

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明公开了一种基于D-R-A的有机小分子主体材料，以含有亲电性的二苯磷氧基团作为电子受体单元，咔唑或三苯胺则作为电子给体单元，给、受体单元之间用绝缘的烷基链隔开。本发明还公开了上述基于D-R-A的有机小分子主体材料的制备方法与应用。本发明的基于D-R-A的小分子主体材料具有优异的双极传输特性、很好的溶解性及成膜性，作为发光层的主体材料使用具有很大的潜力。
• Hyperbranched Polymers with a Degree of Branching of 100% Prepared by Catalyst Transfer Suzuki−Miyaura Polycondensation
  作者：Weiguo Huang、Linjie Su、Zhishan Bo

  DOI：10.1021/ja9033846

  日期：2009.8.5

  Hyperbranched polymers with a degree of branching of 100% were prepared by catalyst transfer Suzuki-Miyaura polymerization of AB(2) monomers carrying one boronic acid and two aromatic bromo functional groups; in contrast, Suzuki-Miyaura polymerization of the same AB(2) monomers using a traditional catalyst afforded hyperbranched polymers with a branching degree of only approximately 56%. This is a

  支化度为 100% 的超支化聚合物是通过催化剂转移 Suzuki-Miyaura 聚合反应制备的，AB(2) 单体带有一个硼酸和两个芳族溴官能团；相比之下，使用传统催化剂的相同 AB(2) 单体的 Suzuki-Miyaura 聚合提供了支化度仅约 56% 的超支化聚合物。这是通过催化剂控制超支化聚合物拓扑结构的一个很好的例子。