2-(dimethylamino)-2-(naphthalen-2-yl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-2-(naphthalen-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(Dimethylamino)-2-naphthalen-2-ylacetonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• mdl: MFCD12064367
• 分子量: 210.279
• InChiKey: IRTHJFYWLZJSBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-2-萘甲酰胺 、 氰化四丁基铵 在 sodium hydride 、 sodium iodide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 以86%的产率得到2-(dimethylamino)-2-(naphthalen-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  叔羧酰胺和内酰胺的无过渡金属还原功能化，用于α-支化胺的合成。

  摘要：

  描述了一种通过叔羧酰胺和内酰胺的还原功能化合成α-支链胺的新方法。该方法依赖于通过氢化钠/碘化钠复合物有效，受控地还原叔酰胺，用三甲基甲硅烷基氯原位处理所得的阴离子半缩醛，随后与亲核试剂偶联，包括格氏试剂和氰化四丁基铵。新方法具有广泛的官能团相容性，可在无过渡金属的反应条件下运行，适用于亚毫摩尔级和毫克级的各种合成应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202004272