cis-4-phenyl-8-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-4-phenyl-8-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
• 英文别名: cis-8-methyl-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline；cis-9-methyl-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline；8-methyl-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline；8-methyl-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinolone；(3aS,4S,9bS)-8-methyl-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: UNMNWKGQNLOJGL-QGTPRVQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 N亚苄基对甲苯胺 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis-4-phenyl-8-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  阴离子手性钴（III）配合物的钠盐作为对映选择性Povarov反应的催化剂

  摘要：

  阴离子手性钴的钠盐（III）配合物（CCC -钠+）已经被发现是容易接近亲双烯体的不对称波瓦罗夫反应的高效催化剂，如2,3-二氢呋喃，乙基乙烯基醚，和Ñ -受保护的2,3-二氢吡咯和2-氮杂二烯。从而以高收率，出色的非对映选择性（内/外最高> 20：1）和高对映选择性（最高95：5 er）获得了具有多达三个连续立体中心的环稠合四氢喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201504790

文献信息

• 手性2-芳基-1,2,3,4-四氢喹啉类化合物及其 合成方法
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN105017266B

  公开（公告）日：2017-07-18

  本发明提供了一种手性2‑芳基‑1,2,3,4‑四氢喹啉化合物及其制备方法。本发明制备得到的手性2‑芳基‑1,2,3,4‑四氢喹啉化合物，有望在不对称合成以及医药研发领域得到广泛应用。
• LiBF₄-Catalyzed Imino-Diels-Alder Reaction: A Facile Synthesis of Pyrano- and Furoquinolines
  作者：Jhillu Yadav、Basi Subba Reddy、Chinti Rheddy Madhuri、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1055/s-2001-14904

  日期：——

  Lithium tetrafluoroborate efficiently catalyzes the imino-Diels-Alder reaction of aldimines with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) and 2,3-dihydrofuran to afford the corresponding pyrano- and furoquinolines in high yields with high diastereoselectivity.

  四氟硼酸锂有效催化醛亚胺与 3,4-二氢-2 H-吡喃 (DHP) 和 2,3-二氢呋喃的亚氨基-Diels-Alder 反应，以高收率和高非对映选择性提供相应的吡喃和呋喃喹啉。
• Halogen Bond‐Catalyzed Povarov Reactions
  作者：Xuelei Liu、Patrick H. Toy

  DOI：10.1002/adsc.202000665

  日期：2020.8.19

  3‐dihydropyrrole. Very high isolated yields of the desired 1,2,3,4‐tetrahydroquinoline products were obtained with low catalyst loadings (0.01 equivalents) and short reaction times (minutes to hours) at ambient temperature. Notably, the bis(benzimidazolium iodide)‐based catalyst used in these reactions proved to be more efficient than analogous bromine and chlorine functionalized compounds, as well as a related

  据报道，使用双齿卤素键供体来催化衍生自芳基醛和苯胺的亚胺的Povarov反应。在这些反应中使用的亲双烯体包括2,3-二氢呋喃，N-乙烯基-2-吡咯烷酮和NCbz保护的2，3-二氢吡咯。在环境温度下，以较低的催化剂负载量（0.01当量）和较短的反应时间（数分钟至数小时）获得了所需1,2,3,4-四氢喹啉产物的很高的分离产率。值得注意的是，在这些反应中使用的基于双（碘化咪唑鎓）的催化剂被证明比类似的溴和氯官能化化合物以及相关的单齿碘化亚苄基碘更有效。这些观察结果与其他人关于卤素键有机催化的报道相似，随着该领域的发展，可能对指导催化剂设计很有用。
• Tungstophosphoric Acid–Catalyzed Imino-Diels–Alder Reaction: An Efficient One-Pot Synthesis of Pyrano- and Furanoquinoline Derivatives
  作者：Biswanath Das、P. Balasubramanyam、Maddeboina Krishnaiah、Boyapati Veeranjaneyulu

  DOI：10.1080/00397910902838946

  日期：2009.10.12

  Abstract Tungstophosphoric acid has been found to be an efficient catalyst for the synthesis of pyranos- and furanoquinolines through the Imino-Diels–Alder reaction involving one-pot coupling of benzaldehydes, anilines, and 3,4-dihydro-2 H-pyran or 2,3-dihydrofuran. The products are formed at room temperature in excellent yields in a short period of time.

  摘要 磷酸钨酸是通过亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应合成吡喃和呋喃喹啉的有效催化剂，该反应涉及苯甲醛、苯胺和 3,4-二氢-2 H-吡喃或 2 ,3-二氢呋喃。产品在室温下以极好的产率在短时间内形成。
• Electrochemical Synthesis of Tetrahydroquinolines from Imines and Cyclic Ethers <i>via</i> Oxidation/Aza‐Diels‐Alder Cycloaddition
  作者：Vera A. Vil'、Sergei S. Grishin、Elena P. Baberkina、Anna L. Alekseenko、Alexey P. Glinushkin、Alexey E. Kovalenko、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/adsc.202101355

  日期：2022.3.15

  Electrochemical synthesis of cyclic ether-annulated tetrahydroquinolines from imines and cyclic ethers in an undivided cell under constant current conditions was developed. The electrosynthesis proceeds via the enol ether formation from ethers following the aza-Diels-Alder [4+2] cycloaddition. The method is applicable to a wide range of imines and results in the desired products in yields of 23 to

  开发了在恒流条件下在未分裂电池中由亚胺和环醚电化学合成环醚环化四氢喹啉。在 aza-Diels-Alder [4+2] 环加成之后，通过醚形成烯醇醚进行电合成。该方法适用于多种亚胺，并以 23% 至 75% 的收率得到所需产物。从相应的苯胺和醛原位制备亚胺导致四氢喹啉的产率基本相同。使用化学氧化剂没有形成环加成产物。合成的环醚环化四氢喹啉具有较高的抗真菌活性，优于市售杀菌剂三唑酮。