methyl (1RS,4RS,8SR)-4,6,6-trimethoxy-5-oxo-8-vinylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1RS,4RS,8SR)-4,6,6-trimethoxy-5-oxo-8-vinylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,4R,8S)-8-ethenyl-4,6,6-trimethoxy-5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: WVWLTBIJQVTQCO-UDZFHETQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1RS,4RS,8SR)-4,6,6-trimethoxy-5-oxo-8-vinylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylate 在 原甲酸三甲酯 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到methyl (4aSR,8aRS)-1,1,3-trimethoxy-2-oxo-1,2,4a,5,8,8a-hexahydro-4a-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从2-甲氧基苯酚的立体控制合成多官能化顺式十氢萘：（±）-Eremopetasidione，（±）-3β-Angylyloxyfuranoeremophilane和（±）-3β-Methacryloyloxyfuranoeremophilane的总合成

  摘要：

  描述了多官能化顺式十氢化萘的四步立体控制合成，涉及2-甲氧基苯酚的氧化，分子间Diels-Alder反应，烯化和Cope重排。这种有效策略的应用是通过共同的中间体21从甲酚和乙基乙烯基酮中完成对（±）-erpetpetasidione，（±）-3β-angelyloxyfuranoeremophilane和（±）-3β-甲基丙烯酰氧基呋喃戊二酮的总合成的。

  DOI：

  10.1021/jo702115x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1RS,4SR,8RS)-8-formyl-4,6,6-trimethoxy-5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylate 、 二溴甲烷 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到methyl (1RS,4RS,8SR)-4,6,6-trimethoxy-5-oxo-8-vinylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从2-甲氧基苯酚的立体控制合成多官能化顺式十氢萘：（±）-Eremopetasidione，（±）-3β-Angylyloxyfuranoeremophilane和（±）-3β-Methacryloyloxyfuranoeremophilane的总合成

  摘要：

  描述了多官能化顺式十氢化萘的四步立体控制合成，涉及2-甲氧基苯酚的氧化，分子间Diels-Alder反应，烯化和Cope重排。这种有效策略的应用是通过共同的中间体21从甲酚和乙基乙烯基酮中完成对（±）-erpetpetasidione，（±）-3β-angelyloxyfuranoeremophilane和（±）-3β-甲基丙烯酰氧基呋喃戊二酮的总合成的。

  DOI：

  10.1021/jo702115x

文献信息

• Dual Behavior of Masked <i>o</i>-Benzoquinones in Intermolecular Diels−Alder Reactions with Acyclic Dienes:  A Rapid Entry to Polyfunctionalized Bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ones and <i>cis</i>-Decalins
  作者：Chien-Hsing Chen、Rama Krishna Peddinti、N. S. Kameswara Rao、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/jo0494580

  日期：2004.8.1

  14a−f−17a−f with regio- and stereoselectivity, except in the case of MOB 8. The formation of cis-decalins in these Diels−Alder reactions illustrates the dienophilic character of MOBs, in addition to their general behavior as dienes. The ratio of the two cycloadducts obtained in each reaction as a result of the dual character of MOBs depends on the nature and/or position of the substituents on both the

  的潜力掩蔽Ó -benzoquinones，即，6,6-二甲氧基-2,4-环己二烯酮5 - 8，这两个反应在它们的分子间反应的二烯和亲双烯体已被证明。掩蔽Ô -benzoquinones（MOBS）5 - 8原位产生的，由2-甲氧基苯酚1 - 4后行分子间狄尔斯-阿尔德环加成与非环状1,3-二烯9A - ë提供双环[2.2.2] octenones 10A - ˚F -图13A - ˚F连同顺-decalin衍生物14a的- ˚F - 17A - ˚F与区域选择性和立体选择性，除了在MOB的情况下8。在这些Diels-Alder反应中顺式十氢化萘的形成除了说明了MOB作为二烯的一般行为外，还说明了MOB的亲二苯特性。由于MOB的双重特征，在每个反应中获得的两个环加合物的比例取决于环己二烯酮部分和所添加的共轭无环二烯上的取代基的性质和/或位置。由分子间Diels-Alder反应中MOB的二烯
• Stereocontrolled Synthesis of Polyfunctionalized <i>cis</i>-Decalins from 2-Methoxyphenols:  Total Syntheses of (±)-Eremopetasidione, (±)-3β-Angeloyloxyfuranoeremophilane, and (±)-3β-Methacryloyloxyfuranoeremophilane
  作者：Day-Shin Hsu、Po-Yi Hsu、Yen-Chun Lee、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/jo702115x

  日期：2008.4.1

  A four-step stereocontrolled synthesis of polyfunctionalized cis-decalins is described, involving oxidation of 2-methoxyphenol, intermolecular Diels−Alder reaction, olefination, and Cope rearrangement. Application of this efficient strategy to the total syntheses of (±)-eremopetasidione, (±)-3β-angeloyloxyfuranoeremophilane, and (±)-3β-methacryloyloxyfuranoeremophilane was accomplished from creosol

  描述了多官能化顺式十氢化萘的四步立体控制合成，涉及2-甲氧基苯酚的氧化，分子间Diels-Alder反应，烯化和Cope重排。这种有效策略的应用是通过共同的中间体21从甲酚和乙基乙烯基酮中完成对（±）-erpetpetasidione，（±）-3β-angelyloxyfuranoeremophilane和（±）-3β-甲基丙烯酰氧基呋喃戊二酮的总合成的。