2-(trimethylsilyloxy)-2-(2'-methyloxyphenyl) propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(trimethylsilyloxy)-2-(2'-methyloxyphenyl) propanenitrile
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)-2-trimethylsilyloxypropionitrile；2-trimethylsilyloxy-2-(2'-methoxyphenyl)propanenitrile；2-(2-Methoxyphenyl)-2-trimethylsilyloxypropanenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂Si
• 分子量: 249.385
• InChiKey: PSUWWEKMFCFXHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 三甲基氰硅烷 在 N,N-二甲基苯胺氧化物 、 2,2,2-三氟乙醇 、 (R,R)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-salicylidene)-1,2-cyclohexanediamino methylaluminium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(trimethylsilyloxy)-2-(2'-methyloxyphenyl) propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  离散与原位生成的铝-萨伦催化剂在酮的对映选择性氰基硅烷化中：非手性配体的作用

  摘要：

  单金属物种{Salen} AlX（X = Me，2a，b ; X = Cl，4a，b ; O- i- Pr，5a，b）和开放双金属物种{Salen} [AlMe 2 ] 2（3a，b）是由铝前体[三甲基铝，氯化二甲基铝，三（异丙醇）铝]和双旋{Salen} H 2前配体1a，b（a = 1 R，2 R-环己基salen; b = 1 R，2 R-二苯基亚乙基-salen）已被分离。报道了3b，4b和μ-氧代[{二苯基乙烯-salen} Al] 2 O（6b）的晶体结构。在苯乙酮的不对称氰基甲硅烷基化反应中已分别评估了离散物种2 – 5a，b。结果表明，在某些情况下，这些分立的催化剂与原位催化剂体系相比，表现出截然不同的性能。-由二进制组合生成。已研究了非手性配体X对氰基甲硅烷基化反应的对映选择性和活性的影响，从而为各种芳基烷基酮（TON最高至470，对于苯乙酮而言，TOF在-20°C下可达140

  DOI：

  10.1002/adsc.200700565

文献信息

• 一种硼氢化物催化酮的硅腈化反应方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN107840857B

  公开（公告）日：2020-05-29

  本发明涉及有机化学领域，为解决目前催化酮的硅腈化反应中催化剂结构复杂，制备成本高，应用局限性大，因而无法大规模工业化生产的问题，本发明提出了一种硼氢化物催化酮的硅腈化反应方法，以硼氢化物作为催化剂催化酮的硅腈化反应，反应条件温和，安全，有效。
• Discreteversus In Situ-Generated Aluminum-Salen Catalysts in Enantioselective Cyanosilylation of Ketones: Role of Achiral Ligands
  作者：Ali Alaaeddine、Thierry Roisnel、Christophe M. Thomas、Jean-François Carpentier

  DOI：10.1002/adsc.200700565

  日期：2008.3.25

  been individually evaluated in the asymmetric cyanosilylation of acetophenone. It is shown that, in several cases, these discrete catalysts display dramatically different performances than the catalyst systems in situ-generated from the binary combinations. The influence of the achiral ligand X on both the enantioselectivity and activity of the cyanosilylation reaction has been investigated, resulting

  单金属物种Salen} AlX（X = Me，2a，b ; X = Cl，4a，b ; O- i- Pr，5a，b）和开放双金属物种Salen} [AlMe 2 ] 2（3a，b）是由铝前体[三甲基铝，氯化二甲基铝，三（异丙醇）铝]和双旋Salen} H 2前配体1a，b（a = 1 R，2 R-环己基salen; b = 1 R，2 R-二苯基亚乙基-salen）已被分离。报道了3b，4b和μ-氧代[二苯基乙烯-salen} Al] 2 O（6b）的晶体结构。在苯乙酮的不对称氰基甲硅烷基化反应中已分别评估了离散物种2 – 5a，b。结果表明，在某些情况下，这些分立的催化剂与原位催化剂体系相比，表现出截然不同的性能。-由二进制组合生成。已研究了非手性配体X对氰基甲硅烷基化反应的对映选择性和活性的影响，从而为各种芳基烷基酮（TON最高至470，对于苯乙酮而言，TOF在-20°C下可达140
• Fe(Cp)2PF6: An efficient catalyst for cyanosilylation of carbonyl compounds under solvent free condition
  作者：Noor-ul H. Khan、Santosh Agrawal、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H.R. Abdi、Surendra Singh、Raksh V. Jasra

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.07.011

  日期：2007.9

  An efficient method for the addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to various aldehydes and ketones has been described using Fe(Cp)2PF6 (2.5 mol%) as a catalyst under solvent free condition. Excellent yields of trimethylsilylether of cyanohydrin up to (94%) was achieved within 10 min.

  已经描述了在无溶剂条件下使用Fe（Cp）2 PF 6（2.5 mol％）作为催化剂将三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）加到各种醛和酮中的有效方法。在10分钟内，氰醇的三甲基甲硅烷基醚的收率极高，高达（94％）。
• Chiral Lithium Salts of Phosphoric Acids as Lewis Acid-Base Conjugate Catalysts for the Enantioselective Cyanosilylation of Ketones
  作者：Manabu Hatano、Takumi Ikeno、Tokihiko Matsumura、Shinobu Torii、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/adsc.200800314

  日期：2008.8.4

  The catalytic enantioselective cyanosilylation of aromatic ketones was developed by using chiral lithium salts of (R)-BINOL- or (S)-BINAM-derived phosphoric acid compounds. In the presence of 10 mol% of chiral conjugate lithium salts, the corresponding tertiary cyanohydrins were obtained in high yields with moderate to high enantioselectivities. This is the first efficient example of asymmetric catalysis

  通过使用 (R)-BINOL- 或 (S)-BINAM 衍生的磷酸化合物的手性锂盐开发了芳族酮的催化对映选择性氰基硅烷化。在 10 mol% 的手性共轭锂盐存在下，相应的叔氰醇以高产率获得，具有中等至高对映选择性。这是使用合成有用的手性磷酸化合物的锂盐进行不对称催化的第一个有效例子。还讨论了可能的催化机制和过渡态作为初步工作假设。
• Cyanosilylation of Prochiral Ketones Catalyzed by Lanthanide Complexes
  作者：Luo Mei、Ma Huai Zhu

  DOI：10.1080/00397910500212957

  日期：2005.10.1

  A new series of silylene-bridged rare-earth complexes involving fluorenyl are shown to be the very efficient Lewis acid catalysts, giving some cyano trimethylsilyl ethers of ketones in >99% yields.