(2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)methanol
• 英文别名: (2-Phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-yl)methanol；(2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-yl)methanol
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: WCUIXCUTPMALCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)methanol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到2-phenyl-5-(((triethylsilyl)oxy)methyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  层状双氢氧化物作为可重复使用的脒和氨基醇环缩合催化剂：获得多功能恶唑啉

  摘要：

  已经开发了一种基于可重复使用的 MgAl 层状双氢氧化物的有效催化方案，用于通过脒和氨基醇的环缩合合成多功能化恶唑啉。所开发的方法具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，并使用可重复使用的催化剂。该催化剂可方便地通过过滤回收，重复使用至少5次，且无明显失活。此外，以Ru(II)为催化剂，三乙基硅烷为甲硅烷基化试剂对恶唑啉进行选择性邻位C-H甲硅烷基化，证明这是一种方便实用的合成多功能有机硅官能化恶唑啉的方法，具有良好的生物活性。和物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02696
• 作为产物：
  描述：

  N-丙-2-烯基苯甲酰胺 在 2-碘苯甲醚 、 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基苯甲酰胺立体选择性氧化环化成恶唑(醇)因

  摘要：

  本研究介绍了通过手性三唑取代的碘芳烃催化剂对N-烯丙基甲酰胺进行对映选择性氧化环化。该方法允许合成高度对映体富集的恶唑啉和恶嗪，产率高达 94%，对映选择性高达 98% ee。可以构建四元立体中心，除了N-烯丙基酰胺外，相应的硫代酰胺和酰亚胺酰胺作为底物也具有良好的耐受性，从而产生大量的手性 5 元N-杂环。通过应用大量进一步的功能化，我们最终证明了观察到的手性杂环作为合成其他对映体富集目标结构的战略中间体的高价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01607

文献信息

• Isomerization of cyclic ethers having a carbonyl functional group: new entries into different heterocyclic compounds
  作者：Shigeyoshi Kanoh、Masashi Naka、Tomonari Nishimura、Masatoshi Motoi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00701-9

  日期：2002.8

  Oxiranes (epoxides) and oxetanes having a carbonyl functional group are chemoselectively isomerized to different heterocyclic compounds via Lewis acid-promoted 1,6- and 1,7-intramolecular nucleophilic attacks of the carbonyl oxygen on the electron-deficient carbon neighboring the oxonium oxygen: for example, cyclic imides to bicyclic acetals, esters to bicyclic orthoesters, sec-amides to 4,5-dihydrooxazole or 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines, and tert-amides to bicyclic acetals or azetidines. The intramolecular attack of a 1,5-positioned carbonyl oxygen predominantly results in a propagating-end isomerization polymerization. On the other hand, cyclic ethers having a 1,8- or farther positioned carbonyl group undergo conventional ring-opening polymerization. A tetrahydrofuran (oxolane) ring does not open, even with a 1,6-positioned carbonyl group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Iodoarene-Catalyzed Cyclizations of Unsaturated Amides
  作者：Ali Alhalib、Somaia Kamouka、Wesley J. Moran

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00333

  日期：2015.3.20

  The cyclization of N-alkenylamides catalyzed by iodoarenes under oxidative conditions is presented. Five-, six-, and seven-membered rings with a range of substitutions can be prepared by this route. Preliminary data from the use of chiral iodoarenes as precatalysts show that enantiocontrol is feasible.
• Stereoselective Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Allyl Benzamides to Oxaz(ol)ines
  作者：Ayham H. Abazid、Tom-Niklas Hollwedel、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01607

  日期：2021.7.2

  This study presents an enantioselective oxidative cyclization of N-allyl carboxamides via a chiral triazole-substituted iodoarene catalyst. The method allows the synthesis of highly enantioenriched oxazolines and oxazines, with yields of up to 94% and enantioselectivities of up to 98% ee. Quaternary stereocenters can be constructed and, besides N-allyl amides, the corresponding thioamides and imideamides

  本研究介绍了通过手性三唑取代的碘芳烃催化剂对N-烯丙基甲酰胺进行对映选择性氧化环化。该方法允许合成高度对映体富集的恶唑啉和恶嗪，产率高达 94%，对映选择性高达 98% ee。可以构建四元立体中心，除了N-烯丙基酰胺外，相应的硫代酰胺和酰亚胺酰胺作为底物也具有良好的耐受性，从而产生大量的手性 5 元N-杂环。通过应用大量进一步的功能化，我们最终证明了观察到的手性杂环作为合成其他对映体富集目标结构的战略中间体的高价值。
• Layered Double Hydroxides as Reusable Catalysts for Cyclocondensation of Amidines and Aminoalcohols: Access to Multi-functionalized Oxazolines
  作者：Shizhuo Lin、Xing Sheng、Xiangyu Zhang、Haibo Liu、Chujun Luo、Shuaishuai Hou、Bin Li、Xiuwen Chen、Yibiao Li、Feng Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02696

  日期：2022.1.21

  An efficient catalytic protocol based on reusable MgAl-layered double hydroxides has been developed for the synthesis of multi-functionalized oxazolines via the cyclocondensation of amidines and aminoalcohols. The developed method has a broad substrate scope and excellent functional group tolerance and uses a reusable catalyst. The catalyst can be conveniently recycled by filtration and reused for

  已经开发了一种基于可重复使用的 MgAl 层状双氢氧化物的有效催化方案，用于通过脒和氨基醇的环缩合合成多功能化恶唑啉。所开发的方法具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，并使用可重复使用的催化剂。该催化剂可方便地通过过滤回收，重复使用至少5次，且无明显失活。此外，以Ru(II)为催化剂，三乙基硅烷为甲硅烷基化试剂对恶唑啉进行选择性邻位C-H甲硅烷基化，证明这是一种方便实用的合成多功能有机硅官能化恶唑啉的方法，具有良好的生物活性。和物理性质。