Butanediol dicyanopropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Butanediol dicyanopropionate
• 英文别名: 1-hydroxybutyl 2,2-dicyanopropanoate
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: UEPMDJRBLVIZPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylselenium bromide 、 Butanediol dicyanopropionate 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 氮 作用下， 生成 二苯硒醚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyanoacrylate esters by oxidation of aromatic selenyl

  摘要：

  一种制备所需醇的.alpha.-氰基丙烯酸酯的方法，包括以下步骤：制备一种化合物，它是所需醇的.alpha.-硒基芳基-.alpha.-氰丙酸酯，将所述.alpha.-硒基芳基-.alpha.-氰丙酸酯氧化为相应的硒氧化物，从硒氧化物中消除芳基硒酸以产生所述.alpha.-氰基丙烯酸酯，并从硒酸中分离所述.alpha.-氰基丙烯酸酯。在约0℃或更高的温度下，消除步骤与过氧化物或臭氧氧化剂同时进行。所得到的所需氰基丙烯酸酯收率高，纯度非常高。该方法可用于制备难以合成的多官能团氰基丙烯酸酯单体和单官能团氰基丙烯酸酯单体，而不受醇链长度的限制。

  公开号：

  US05504252A1

文献信息

• Synthesis of cyanoacrylate esters by oxidation of aromatic selenyl cyanopropionates
  申请人：LOCTITE CORPORATION

  公开号：EP0741127A1

  公开（公告）日：1996-11-06

  A method of preparing an α-cyanoacrylate ester of a desired alcohol includes the steps of    preparing a compound which is an α-selenoaryl-α-cyanopropionate ester of the desired alcohol,    oxidizing said α-selenoaryl-α-cyanopropionate ester to the corresponding selenoxide,    eliminating arylselenic acid from the selenoxide to produce said α-cyanoacrylate ester, and    separating said α-cyanoacrylate ester from the selenic acid. At temperatures of about 0°C or higher, the elimination step occurs concurrently with the oxidizing step using a peroxide or ozone oxidizing agent. The desired cyanoacrylate ester is obtained in good yield and very high purity. The method can be used to prepare difficult to synthesize plural functional cyanoacrylate monomers and mono-cyanoacrylate monomers regardless of alcohol chain length.

  一种制备所需醇类的 α-氰基丙烯酸酯的方法包括以下步骤 制备所需醇的α-硒酰基-α-氰基丙酸酯的化合物、 将所述 α-硒芳基-α-氰基丙酸酯氧化成相应的硒氧化物、 从硒氧化物中消除芳基硒酸，生成所述 α-氰基丙烯酸酯，以及 将所述α-氰基丙烯酸酯与硒酸分离。 在约 0°C 或更高的温度下，消除步骤与使用过氧化物或臭氧氧化剂的氧化步骤同时进行。所需的氰基丙烯酸酯产量高、纯度高。该方法可用于制备难以合成的多元官能团氰基丙烯酸酯单体和单氰基丙烯酸酯单体，而与醇链长度无关。
• US5504252A
  申请人：——

  公开号：US5504252A

  公开（公告）日：1996-04-02