2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propanenitrile | 1249011-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propanenitrile
• CAS: 1249011-44-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• mdl: MFCD16040647
• 分子量: 186.257
• InChiKey: VVDAYYKEPMKIAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  27.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 草酸亚铁 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铁催化仲胺，伯醇和三甲基甲硅烷基氰化物对[小α]氨基腈的顺序反应

  摘要：

  首次开发了铁胺催化的仲胺与伯醇，三甲基甲硅烷基氰化物和TBHP在温和的反应条件下进行的顺序反应，一次即可得到相应的α-氨基腈

  DOI：

  10.1039/c5cc10346k

文献信息

• 一种α-胺基腈的合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN105254460A

  公开（公告）日：2016-01-20

  一种α-胺基腈的“一锅煮”合成方法，属于有机化学合成技术领域。以各种苯环上卤素取代或氮上烷基、芳基取代的仲胺和脂肪醇、芳香醇为原料，过氧化物为氧化剂，三甲基硅氰为亲核氰化试剂，各种铁盐为催化剂，在溶剂中，室温或加热下经一步氧化-缩合-亲核反应、浓缩、提纯的简单工艺而得成品。本方法具有一定的普适性，反应条件温和，对生产设备要求低，工艺简单，原料易得，便于推广等特点；采用本发明方法能制备出产率较高，质量好的α-胺基腈产品；本发明方法可广泛应用于α-胺基腈的工业化生产；采用本发明方法制备出的产品可广泛用作α-氨基酸、1，2-二胺、四氢喹啉、α-氨基醛、酮或β-胺基醇等具有生物活性的化合物或功能材料的合成，市场应用前景好。
• US3987026A
  申请人：——

  公开号：US3987026A

  公开（公告）日：1976-10-19
• Iron-catalysed sequential reaction towards α-aminonitriles from secondary amines, primary alcohols and trimethylsilyl cyanide
  作者：Hang Shen、Liangzhen Hu、Qing Liu、Muhammad Ijaz Hussain、Jing Pan、Mingming Huang、Yan Xiong

  DOI：10.1039/c5cc10346k

  日期：——

  An iron-catalyzed sequential reaction of secondary amines with primary alcohols, trimethylsilyl cyanide and TBHP under mild reaction conditions to afford corresponding [small alpha]-aminonitriles in one-pot was developed for the first time

  首次开发了铁胺催化的仲胺与伯醇，三甲基甲硅烷基氰化物和TBHP在温和的反应条件下进行的顺序反应，一次即可得到相应的α-氨基腈