1,2-dimethylcyclobutane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dimethylcyclobutane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-Dimethyl cyclobutane-1,2-diol
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: FMWJWEMHZCRUAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 2,5-己二酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到(1s*,2R*,5S*)-2,5-dihydroxy-2,5-dimethyl-3'H-spiro[cyclopentane-1,1'-isobenzofuran]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  低价钛将邻苯二甲酸酐与脂肪族酮还原偶联：制备3,3-二取代邻苯二甲酸酯的不寻常的一对一偶联

  摘要：

  在THF中通过Zn-TiCl 4将邻苯二甲酸酐与丙酮进行还原偶联，得到了一对一和一对一的偶联产物。将偶合产物转化为3，3-二异丙基-，3-异亚丙基-和3-异丙基邻苯二甲酸酯。此外，邻苯二甲酸酐与丙酮基丙酮在THF中的Zn-TiCl 4还原偶联，立体选择性地生成了3-spirocyclopentanylphtalides。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130820

文献信息

• Benzyläther von cyclischen 1,2-Diolen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0002214A1

  公开（公告）日：1979-06-13

  Benzyläther von cyclischen 1,2-Diolen der Formel in weicher R' für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, R2 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl oder die Gruppierung -CHX-R' steht, X für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, Y' und Y2 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl stehen und A für gegebenenfalls substituiertes, gesättigtes oder ungesättigtes Alkylen steht, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide. Die Wirkstoffe eignen sich vorzugsweise zur Unkraut-und insbesondere Ungräserbekämpfung in verschiedenen Kulturen, wie z.B. Zuckerrüben, Sojabohnen, Baumwolle, Raps, Erdnüssen, Gemüsearten, Mais und Reis.

  式中R'为任选取代的苯基，R2为氢、烷基、烯基、炔基、卤代烷基或基团-CHX-R'，X为氢、烷基、烯基、炔基、卤代烷基或任选取代的苯基，Y'和Y2相同或不同，且为氢、烷基或任选取代的苯基，A为任选取代的饱和或不饱和亚烷基，这些活性化合物的制备工艺及其作为除草剂的用途。 这些活性化合物优选用于控制杂草，特别是各种作物中的杂草，如甜菜、大豆、棉花、油菜籽、花生、蔬菜、玉米和水稻。
• US4282388A
  申请人：——

  公开号：US4282388A

  公开（公告）日：1981-08-04
• Reductive coupling of phthalic anhydrides with aliphatic ketones by low-valent titanium: Unusual two-to-one coupling for preparation of 3,3-disubstituted phthalides
  作者：Naoki Kise、Shota Yamamoto、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130820

  日期：2020.1

  The reductive coupling of phthalic anhydrides with acetone by Zn-TiCl4 in THF gave two-to-one and one-to-one coupled products. The coupled products were transformed to 3,3-diisopropyl-, 3-isopropylidene-, and 3-isopropylphthalides. In addition, the reductive coupling of phthalic anhydrides with acetonylacetone by Zn-TiCl4 in THF gave 3-spirocyclopentanylphtalides stereoselectively.

  在THF中通过Zn-TiCl 4将邻苯二甲酸酐与丙酮进行还原偶联，得到了一对一和一对一的偶联产物。将偶合产物转化为3，3-二异丙基-，3-异亚丙基-和3-异丙基邻苯二甲酸酯。此外，邻苯二甲酸酐与丙酮基丙酮在THF中的Zn-TiCl 4还原偶联，立体选择性地生成了3-spirocyclopentanylphtalides。