3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylpentanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylpentanal
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpentanal
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: SXHWKIAHBBABIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylpentanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4R,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((R)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-4-methylheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用改进的 Cadiot-Chodkiewicz 偶联全合成艾克马唑 A

  摘要：

  首次报道了粘细菌代谢物艾克马唑 A ( 1 ) 的全合成。该路线的关键步骤包括有机催化的不对称自羟醛反应，随后进行乙酸羟醛反应以形成恶唑部分中的立体三联体，分子内狄尔斯-阿尔德反应以形成异色满酮，以及乙炔加成和选择性甲基化。最后的步骤涉及高产率修饰的 Cadiot-Chodkiewicz 偶联和立体选择性还原，以确保Z,Z -二烯并提供1 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04268
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxyl-2-methylpentanal 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C的C1-C12片段的合成

  摘要：

  致力于纪念IstvánE.Markó教授。 作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 Calyculins是一类高细胞毒性的代谢产物，最初是从海洋海绵Discodermia花萼中分离出来的。迄今为止，已经描述了总共十二种不同的钙质蛋白（A–J）和钙质神经酰胺（A，B和F），其中最丰富的（在D. calyx中）是钙质蛋白A和C。使用过渡金属催化的偶联反应（Suzuki-Miyaura，Stille，Negishi和Heck）访问关键连接的Calyculin C的C1-C12四烯片段。合成从丙醛开始，分十步进行，总产率为7.5％。我们还描述了通过四个步骤和68％的收率制备（Z）-3-碘丁-2-烯腈的有效途径。 Calyculins是一类高细胞毒性的代谢产物，最初是从海洋海绵Discodermia花萼中分离出来的。迄今为止，已经描述了总共十二种不同的钙质蛋白（A–J）和钙质神

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610387

文献信息

• Synthesis of the C1–C12 Fragment of Calyculin C
  作者：Olga Konstantinova、Ari Koskinen

  DOI：10.1055/s-0037-1610387

  日期：2019.1

  total of twelve different calyculins (A–J) and calyculinamides (A, B and F) have been described, the most abundant (in D. calyx) being calyculins A and C. Herein, we demonstrate a concise route to access the C1–C12 tetraene fragment of calyculin C using transition-metal-catalyzed coupling reactions (Suzuki–Miyaura, Stille, Negishi and Heck) for the key connections. The synthesis starts from propionaldehyde

  致力于纪念IstvánE.Markó教授。 作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 Calyculins是一类高细胞毒性的代谢产物，最初是从海洋海绵Discodermia花萼中分离出来的。迄今为止，已经描述了总共十二种不同的钙质蛋白（A–J）和钙质神经酰胺（A，B和F），其中最丰富的（在D. calyx中）是钙质蛋白A和C。使用过渡金属催化的偶联反应（Suzuki-Miyaura，Stille，Negishi和Heck）访问关键连接的Calyculin C的C1-C12四烯片段。合成从丙醛开始，分十步进行，总产率为7.5％。我们还描述了通过四个步骤和68％的收率制备（Z）-3-碘丁-2-烯腈的有效途径。 Calyculins是一类高细胞毒性的代谢产物，最初是从海洋海绵Discodermia花萼中分离出来的。迄今为止，已经描述了总共十二种不同的钙质蛋白（A–J）和钙质神
• Total Synthesis of Icumazole A Using a Modified Cadiot–Chodkiewicz Coupling
  作者：Jack Buntine、Samrat Dasgupta、Keely Dorney、Oscar Rubinstein、Mina Salimimarand、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04268

  日期：2024.2.9

  stereotriad present in the oxazole moiety, an intramolecular Diels–Alder reaction to form the isochromanone, and an acetylide addition and selective methylation. The final steps involved a high-yielding modified Cadiot–Chodkiewicz coupling and stereoselective reduction to secure the Z,Z-diene and afford 1.

  首次报道了粘细菌代谢物艾克马唑 A ( 1 ) 的全合成。该路线的关键步骤包括有机催化的不对称自羟醛反应，随后进行乙酸羟醛反应以形成恶唑部分中的立体三联体，分子内狄尔斯-阿尔德反应以形成异色满酮，以及乙炔加成和选择性甲基化。最后的步骤涉及高产率修饰的 Cadiot-Chodkiewicz 偶联和立体选择性还原，以确保Z,Z -二烯并提供1 。