Isopropyl 2-N-acetylamino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Isopropyl 2-N-acetylamino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-propyl 2-N-acetylamino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]GlcNAc(b)-O-iPr；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-propan-2-yloxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₆
• 分子量: 533.665
• InChiKey: DQTLYRQFAGOKDV-NYDDOVQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl acetate 、 异丙醇 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 Isopropyl 2-N-acetylamino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  为什么用N-乙酰氨基葡糖供体直接糖基化如此差的反应，该怎么办？

  摘要：

  单糖N-乙酰基-d-葡糖胺（GlcNAc）是天然存在的低聚糖中丰富的组成部分，但是由于直接反应的收率低，因此通过化学糖基化的方法引入葡糖胺极具挑战性。通常认为是由中间体1,2-恶唑啉引起的此问题通常通过引入额外的合成步骤来避免，以避免在糖基化过程中出现NHAc官能团。本文介绍了对使用GlcNAc执行直接糖基化的内在挑战的新的基本机械学见解。这些结果表明，控制恶唑啉形成和糖基化的平衡是获得可接受的化学收率的关键。通过运用这种推理方法直接与GlcNAc的传统硫糖苷供体直接进行糖基化，否则其糖基化收率不佳，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02305

文献信息

• <i>C2</i>-Amidoglycosylation. Scope and Mechanism of Nitrogen Transfer
  作者：Jing Liu、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja026281n

  日期：2002.8.1

  A one-pot C2-amidoglycosylation reaction for the synthesis of 2-N-acyl-2-deoxy-beta-pyranosides from glycals is described. Glycal donors activated by the reagent combination of thianthrene-5-oxide (11) and Tf2O, followed by treatment with an amide nucleophile and a glycosyl acceptor, lead to the formation of various C2-amidoglycoconjugates. Both the C2-nitrogen transfer and the glycosidic bond formation

  描述了用于从糖基合成 2-N-酰基-2-脱氧-β-吡喃糖苷的一锅 C2-酰胺糖基化反应。由 thanthrene-5-oxide (11) 和 Tf2O 的试剂组合激活的糖基供体，然后用酰胺亲核试剂和糖基受体处理，导致形成各种 C2-酰胺糖缀合物。C2-氮转移和糖苷键形成都立体选择性地进行，允许在 C2 处引入天然和非天然酰胺官能团，同时在一锅法中形成异头键。
• Acetamidoglycosylation with Glycal Donors: A One-Pot Glycosidic Coupling with Direct Installation of the Natural C(2)-N-Acetylamino Functionality
  作者：Valeria Di Bussolo、Jing Liu、Larry G. Huffman, Jr.、David Y. Gin

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000103)39:1<204::aid-anie204>3.0.co;2-z

  日期：2000.1.3

  Nitrogen transfer to glycals: A new method for direct C2-aza-glycosylation with glycal donors has been developed (see scheme), employing the new reagent combination of thianthrene-S-oxide and trifluoroacetic anhydride for glycal activation, in an overall one-pot procedure.

  氮转移到糖基：已经开发了一种与糖基供体直接进行 C2-氮杂-糖基化的新方法（见方案），采用硫蒽-S-氧化物和三氟乙酸酐的新试剂组合进行糖基活化，在整体一锅法中程序。
• C2-Acetamidomannosylation. Synthesis of 2-N-acetylamino-2-deoxy-α-d-mannopyranosides with glucal donors
  作者：Jing Liu、Valeria Di Bussolo、David Y. Gin

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00871-2

  日期：2003.5

  A one-pot C2-acetamidomannosylation reaction for the synthesis of 2-N-acetylamino-2-deoxy-α-d-mannopyranosides from glucals is described. Glucal donors are activated by the reagent combination of 2,8-dimethyldibenzothiophene-5-oxide (DMDBTO) and trifluoromethanesulfonic anhydride. Upon subsequent addition of N-(TMS)acetamide and an appropriate glycosyl acceptor, the corresponding C2-acetamidomannopyranosides

  描述了一种用于从葡糖合成2- N-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷的一锅C 2-乙酰氨基甘露糖基化反应。葡萄糖供体被2,8-二甲基二苯并噻吩-5-氧化物（DMDBTO）和三氟甲磺酸酐的试剂组合激活。随后加入N-（TMS）乙酰胺和合适的糖基受体，形成相应的C 2-乙酰氨基甘露聚糖吡喃糖苷。