2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl acetate | 65760-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl acetate
• 英文别名: [(3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] acetate
• CAS: 65760-01-2
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₇
• 分子量: 533.621
• InChiKey: HXHSPLCAVIZJMH-HHCXXTPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl acetate 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 188.0h， 生成 2-Acetamido-1-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  为什么用N-乙酰氨基葡糖供体直接糖基化如此差的反应，该怎么办？

  摘要：

  单糖N-乙酰基-d-葡糖胺（GlcNAc）是天然存在的低聚糖中丰富的组成部分，但是由于直接反应的收率低，因此通过化学糖基化的方法引入葡糖胺极具挑战性。通常认为是由中间体1,2-恶唑啉引起的此问题通常通过引入额外的合成步骤来避免，以避免在糖基化过程中出现NHAc官能团。本文介绍了对使用GlcNAc执行直接糖基化的内在挑战的新的基本机械学见解。这些结果表明，控制恶唑啉形成和糖基化的平衡是获得可接受的化学收率的关键。通过运用这种推理方法直接与GlcNAc的传统硫糖苷供体直接进行糖基化，否则其糖基化收率不佳，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02305
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl acetate
  参考文献：
  名称：

  在非水溶剂中使用氯硫酸苯酯对氨基葡萄糖衍生物进行选择性 N 硫酸化

  摘要：

  摘要 在无水有机溶剂中用氯硫酸苯酯和三乙胺选择性 N-硫酸化具有未保护羟基的 2-氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖衍生物，然后加入碳酸氢钠水溶液，得到高产率的 2-脱氧-2-磺氨基-D-吡喃葡萄糖产品。

  DOI：

  10.1080/00397919608004583

文献信息

• 皮膚外用剤の製造法およびその製造中間体
  申请人：財団法人野口研究所

  公开号：JP2008137906A

  公开（公告）日：2008-06-19

  【課題】 4-ヒドロキシフェニル Ｎ-アセチル-α-Ｄ-グルコサミニドの効率的な製造法。【解決手段】 2-アセトアミド-3,4,6-トリ-O-ベンジル-2-デオキシ-D-グルコピラノシル アセテートと4-tert-ブトキシフェノールを、イッテルビウム（III）トリフレート―三フッ化ホウ素ジエチル錯体の活性化剤の存在下で反応させて、中間体として4-ヒドロキシフェニル 2-アセトアミド-3,4,6-トリ-O-ベンジル-2-デオキシ-α-D-グルコピラノシドを収率良く得、次いで、ベンジル基の脱保護を行う、4-ヒドロキシフェニル Ｎ-アセチル-α-Ｄ-グルコサミニドの製造法。【選択図】なし

  一种生产 4-羟基苯基 N-乙酰基-α-D-氨基葡萄糖苷的有效方法。2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl acetate（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基乙酸酯）与 4-tert-butoxyphenol（4-叔丁氧基苯酚）在活化剂三氟化硼镱（III）二乙基络合物存在下发生反应。以 4-羟基苯基 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷为中间体，产率良好，然后对苄基进行脱保护，得到 4-羟基苯基 N-乙酰基-α-D-氨基葡萄糖苷。无。
• Synthesis of Alkyl Glycosides Using Trialkyl Borates
  作者：Takashi Yamanoi、Yoshihiro Iwai、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.3987/com-00-8899

  日期：——

  Some trialkyl berates worked as highly reactive glycosyl accepters of glycosyl acetates. Several allyl glycosides were obtained in good yields by the reaction of glycosyl acetates with triallyl berate using ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate as the activator.
• Helicobacter pylori growth inhibitor containing a monosaccharide derivative having an n-acetylglucosaminyl-group linked at the alpha position
  申请人：The Noguchi Institute

  公开号：EP2098238B1

  公开（公告）日：2012-10-17