N-(4-(tert-butyl)benzylidene)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(tert-butyl)benzylidene)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)methanamine
• 英文别名: N-(4-(tert-butyl)benzyl)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)methanimine；N-(4-tert-butylbenzylidene)-4-tert-butylbenzylamine；N-[4-(t-butyl)benzylidene]-4-(t-butyl)benzylamine；1-(4-tert-butylphenyl)-N-[(4-tert-butylphenyl)methyl]methanimine
• 化学式: C₂₂H₂₉N
• 分子量: 307.479
• InChiKey: YAHKUQNDAGPLIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(tert-butyl)benzylidene)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)methanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 bis(4-(tert-butyl)benzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  轮烷还是假轮烷？就是那个问题！†

  摘要：

  已经制备了一系列仲二烷基铵离子 (RCH2)2NH2+，并评估了它们对大环聚醚二苯并[24]冠-8 (DB24C8) 的结合性能。通过使用这些信息，建立了一条通过 DB24C8 大环和铵中心之间的非共价键相互作用稳定的动力学稳定的轮烷样实体的途径，其中冠醚滑过二烷基铵离子的终止基团 (R)。然而，我们发现这种轮烷状实体的动力学稳定性极其依赖于溶解它的溶剂的性质，这表明假轮烷位于两组极端之间的模糊域中，其中一个珠状大环和一个哑铃状成分可以 (1) 作为轮烷存在或 (2) 彼此完全分离。

  DOI：

  10.1021/ja9731276
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苄胺 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.7h， 生成 N-(4-(tert-butyl)benzylidene)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[5,4-d]噻唑基共价有机骨架微球用于蓝光光催化O2选择性氧化胺

  摘要：

  具有光活性单元的共价有机框架（COFs）在可见光光催化中引起了极大的兴趣，并且可以呈现一种无金属活化O 2的场景。作为典型的光活性单元，噻唑并[5,4- d]噻唑 (TzTz) 很少被添加到 COF 中。然而，为了避免 TzTz 的低可逆性，它可以与其他键（如 β-酮烯胺）一起预先嵌入到构建单元中，以形成 COF。使用这种方法将 TzTz 嵌入 1,1'-联苯-4,4'-二胺 (BD) 中以生产 4,4'-(TzTz-2,5-二基)二苯胺 (DTz)。在有机碱调节的溶剂热条件下，将 1,3,5-三甲酰基间苯三酚 (Tp) 与 BD 和 DTz 结合可生成 β-酮烯胺连接的 TpBD-COF 和 TpDTz-COF。TpDTz-COF 和 TpBD-COF 都是微球。TpDTz-COF比TpBD-COF具有更充分的分离和电荷迁移。这导致苄胺与O 2的蓝光光催化选择性氧化的优异性能。此外，与 O

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(22)64127-5

文献信息

• Graphite-Supported Gold Nanoparticles as Efficient Catalyst for Aerobic Oxidation of Benzylic Amines to Imines and<i>N</i>-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines to Amides: Synthetic Applications and Mechanistic Study
  作者：Man-Ho So、Yungen Liu、Chi-Ming Ho、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.200900261

  日期：2009.10.5

  of N‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines in the presence of aqueous NaHCO3 solution gave the corresponding amides in good yields (83–93 %) with high selectivity (up to amide/enamide=93:4) (6 examples). The same protocol can be applied to the synthesis of benzimidazoles from the reaction of o‐phenylenediamines with benzaldehydes under aerobic conditions (8 examples). By simple centrifugation

  使用氧气作为末端氧化剂对胺进行选择性氧化是绿色化学中的重要领域。在这项工作中，我们描述了使用石墨负载的金纳米颗粒（AuNPs / C）催化环状和非环状苄胺的好氧氧化为相应的亚胺，具有中等至优异的底物转化率（43-100％）和产品收率（66–99％）（19个例子）。在NaHCO 3水溶液存在下，对N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉进行氧化，得到的酰胺产率高（83-93％），选择性高（酰胺/酰胺= 93：4）（ 6个示例）。相同的协议可以从反应被施加到苯并咪唑的合成Ò在好氧条件下将苯二胺与苯甲醛一起使用（8个例子）。通过简单的离心，可以回收AuNPs / C并重复使用十次，以将二苄基胺氧化为N-亚苄基（苯基）甲胺，而不会显着降低催化活性和选择性。可以将协议“ AuNPs / C + O 2 ”调整为克级，通过氧化10 g 1,2,3,4-可以得到8.9 g（84％分离出的产率）3,4-二氢异
• Green Oxidation of Amines to Imines Based on the Development of Novel Catalytic Systems Using Molecular Oxygen or Hydrogen Peroxide
  作者：Akiya Ogawa、Kuniaki Marui、Akihiro Nomoto、Haruo Akashi

  DOI：10.1055/s-0035-1560363

  日期：——

  environmentally benign catalytic oxidation reactions. Gaseous oxygen or hydrogen peroxide is used as the oxidant, and water is the only byproduct. When a vanadium complex is used as the catalyst in an ionic liquid, the amine oxidation successfully proceeds with recycling of the catalyst. Amine oxidation with hydrogen peroxide as an oxidant in water is also attained by using copper(II) sulfate as catalyst

  摘要 胺通过对环境无害的催化氧化反应转化为相应的亚胺。气态氧气或过氧化氢用作氧化剂，水是唯一的副产物。当钒络合物用作离子液体中的催化剂时，胺氧化成功地进行了催化剂的再循环。通过使用硫酸铜（II）作为催化剂，还可以使用过氧化氢作为氧化剂在水中进行胺氧化。此外，在锌-二氢卟酚配合物作为催化剂的情况下，通过使用氧气作为氧化剂将胺光诱导氧化为亚胺。 胺通过对环境无害的催化氧化反应转化为相应的亚胺。气态氧气或过氧化氢用作氧化剂，水是唯一的副产物。当钒络合物用作离子液体中的催化剂时，胺氧化成功地进行了催化剂的再循环。通过使用硫酸铜（II）作为催化剂，还可以使用过氧化氢作为氧化剂在水中进行胺氧化。此外，在锌-二氢卟酚配合物作为催化剂的情况下，通过使用氧气作为氧化剂将胺光诱导氧化为亚胺。
• 2D sp ² Carbon‐Conjugated Porphyrin Covalent Organic Framework for Cooperative Photocatalysis with TEMPO
  作者：Ji‐Long Shi、Rufan Chen、Huimin Hao、Cheng Wang、Xianjun Lang

  DOI：10.1002/anie.202000723

  日期：2020.6.2

  2D covalent organic frameworks (COFs) are receiving ongoing attention in semiconductor photocatalysis. Herein, we present a photocatalytic selective chemical transformation by combining sp2 carbon-conjugated porphyrin-based covalent organic framework (Por-sp2 c-COF) photocatalysis with TEMPO catalysis illuminated by 623 nm red light-emitting diodes (LEDs). Highly selective conversion of amines into

  二维共价有机骨架（COF）在半导体光催化领域正受到持续关注。在这里，我们通过结合sp2碳共轭卟啉基共价有机框架（Por-sp2 c-COF）光催化和623 nm红色发光二极管（LED）照明的TEMPO催化，提出光催化选择性化学转化。在几分钟内迅速实现了胺向亚胺的高度选择性转化。具体地说，卟啉接头的π共轭导致红光的大量吸收；sp2-C = C-双键连接确保了在高浓度胺下Por-sp2 c-COF的稳定性。最重要的是，我们发现Por-sp2 c-COF的晶体骨架对于与（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）的协同光催化至关重要。
• Novel transition bimetal–organic frameworks: recyclable catalyst for the oxidative coupling of primary amines to imines at mild conditions
  作者：Danhua Ge、Genlong Qu、Xinming Li、Kaiming Geng、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1039/c5nj03544a

  日期：——

  Recyclable Mn/Co-MOF catalyst is first described for oxidative coupling of benzylamines at room temperature in excellent yields (up to 100%).

  可回收的 Mn/Co-MOF 催化剂首次被描述用于在室温下以优异的产率（高达 100%）氧化偶联苄胺。
• Heterogeneous copper-catalyzed coupling of amines: a possible way for the preparation of imines
  作者：Ágnes Magyar、Zoltán Hell

  DOI：10.1007/s00706-016-1784-9

  日期：2016.9

  AbstractCopper(II) on 4-Å molecular sieves is an efficient catalyst for the preparation of imines from benzylamines under simple reaction conditions. No oxidative atmosphere or oxidizing agents are required. Preparative experiments showed that no aldehyde intermediate can be detected even under ambient atmospheric conditions. Graphical abstract

  摘要4-Å分子筛上的铜（II）是在简单反应条件下由苄胺制备亚胺的有效催化剂。不需要氧化性气氛或氧化剂。制备实验表明，即使在环境大气条件下也无法检测到醛中间体。 图形概要