5-phenyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)tetrahydro-2-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-phenyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)tetrahydro-2-furanone
• 英文别名: 5-Phenyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₃
• 分子量: 258.197
• InChiKey: IKXIXBPGIABHIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)tetrahydro-2-furanone 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以72%的产率得到3-diazo-5-phenyltetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  CH插入法合成内-呋喃呋喃酮内酯：合成（+/-）-asarinin，（+/-）-表皮生长素A和（+/-）-fargesin。

  摘要：

  已经制备了一系列新颖的5-芳基-4-芳氧基甲基-3-重氮四氢呋喃-2-酮（12、24和35a / b），发现它们进行了区域和立体选择性CH插入反应，从而得到2,6-二芳基具有内，外立体化学反应的-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-8-酮（18、26和36a / b）。随后内酯环的还原和所得二醇27和37a / b的环化，可以合成三种内生的呋喃呋喃木聚糖内酯：天麻素（2），fargesin（3）和表甘露聚糖A（4）。在生产关键的重氮化合物24和35a / b的过程中，开发了一种改进的Ghosez酮亚胺-烯烃环化方法，该方法需要最大程度地减少酸敏感性官能团（例如存在于苯酚中的富电子苄基醚）的分解目标化合物2-4。

  DOI：

  10.1021/jo015829q
• 作为产物：
  描述：

  γ-苯基-γ-丁内酯 、 三氟乙酸2,2,2-三氟乙酯 在 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到5-phenyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)tetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  CH插入法合成内-呋喃呋喃酮内酯：合成（+/-）-asarinin，（+/-）-表皮生长素A和（+/-）-fargesin。

  摘要：

  已经制备了一系列新颖的5-芳基-4-芳氧基甲基-3-重氮四氢呋喃-2-酮（12、24和35a / b），发现它们进行了区域和立体选择性CH插入反应，从而得到2,6-二芳基具有内，外立体化学反应的-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-8-酮（18、26和36a / b）。随后内酯环的还原和所得二醇27和37a / b的环化，可以合成三种内生的呋喃呋喃木聚糖内酯：天麻素（2），fargesin（3）和表甘露聚糖A（4）。在生产关键的重氮化合物24和35a / b的过程中，开发了一种改进的Ghosez酮亚胺-烯烃环化方法，该方法需要最大程度地减少酸敏感性官能团（例如存在于苯酚中的富电子苄基醚）的分解目标化合物2-4。

  DOI：

  10.1021/jo015829q

文献信息

• C−H Insertion Approach to the Synthesis of <i>e</i><i>ndo,</i><i>e</i><i>xo</i>-Furofuranones:  Synthesis of (±)-Asarinin, (±)-Epimagnolin A, and (±)-Fargesin
  作者：Richard C. D. Brown、Carole J. R. Bataille、Gordon Bruton、Jeremy D. Hinks、Nigel A. Swain

  DOI：10.1021/jo015829q

  日期：2001.10.1

  A series of novel 5-aryl-4-aryloxymethyl-3-diazotetrahydrofuran-2-ones (12, 24, and 35a/b) have been prepared and found to undergo regio- and stereoselective C-H insertion reactions to afford 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-8-ones (18, 26, and 36a/b) with endo,exo stereochemistry. Subsequent reduction of the lactone ring and cyclization of the resulting diols 27 and 37a/b permitted the synthesis

  已经制备了一系列新颖的5-芳基-4-芳氧基甲基-3-重氮四氢呋喃-2-酮（12、24和35a / b），发现它们进行了区域和立体选择性CH插入反应，从而得到2,6-二芳基具有内，外立体化学反应的-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-8-酮（18、26和36a / b）。随后内酯环的还原和所得二醇27和37a / b的环化，可以合成三种内生的呋喃呋喃木聚糖内酯：天麻素（2），fargesin（3）和表甘露聚糖A（4）。在生产关键的重氮化合物24和35a / b的过程中，开发了一种改进的Ghosez酮亚胺-烯烃环化方法，该方法需要最大程度地减少酸敏感性官能团（例如存在于苯酚中的富电子苄基醚）的分解目标化合物2-4。