dimethyl 4,4′-(oxirane-2,3-diyl)dibenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl 4,4′-(oxirane-2,3-diyl)dibenzoate
• 英文别名: methyl 4-[(2R,3R)-3-(4-methoxycarbonylphenyl)oxiran-2-yl]benzoate
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: SLZCJNKPLQSXTI-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 在 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到dimethyl 4,4′-(oxirane-2,3-diyl)dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  由烷基溴化物和醇类合成环氧化合物，并在DMSO氧化中原位生成二甲基Y盐。

  摘要：

  已经开发了在温和的反应条件下使用二甲基亚砜（DMSO）将易得的烷基溴化物和醇类直接转化为增值环氧化物的方法。苄基和烯丙基溴，以及活化和未活化的醇均能顺利进行，从而以高至极好的收率得到环氧化物。由DMSO氧化生成的二甲基硫醚被原位合成形成取代的二甲基sulf内酯物种，该二甲基sulf内酯物种分别以多米诺和一锅方式参与Corey-Chaykovsky环氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02621

文献信息

• Domino Processes of Arynes Reacting with Three Classes of Nucleophiles for Organic Syntheses
  作者：Jih Ru Hwu、Avijit Panja、Nitesh K. Gupta、Yu‐Chen Hu、Kui‐Thong Tan、Chun‐Cheng Lin、Kuo‐Chu Hwang、Ming‐Hua Hsu、Wen‐Chieh Huang、Shwu‐Chen Tsay

  DOI：10.1002/ejoc.202001499

  日期：2021.1.26

  Arynes are utilized in the syntheses of 1,2‐dihydroquinolines, epoxides, and phenolic ethers involving Diels‐Alder, Johnson‐Corey‐Chaykovsky, and Claisen‐type rearrangement reactions, respectively, through three different domino processes

  炔烃通过三种不同的多米诺过程分别用于Diels-Alder，Johnson-Corey-Chaykovsky和Claisen型重排反应的1,2-二氢喹啉，环氧化物和酚醚的合成中
• Convenient one-pot synthesis of trans-1,2-diaryloxiranes from the direct coupling of benzyl halides
  作者：Freeman M. Wong、Yee Man Chan、David X. Chen、Weiming Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.075

  日期：2010.12

  trans-1,2-Diaryloxiranes were conveniently prepared in an one-pot reaction by the direct coupling of benzyl halides in the presence of silver oxide and DMSO under mild conditions.

  反式-1,2-二芳基环氧乙烷在温和条件下，在氧化银和DMSO的存在下，通过苄基卤的直接偶联，在一锅反应中方便地制备。