methyl 1-cyano-3-methyl-3-oxo-2,3-seco-2-norlup-20(29)-en-30-al-28-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 1-cyano-3-methyl-3-oxo-2,3-seco-2-norlup-20(29)-en-30-al-28-oate
• 英文别名: methyl (3R,4R,5R,8R,9R,10R,13S,14S,15R)-4-(cyanomethyl)-4,9,10-trimethyl-3-(2-methyl-3-oxobutan-2-yl)-15-(3-oxoprop-1-en-2-yl)-2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-13-carboxylate
• 化学式: C₃₂H₄₇NO₄
• 分子量: 509.729
• InChiKey: KOZOASQQNOFILV-SFPBSPFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-cyano-3-methyl-3-oxo-2,3-seco-2-norlup-20(29)-en-30-al-28-oate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到methyl 1-cyano-3-methyl-2-norlup-1(3),20(29)-dien-30-al-28-oate
  参考文献：
  名称：

  基于烷基化的2,3-seco-三萜类化合物的细胞毒性活性衍生物的合成

  摘要：

  可从植物中提取的具有断裂或收缩的环A的生物活性三萜类化合物的含量极低，是其在药物发现和实用药理学中使用的主要缺点。从可生物利用的三萜烯前体合成这些化合物及其结构类似物的新方法的开发提供了以极好的收率获得有希望的药理学试剂的机会。提出了一种新的烷基化A-seco-三萜类化合物的合成方法，包括在环A中的3-甲基取代的别壁白蛋白或具有2-羟基亚氨基的桦木酸甲酯的贝克曼片段化。这些化合物用于制备一系列2,3-癸二元和五元环A的戊烷和齐墩果衍生物，其细胞毒性在体外进行了筛选抵抗癌细胞（HEp-2，HCT 116，A549，RD TE32，MS）和非癌细胞（HEK 293）。3-溴甲基-1-氰基-3-氧代-2,3-seco-2-norlup-20（29）-en-30-al-28-oate甲酯被选为最具活性的化合物（IC 50 3.4–10.4 μM为的HEp-2，HCT 116，RD TE32，MS细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.005
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyimino-3-oxolup-20(29)-en-28-oic acid methyl ester 在 氯化亚砜 、 硒脲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 1-cyano-3-methyl-3-oxo-2,3-seco-2-norlup-20(29)-en-30-al-28-oate
  参考文献：
  名称：

  基于烷基化的2,3-seco-三萜类化合物的细胞毒性活性衍生物的合成

  摘要：

  可从植物中提取的具有断裂或收缩的环A的生物活性三萜类化合物的含量极低，是其在药物发现和实用药理学中使用的主要缺点。从可生物利用的三萜烯前体合成这些化合物及其结构类似物的新方法的开发提供了以极好的收率获得有希望的药理学试剂的机会。提出了一种新的烷基化A-seco-三萜类化合物的合成方法，包括在环A中的3-甲基取代的别壁白蛋白或具有2-羟基亚氨基的桦木酸甲酯的贝克曼片段化。这些化合物用于制备一系列2,3-癸二元和五元环A的戊烷和齐墩果衍生物，其细胞毒性在体外进行了筛选抵抗癌细胞（HEp-2，HCT 116，A549，RD TE32，MS）和非癌细胞（HEK 293）。3-溴甲基-1-氰基-3-氧代-2,3-seco-2-norlup-20（29）-en-30-al-28-oate甲酯被选为最具活性的化合物（IC 50 3.4–10.4 μM为的HEp-2，HCT 116，RD TE32，MS细

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.005

文献信息

• Syntheses, Transformations, and Cytotoxicities of 2,3-Secolupane Acetylhydrazones
  作者：I. A. Tolmacheva、D. V. Eroshenko、V. V. Grishko

  DOI：10.1007/s10600-018-2450-8

  日期：2018.7

  New 2,3-secolupane derivatives with methylketone, acetylhydrazone, and 1,3,4-oxadiazoline fragments were prepared via chemical modification of ring A and the isopropylene group of 1-cyano-2,3-secotriterpenoids. Cytotoxicity studies of the synthesized compounds using four tumor cell lines (HEp-2 human epithelial type 2 carcinoma, MS melanoma, RD TE32 rhabdomyosarcoma, and A549 lung carcinoma) showed

  新的 2,3-secolupane 衍生物与甲基酮、乙酰腙和 1,3,4-恶二唑啉片段是通过环 A 和 1-氰基-2,3-secotriterpenoids 的异丙烯基团的化学修饰制备的。使用四种肿瘤细胞系（HEp-2 人类上皮 2 型癌、MS 黑色素瘤、RD TE32 横纹肌肉瘤和 A549 肺癌）对合成化合物的细胞毒性研究表明，3,30-二醛 3 (IC50 3.98 μM) 和 30-乙酰腙10 (IC50 8.95 μM) 对 MS 黑色素瘤细胞的细胞毒性最强。中间体 3 对 RD TE32 横纹肌肉瘤细胞也有活性（IC50 6.70 μM）。