4-(4-chloro-3-methylphenyl)-2-({5-[(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)amino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}amino)-4-oxobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-chloro-3-methylphenyl)-2-({5-[(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)amino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}amino)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-(4-Chloro-3-methylphenyl)-2-{[5-(3-ethoxy-3-oxopropanamido)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]amino}-4-oxobutanoic acid；4-(4-chloro-3-methylphenyl)-2-[[5-[(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)amino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₄O₆S
• 分子量: 454.891
• InChiKey: KSOWQKFMSZMHRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chloro-3-methylphenyl)-2-({5-[(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)amino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}amino)-4-oxobutanoic acid 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到6-(4-chloro-3-methylphenyl)-4-({5-[(5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)amino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}amino)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些含有1,3,4-噻二唑部分的新型取代哒嗪3（2 H）-的合成及抑菌活性

  摘要：

  合成了一系列具有预期抗菌活性的新型1,3,4-噻二唑-4,5-二氢哒嗪-3（2 H）-。通过将β-芳酰基丙烯酸1与2,5-二氨基-1,3,4-噻二唑2缩合以提供氮杂-迈克尔加合物3来完成目标化合物的合成方案。随后，通过与选定的肼反应，将获得的加合物3环化为4,5-二氢哒嗪-3（2 H）-ones（4a – e）。此外，加合物3也用丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯处理，得到1,3,4-噻二唑并丁酰胺5和6，分别。后来的化合物进一步与（2 mol）的肼衍生物反应，生成取代的噻二唑并吡嗪3-3（2H）-（7a - c），（9a - c）和（10a - b）。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1492-8
• 作为产物：
  描述：

  β-(4-chloro-3-methylbenzoyl)acrylic acid 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-chloro-3-methylphenyl)-2-({5-[(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)amino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}amino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  某些含有1,3,4-噻二唑部分的新型取代哒嗪3（2 H）-的合成及抑菌活性

  摘要：

  合成了一系列具有预期抗菌活性的新型1,3,4-噻二唑-4,5-二氢哒嗪-3（2 H）-。通过将β-芳酰基丙烯酸1与2,5-二氨基-1,3,4-噻二唑2缩合以提供氮杂-迈克尔加合物3来完成目标化合物的合成方案。随后，通过与选定的肼反应，将获得的加合物3环化为4,5-二氢哒嗪-3（2 H）-ones（4a – e）。此外，加合物3也用丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯处理，得到1,3,4-噻二唑并丁酰胺5和6，分别。后来的化合物进一步与（2 mol）的肼衍生物反应，生成取代的噻二唑并吡嗪3-3（2H）-（7a - c），（9a - c）和（10a - b）。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1492-8