β-(4-chloro-3-methylbenzoyl)acrylic acid | 57045-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(4-chloro-3-methylbenzoyl)acrylic acid
• 英文别名: 4-(4-Chloro-3-methylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid；4-(4-chloro-3-methylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 57045-34-8
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• 分子量: 224.644
• InChiKey: UOHFSIRAASNAIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(4-chloro-3-methylbenzoyl)acrylic acid 在 sodium hydroxide 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-(4-chloro-3-methylphenyl)-4-<4-(3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one)>-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydropyridazine
  参考文献：
  名称：

  El-Hashash, M. A.; Mohamed, M. M.; Islam, I. E., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 8, p. 735 - 739

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-氯甲苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 β-(4-chloro-3-methylbenzoyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些新型的6-芳基-2-（对氨基磺酰基苯基）-哒嗪-3（2H）-一的合成及抗癌活性的评价

  摘要：

  通过适当的芳酰基丙烯酸和4-肼基苯磺酰胺盐酸盐在乙醇中的缩合，合成了一系列带有苯磺酰胺部分（2a - h）的新型哒嗪酮衍生物。美国国家癌症研究所评估了五种衍生物（2a，2b，2d，2g和2h）对人癌细胞的抗癌活性。在2小时显示针对SR（白血病）和NCI-H522（非小细胞肺癌）显着的活性用GI 50值小于0.1μM。它还对白血病（CCRF-CEM，HL-60（TB），K-562，MOLT-4，RPMI-8226），非小细胞肺癌（NCI-H460），结肠（HCT-116， HCT-15，HT29，KMI2，SW-620），中枢神经系统（SF-295），黑素瘤（MALME-3M，M14，MDA-MB-435 SK-MEL-5），卵巢癌（OVCAR-3，NCI / ADR- RES）和GI 50小于1.0μM的乳腺癌（MCF7）癌细胞系。2h的急性毒性研究表明，无胸腺裸鼠对腹膜内（400 mg /

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.026

文献信息

• Substituted benzoylacrylanilides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04130661A1

  公开（公告）日：1978-12-19

  Novel substituted benzoylacrylanilides are prepared by reacting a substituted benzoylacrylic acid with a substituted aniline in the presence of a coupling agent. These acrylanilides have significant anticoccidial activity.

  通过在偶联剂的存在下将取代的苯甲酰丙烯酸与取代的苯胺反应，可以制备出新的取代苯甲酰丙烯腈。这些丙烯腈具有显著的抗球虫活性。
• Synthesis and antimicrobial activity of some novel substituted pyridazin-3(2H)-ones containing 1,3,4-thiadiazole moiety
  作者：Mohammed S. Sallam、Maher A. El-Hashash、Dalal B. Guirguis

  DOI：10.1007/s00044-015-1492-8

  日期：2016.2

  novel 1,3,4-thiadiazol-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-ones with expected antimicrobial activity have been synthesized. The synthetic protocol of the target compounds was accomplished by condensing β-aroylacrylic acid 1 with 2,5-diamino-1,3,4-thiadiazole 2 to afford the aza-Michael adduct 3. Subsequently, the obtained adduct 3 was cyclized to 4,5-dihydropyridazin-3(2H)-ones (4a–e) by reaction with selected

  合成了一系列具有预期抗菌活性的新型1,3,4-噻二唑-4,5-二氢哒嗪-3（2 H）-。通过将β-芳酰基丙烯酸1与2,5-二氨基-1,3,4-噻二唑2缩合以提供氮杂-迈克尔加合物3来完成目标化合物的合成方案。随后，通过与选定的肼反应，将获得的加合物3环化为4,5-二氢哒嗪-3（2 H）-ones（4a – e）。此外，加合物3也用丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯处理，得到1,3,4-噻二唑并丁酰胺5和6，分别。后来的化合物进一步与（2 mol）的肼衍生物反应，生成取代的噻二唑并吡嗪3-3（2H）-（7a - c），（9a - c）和（10a - b）。
• Synthesis of Some Novel Quinazolinone Derivatives with Anticipated Biological Activity
  作者：Magda I. Marzouk、Soheir A. Shaker、Thoraya A. Farghaly、Maher A. El-Hashash、Shadia M. Hussein

  DOI：10.1002/jhet.2953

  日期：2017.11

  hydrazine hydrate, respectively. The quinazolinone derivatives 13 and 22 were utilized to construct new heterocyclic systems 15–21, 23, and 24 via interaction with different carbon electrophiles. Some of the newly synthesized compounds were characterized on the bases of spectroscopic data. Some of the synthesized compounds were screened for antimicrobial activity.

  苯并恶嗪酮衍生物的行为1朝向氮和碳亲核试剂进行了研究，并且得到的化合物2 - 4，6，和7。的恶二唑衍生物9 - 12从二酰肼的相互作用获得的8随后用分别乙基碘和肼用水合肼，烷基化与磷酰氯和/或二硫化碳在氢氧化钾的存在下，存在苯甲酸。喹唑啉酮衍生物13和22分别用来构建新的杂环系统15 - 21，通过与不同的碳亲电试剂的相互作用，得到图23和24所示的结构 。根据光谱数据对一些新合成的化合物进行了表征。筛选了一些合成的化合物的抗菌活性。
• Marzouk, Magda I.; El-Aasar, Nadia, Egyptian Journal of Chemistry, 2002, vol. 45, # 5, p. 843 - 854
  作者：Marzouk, Magda I.、El-Aasar, Nadia

  DOI：——

  日期：——