4-(4-methylphenyl)sulfonylbenzo[h]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)sulfonylbenzo[h]quinoline
• 英文别名: 4-(4-toluenesulfonyl)benzo[h]quinoline
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂S
• 分子量: 333.411
• InChiKey: PMGIKRAPQPCXDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylphenyl)sulfonylbenzo[h]quinoline 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  10-羟基苯并[ h ]喹啉的富电子和贫电子衍生物的激发态分子内质子转移

  摘要：

  通过直接策略制备了八种以前无法获得的10-羟基苯并[ h ]喹啉衍生物，包括形成苯并[ h ]喹啉骨架，然后在位置10进行C–H乙酰氧基化。在所有情况下均能检测到，因为仅从激发的酮-互变异构体观察到发射。对带有与吡啶环相邻的给电子基团和吸电子基团的衍生物的研究使我们能够确定一些引起近红外发射和大斯托克斯位移的设计模式。对于10-羟基苯并[ cac啶，在745 nm处观察到发射，这是ESIPT系统所报道的最低能量的荧光之一。根据时间分辨的测量结果，质子传递非常快，时间常数在（0.08–0.45 ps）范围内。

  DOI：

  10.1021/jp305459r
• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 、 1-甲基-4-丙-2-烯基磺酰基苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 magnesium chloride 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到4-(4-methylphenyl)sulfonylbenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  烯丙基芳基砜与硝基芳烃双缩合合成4-芳基磺酰基喹啉

  摘要：

  烯丙基芳基砜 2 与芳基硝基化合物 1 在 DBU/MgCl2 系统中反应，得到 4-芳基磺酰基喹啉 3。讨论了该反应的一些机理方面。描述了该反应在天然产物 (-) Eupolauramine 的正式全合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<521::aid-ejoc521>3.0.co;2-a

文献信息

• Synthesis of 4-Arylsulfonylquinolines by Double Condensation of Allyl Aryl Sulfones with Nitroarenes
  作者：Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<521::aid-ejoc521>3.0.co;2-a

  日期：2000.2

  Allyl aryl sulfones 2 react with aryl nitrocompounds 1 in a DBU/MgCl2 system giving the 4-arylsulfonyl quinolines 3. Some mechanistic aspects of the reaction are discussed. Application of this reaction to the formal total synthesis of the natural product (−)Eupolauramine is described.

  烯丙基芳基砜 2 与芳基硝基化合物 1 在 DBU/MgCl2 系统中反应，得到 4-芳基磺酰基喹啉 3。讨论了该反应的一些机理方面。描述了该反应在天然产物 (-) Eupolauramine 的正式全合成中的应用。
• Excited State Intramolecular Proton Transfer in Electron-Rich and Electron-Poor Derivatives of 10-Hydroxybenzo[<i>h</i>]quinoline
  作者：Joanna Piechowska、Kirsi Huttunen、Zbigniew Wróbel、Helge Lemmetyinen、Nikolai V. Tkachenko、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jp305459r

  日期：2012.10.4

  inaccessible derivatives of 10-hydroxybenzo[h]quinoline were prepared via a straightforward strategy comprising formation of the benzo[h]quinoline skeleton followed by C–H acetoxylation at position 10. The occurrence of excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) was detected in all cases since emission was observed only from the excited keto-tautomer. Studies on derivatives bearing both electron-donating

  通过直接策略制备了八种以前无法获得的10-羟基苯并[ h ]喹啉衍生物，包括形成苯并[ h ]喹啉骨架，然后在位置10进行C–H乙酰氧基化。在所有情况下均能检测到，因为仅从激发的酮-互变异构体观察到发射。对带有与吡啶环相邻的给电子基团和吸电子基团的衍生物的研究使我们能够确定一些引起近红外发射和大斯托克斯位移的设计模式。对于10-羟基苯并[ cac啶，在745 nm处观察到发射，这是ESIPT系统所报道的最低能量的荧光之一。根据时间分辨的测量结果，质子传递非常快，时间常数在（0.08–0.45 ps）范围内。
• Synthesis of 4-(4-toluenesulfonyl)quinolines from nitroarenes and allyl sulfones using step-by-step procedure
  作者：Karolina Anczkiewicz、Magdalena Królikiewicz、Zbigniew Wróbel、Krzysztof Wojciechowski

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.034

  日期：2015.6

  sigma(H)-Adducts formed from nitroarenes and allyl tolyl sulfone carbanions when treated with silylating agents transform into 4-toluenesulfonyl quinolines. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.