p-nitrobenzyl-6-phenyl acetamido-2,2-dimethyl penam-3-carboxylate-1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl-6-phenyl acetamido-2,2-dimethyl penam-3-carboxylate-1-oxide
• 英文别名: p-nitrobenzyl 6-phenylacetamido-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate-1-oxide；p-nitrobenzyl-6-phenylacetamido-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate-1-oxide；(4-nitrophenyl)methyl (5S)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4lambda4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (5S)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 485.518
• InChiKey: LDSFHWZIWJYFQI-NMXXXKOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯代酞酰亚胺 、 p-nitrobenzyl-6-phenyl acetamido-2,2-dimethyl penam-3-carboxylate-1-oxide 在 methyloxirane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 邻苯二甲酸亚胺
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing a 3-exomethylenecepham sulfoxide from penicillin

  摘要：

  一种青霉素亚砜酯与N-氯卤化剂在约75°C至约135°C的温度下，在烷氧基和氧化钙的存在下反应，产生2-氯亚砜基氮杂环丁酮中间体。该中间体在与烷氧基、氧化钙及其转化产物分离后，可以用氯化锡处理，产生3-外亚甲基头孢烯亚砜酯。

  公开号：

  US04075203A1

文献信息

• Process for preparing 3-exomethylenecepham sulfoxides
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0011369A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  A process for preparing a 3-exomethylenecepham sulfoxide ester of the formula 2: wherein R is the residue of a carboxylic acid and R, is a carboxylic acid protecting group, which process comprises: (a) mixing under anhydrous conditions in an inert organic solvent a 2-chlorosulfinylazetidin-4-one of the formula 1: with stannic chloride in the presence of an oxygen compound selected from the group consisting of and wherein in the above formulae each R2 is independently C1-C4 alkyl; each R'2 is independently C1-C4 alkyl, C5 to C6 cycloalkyl, phenyl or phenyl substituted by C1-G4 alkyl, C3-C4 alkoxy, or halogen; z is -(CH2)m-, -CH2-CH2-Q-CH2-CH2-CH2, or -CH2-O-CH2-CH2-CH2; m is 4 or 5; and Z'is wherein each of R2 is hydrogen or C1-C4, alkyl, and n is 3 to 6, so as to form a complex; and (b) separating the complex and decomposing it to form a compound of formula 2.

  一种制备式 2 的 3-外亚甲基樟脑亚砜酯的工艺： 其中 R 是羧酸的残余物，R, 是羧酸保护基团，该工艺包括： (a) 在无水条件下，在惰性有机溶剂中将式 1.的 2-氯亚磺酰基氮杂环丁烷-4-酮与选自下列组别的氧化合物存在下的氯化锡混合； (b) 将式 2.的 2-氯亚磺酰基氮杂环丁烷-4-酮与选自下列组别的氧化合物存在下的氯化锡混合： 与氯化锡在选自以下组别的氧化合物存在下混合 和 其中在上式中，每个 R2 独立地是 C1-C4 烷基；每个 R'2 独立地是 C1-C4 烷基、C5 至 C6 环烷基、苯基或被 C1-G4 烷基、C3-C4 烷氧基或卤素取代的苯基；z 是-(CH2)m-、-CH2-CH2-Q-CH2-CH2-CH2 或-CH2-O-CH2-CH2-CH2；m 是 4 或 5；Z'是 其中 R2 均为氢或 C1-C4 烷基，n 为 3 至 6，从而形成络合物；以及 (b) 分离络合物并将其分解，形成式 2 的化合物。
• Process for preparing 2-chlorosulfinyl-azetidinones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0011370A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  2-chlorosulfinyl-azetidin-4-ones of the formula wherein R is the residue of a carboxylic acid and R is a carboxylic acid protecting group, are prepared by reacting a penicillin sulfoxide ester of the formula wherein R and R1 are as defined above, with an N-chlorohalogenating agent, e.g. N-chlorophthalimide, in ar, inert organic solvent, e.g. toluene, under essentially anhydrous conditions in the presence of a cross-linked polyvinylpyridine polymer, e.g. poly-(4-vinylpyridine), said polymer containing between about 1 percent and about 10 percent cross-linking with e.g. divinylbenzene. The 2-chlorosulfinylazetidin-4-ones are used as intermediates for the preparation of 3-exomethylenecepham-4-carboxylic acid ester sulfoxides.

  式中的 2-氯亚磺酰基氮杂环丁烷-4-酮，其中 R 是羧酸残基，R 是羧酸保护基团。 式中 R 为羧酸残基、R 为羧酸保护基团的 2-氯亚磺酰基-氮杂环丁烷-4-酮，是由式中的青霉素亚砜酯与 N-氯卤化剂（如 N-氯酞酰亚胺）反应制备的。 其中 R 和 R1 如上定义，在 ar 惰性有机溶剂（如甲苯）中，在基本无水条件下，在交联聚乙烯吡啶聚合物（如聚-（4-乙烯基吡啶））存在下，与 N-氯卤化剂（如 N-氯邻苯二甲酰亚胺）反应，所述聚合物含有约 1%至约 10%的交联剂（如二乙烯基苯）。 2-chlorosulfinylazetidin-4-ones 可用作制备 3-exomethylenecepham-4-carboxylic acid ester sulfoxides 的中间体。
• An improved method for the preparation of 2-chloro sulfinyl azetidin-4-one
  申请人：LUPIN LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0659742A1

  公开（公告）日：1995-06-28

  An improved method for the preparation of 2-chloro sulfinyl azetidin-4-one of the general formula: wherein R is hydrogen; C₁-C₃ alkyl; halomethyl; cyanomethyl; phenyl, substituted phenyl, phenoxy, benzyloxy or substituted benzyl with the substituent group selected from halo, alkyl, alkoxy, protected hydroxy, nitro, cyano and trifluoromethyl; a group of the formula R₂ -- O -- wherein R₂ is t-butyl, 2,2,2- trichloroethyl, benzyl or substituted benzyl; a group of the formula R₃-(O)n-CH₂ wherein R₃ is phenyl or substi-tuted phenyl with the substituent group selected from halo, alkyl, alkoxy, protected hydroxy, nitro, cyano or trifluoromethyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-furyl, 3-furyl or 1,4-cyclohexadienyl, and n is 0 or 1; or a substituted aryl alkyl group of of formula wherein R₄ has the same meaning as R₃ defined above and W is a protected hydroxy or protected amino group; and R₁ is a carboxylic acid protecting group selected from the group consisting of C₁-C₄ alkyl, 2,2,2-trihalo alkyl, benzyl, substituted benzyl, like p-nitrobenzyl, phenacyl, halo substituted phenacyl and benzhydryl, is disclosed. Such compound is prepared by reacting a penicillin sulfoxide ester of the general formula wherein R and R₁ have the meanings defined above with an N-chloro halogenating agent in an inert organic solvent. The reaction is carried out in the presence of an acid scavening amount of a phosphate or hydrogen phosphate of an alkali metal, alkaline earth metal, ammonium, quaternary ammonium or mixtures of any thereof. These compounds find application as an intermediate in the production of cefaclor which are powerful anti-bacterial compounds.

  一种制备通式为 2-氯亚磺酰基氮杂环丁烷-4-酮的改进方法： 其中 R 是氢；C₁-C₃ 烷基；卤代甲基；氰甲基；苯基、取代苯基、苯氧基、苄氧基或取代苄基，其取代基团选自卤代、烷基、烷氧基、受保护羟基、硝基、氰基和三氟甲基；式 R₂ -- O -- 的基团，其中 R₂ 是叔丁基、2,2,2-三氯乙基、苄基或取代苄基；式 R₃-(O)n-CH₂的基团，其中 R₃ 是苯基或亚苯基，其取代基团选自卤代、烷基、烷氧基、受保护羟基、硝基、氰基或三氟甲基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基或 1,4-环己二烯基，且 n 是 0 或 1；或式 R₃-(O)n-CH₂ 的取代芳基烷基。 其中，R₄ 与上文定义的 R₃ 意义相同，W 是受保护的羟基或受保护的氨基；R₁ 是羧酸保护基，选自由 C₁-C₄ 烷基、2,2,2-三卤代烷基、苄基、取代的苄基（如对硝基苄基）、苯酰基、卤代苯酰基和苯烃基组成的组。这种化合物的制备方法是将通式为 其中 R 和 R₁ 具有上文定义的含义，与 N-氯卤化剂在惰性有机溶剂中反应。该反应在有一定酸清除量的碱金属、碱土金属、铵、季铵或它们的混合物的磷酸盐或磷酸氢盐存在下进行。这些化合物可用作生产头孢克洛的中间体，头孢克洛是一种强效抗菌化合物。
• US3944545A
  申请人：——

  公开号：US3944545A

  公开（公告）日：1976-03-16
• US4075203A
  申请人：——

  公开号：US4075203A

  公开（公告）日：1978-02-21