(Z)-1-ethylidene-2-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-ethylidene-2-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopentane
• 英文别名: 2-[(2Z)-2-ethylidenecyclopentyl]-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: YIKPCWBIPMDTBS-OIXVIMQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 (2E)-1-phenyloct-2-en-7-yn-1-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 methylzinc chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(Z)-1-ethylidene-2-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Cyclizations of Alkynyl Enones with Concomitant Stereoselective Tri- or Tetrasubstituted Alkene Introduction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja952026+

文献信息

• Competition between insertion and conjugate addition in nickel-catalyzed couplings of enones with unsaturated functional groups
  作者：John Montgomery、Jeongbeob Seo、Helen M.P Chui

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01528-6

  日期：1996.9

  The intra- and intermolecular couplings of enones with alkynes or enones in the presence of organozincs under Ni(COD)2 catalysis resulted in three general reaction pathways: direct conjugate addition, cyclization with alkylation, and cyclization with reduction. The effects of substrate structural variations on selectivities among these three pathways were investigated.

  在Ni（COD）2催化下，烯酮与炔烃或烯酮在有机锌存在下的分子内和分子间偶联导致三种一般反应途径：直接共轭加成，烷基化环化和还原环化。研究了底物结构变化对这三种途径之间选择性的影响。
• Nickel-Catalyzed Organozinc-Promoted Carbocyclizations of Electron-Deficient Alkenes with Tethered Unsaturation
  作者：John Montgomery、Eric Oblinger、Alexey V. Savchenko

  DOI：10.1021/ja9702125

  日期：1997.5.1

  A nickel-catalyzed method for cyclizations of electron-deficient alkenes with tethered unsaturation in the presence of organozincs was developed. Considerable flexibility in the structure of each reactive component was observed. Enones, alkylidene malonates, unsaturated β-ketoesters, and nitroalkenes participated as the electron-deficient alkene; alkynes, enones, 1,3-dienes, and aldehydes participated

  开发了一种镍催化的方法，用于在有机锌存在下对具有束缚不饱和度的缺电子烯烃进行环化。观察到每个反应组件的结构具有相当大的灵活性。烯酮、亚烷基丙二酸酯、不饱和β-酮酯和硝基烯烃作为缺电子烯烃参与；炔烃、烯酮、1,3-二烯和醛作为系链不饱和键参与；以及各种 sp2 和 sp3 杂化的有机锌，包括那些具有 β-氢的有机锌，作为亲核组分参与其中。底物结构、有机锌结构和配体结构都在决定产物选择性方面发挥了重要作用。具有特殊合成意义的是从普通炔烃制备 E 或 Z 三或四取代烯烃的机会。