N-Boc-O-(2-chloro-4-nitrophenyl)hydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Boc-O-(2-chloro-4-nitrophenyl)hydroxylamine
• 英文别名: tert-butyl N-(2-chloro-4-nitrophenoxy)carbamate
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₅
• 分子量: 288.688
• InChiKey: KYKNVRFBTTUGLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-O-(2-chloro-4-nitrophenyl)hydroxylamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到O-(2-chloro-4-nitrophenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  使用取代的（硝基苯基）羟胺对两种喹唑啉-2,4-二酮进行亲电 N-胺化

  摘要：

  描述了几种（硝基苯基）羟胺的制备和与两种喹唑啉-2,4-二酮的反应。根据两种喹唑啉-2,4-二酮的 N-胺化的产率和快速放大的安全考虑来评估亲电胺化剂。对于所述体系的胺化，在相同的胺化剂中发现了最好的产率和最高的起始温度，特别是（4-硝基苯基）羟胺。

  DOI：

  10.1021/op010239f
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 、 3,4-二氯硝基苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以81%的产率得到N-Boc-O-(2-chloro-4-nitrophenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  使用取代的（硝基苯基）羟胺对两种喹唑啉-2,4-二酮进行亲电 N-胺化

  摘要：

  描述了几种（硝基苯基）羟胺的制备和与两种喹唑啉-2,4-二酮的反应。根据两种喹唑啉-2,4-二酮的 N-胺化的产率和快速放大的安全考虑来评估亲电胺化剂。对于所述体系的胺化，在相同的胺化剂中发现了最好的产率和最高的起始温度，特别是（4-硝基苯基）羟胺。

  DOI：

  10.1021/op010239f

文献信息

• Novel, base-promoted reaction of N-alkoxycarbonyl-O-(halosubstituted 4-nitrophenyl)hydroxylamines
  作者：David C. Boyles、Timothy T. Curran、Derek Greene、Dainius Macikenas、Roger V. Parlett

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01536-8

  日期：2002.9

  This paper describes base-promoted reactions of N-alkoxycarbonyl-O-(nitrophenyl)hydroxylamines which contain a halogen attached to the aromatic ring. The reaction is promoted under mild conditions (NaHCO3, or K2CO3) and provides the N-alkoxycarbonyl-N-hydroxyaniline. In a crossover experiment, some scrambling was observed which suggests that the reaction is inter- and intramolecular in nature. N-Boc-(2,6-di-Cl-4-NO2-phenyl)hydroxylamine was also found to N-Boc aminate Bn2NH to form the protected hydrazine in modest yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.