N-benzyl-N-methylhexanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-N-methylhexanamide
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: GUQVKYUCAJRVQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-isocyano-2-(4-nitrophenyl)acetate 、 N-benzyl-N-methylhexanamide 在 Schwartz's reagent 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到N-benzyl-1-(5-methoxy-4-(4-nitrophenyl)oxazol-2-yl)-N-methylhexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯与酰胺和内酰胺的底物控制的化学选择性反应

  摘要：

  将酰胺一锅转化为其他类型化合物的通用且化学选择性的C–C键形成方法要求很高。在本报告中，我们证明了将异氰基乙酸酯还原加至常见的酰胺和内酰胺中，以产生5-甲氧基恶唑或双环咪唑啉。这种一锅法包括用Schwartz试剂将酰胺部分还原，以及在异氰基乙酸酯中化学选择性地添加异氰基基团的碳或α-碳。异氰基乙酸酯的完全不同的反应性是由于酰胺和内酰胺的空间位阻不同。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01768
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 在 叔丁基过氧化氢 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-benzyl-N-methylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed one-pot oxidative amidation of alcohol to amide via C–H activation

  摘要：

  铜催化的一锅法氧化酰胺化反应，使用从多种类型的一级和二级胺现场制备的N-氯胺与脂肪族和芳香族醇反应，在温和条件下形成酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ra20732d

文献信息

• Formation of Tertiary Amides and Dihydrogen by Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols with Secondary Amines Catalyzed by Ruthenium Bipyridine-Based Pincer Complexes
  作者：Dipankar Srimani、Ekambaram Balaraman、Peng Hu、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1002/adsc.201300620

  日期：2013.9.16

  Dehydrogenative coupling of primary alcohols with secondary amines to form tertiary amides and dihydrogen (H2) is efficiently catalyzed by bipyridyl‐based ruthenium pincer complexes (0.2–1 mol%) under neutral conditions (in case of the dearomatized complexes), or with added catalytic amount of base. The reaction is sensitive to steric hindrance; in the case of amidation of bulky secondary amines a

  在中性条件下（对于脱芳烃化的配合物），基于联吡啶的钌钳配合物（0.2-1 mol％）有效地催化了伯醇与仲胺的脱氢偶联反应，形成叔酰胺和二氢（H 2）。催化量的碱。该反应对位阻敏感。在笨重的仲胺酰胺化的情况下，空间位阻较少的配合物更有效。还证明了在仲胺存在下对伯胺的选择性酰化。
• Microwave-promoted direct amidation of unactivated esters catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions
  作者：Renzhong Fu、Yang Yang、Yunsheng Ma、Fei Yang、Jingjing Li、Wen Chai、Quan Wang、Rongxin Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.118

  日期：2015.7

  A simple and efficient procedure for the synthesis of amides directly from unactivated esters and amines catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under microwave-promoted and solvent-free conditions has been reported. The practical protocol was found to be compatible with different structurally diverse substrates. Moderate to excellent yields, solvent-free media, and operational simplicity are the main highlights. Furthermore, the heteropolyanion-based ionic liquids were easily reusable for this amidation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-catalyzed one-pot oxidative amidation of alcohol to amide via C–H activation
  作者：Jiajia Gu、Zheng Fang、Yuhang Yang、Zhao Yang、Li Wan、Xin Li、Ping Wei、Kai Guo

  DOI：10.1039/c6ra20732d

  日期：——

  Copper-catalyzed one-pot oxidative amidation of both aliphatic and aromatic alcohols with N-chloramines, prepared in situ from many types of primary and secondary amines, to form amides under mild conditions.

  铜催化的一锅法氧化酰胺化反应，使用从多种类型的一级和二级胺现场制备的N-氯胺与脂肪族和芳香族醇反应，在温和条件下形成酰胺。
• Substrate-Controlled Chemoselective Reactions of Isocyanoacetates with Amides and Lactams
  作者：Jian-Feng Zheng、Xiu-Ning Hu、Zhen Xu、Dong-Cheng Cai、Tai-Long Shen、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01768

  日期：2017.9.15

  Versatile and chemoselective C–C bond forming methods for the one-pot transformation of amides into other classes of compounds are highly demanding. In this report, we demonstrate the reductive addition of isocyanoacetates to common amides and lactams to produce 5-methoxyoxazoles or bicyclic imidazolines. This one-pot procedure involves partial reduction of amides with Schwartz reagent and chemoselective

  将酰胺一锅转化为其他类型化合物的通用且化学选择性的C–C键形成方法要求很高。在本报告中，我们证明了将异氰基乙酸酯还原加至常见的酰胺和内酰胺中，以产生5-甲氧基恶唑或双环咪唑啉。这种一锅法包括用Schwartz试剂将酰胺部分还原，以及在异氰基乙酸酯中化学选择性地添加异氰基基团的碳或α-碳。异氰基乙酸酯的完全不同的反应性是由于酰胺和内酰胺的空间位阻不同。