2,4,4,4-tetrafluoro-1-triisopropylsilylbutane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,4,4-tetrafluoro-1-triisopropylsilylbutane-1,3-dione
• 英文别名: (Z)-1,1,1,3-tetrafluoro-4-hydroxy-4-tri(propan-2-yl)silylbut-3-en-2-one
• 化学式: C₁₃H₂₂F₄O₂Si
• 分子量: 314.396
• InChiKey: FXQLCLRAGKZBPP-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-triisopropylsilylethanone 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2,4,4,4-tetrafluoro-1-triisopropylsilylbutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一氟和二氟乙酰基三烷基硅烷的合成及相应的烯醇甲硅烷基醚

  摘要：

  在LDA存在下，通过逆布鲁克重排，由三氟乙醇和氯代三烷基硅烷制备了各种单和二氟乙酰基硅烷和相应的甲硅烷基烯醇醚。立体上需要的甲硅烷基，尤其是那些与氧键合的甲硅烷基，导致二氟乙酰基硅烷的产率更高。反应的终止方法也极大地影响了二氟乙酰基硅烷的产率。由相应的二氟乙烯基甲硅烷基醚与亲电子卤化试剂以高收率制备二氟卤代乙酰基硅烷。由单氟乙酰基三异丙基硅烷通过与三氟乙酸甲酯的亲核酰化反应制得γ-氟化的β-二酮9a。

  DOI：

  10.1021/jo049551o

文献信息

• Synthesis of Mono- and Difluoroacetyltrialkylsilanes and the Corresponding Enol Silyl Ethers
  作者：Seiichiro Higashiya、Woo Jin Chung、Dong Sung Lim、Silvana C. Ngo、Kelly、Paul J. Toscano、John T. Welch

  DOI：10.1021/jo049551o

  日期：2004.9.1

  A variety of mono- and difluoroacetylsilanes and the corresponding silyl enol ethers were prepared from trifluoroethanol and chlorotrialkylsilanes in the presence of LDA through retro-Brook rearrangement. Sterically demanding silyl groups, especially those bound to oxygen, resulted in higher yields of difluoroacetylsilanes. The yields of difluoroacetylsilanes were also dramatically affected by the

  在LDA存在下，通过逆布鲁克重排，由三氟乙醇和氯代三烷基硅烷制备了各种单和二氟乙酰基硅烷和相应的甲硅烷基烯醇醚。立体上需要的甲硅烷基，尤其是那些与氧键合的甲硅烷基，导致二氟乙酰基硅烷的产率更高。反应的终止方法也极大地影响了二氟乙酰基硅烷的产率。由相应的二氟乙烯基甲硅烷基醚与亲电子卤化试剂以高收率制备二氟卤代乙酰基硅烷。由单氟乙酰基三异丙基硅烷通过与三氟乙酸甲酯的亲核酰化反应制得γ-氟化的β-二酮9a。