(3S,3aR,6S,6aR)-6-(4-amino-2-chlorophenoxy)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3S,3aR,6S,6aR)-6-(4-amino-2-chlorophenoxy)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₄
• 分子量: 271.7
• InChiKey: PKQNUKGDOCYYHM-OHBODLIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,6S,6aR)-6-(4-amino-2-chlorophenoxy)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol 、 4-碘-2-甲基磺酰基嘧啶 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.3h， 以62%的产率得到(3S,3aR,6S,6aR)-6-[2-chloro-4-[(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)amino]phenoxy]-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED SOLUBILITY FOR TARGET COMPOUNDS
  [FR] SOLUBILITÉ AMÉLIORÉE POUR COMPOSÉS CIBLES

  摘要：

  本公开涉及具有改善溶解性以增加其生物利用度、降低剂量等特性的化合物。目标化合物可能包括但不限于巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）抑制剂、表皮生长因子受体（EGRF）抑制剂、激酶抑制剂以及α4β1和α4β7整合素拮抗剂的前药。下面显示了一个示例化合物（式I）：

  公开号：

  WO2017040459A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (3S,3aR,6S,6aR)-6-(4-amino-2-chlorophenoxy)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED SOLUBILITY FOR TARGET COMPOUNDS
  [FR] SOLUBILITÉ AMÉLIORÉE POUR COMPOSÉS CIBLES

  摘要：

  本公开涉及具有改善溶解性以增加其生物利用度、降低剂量等特性的化合物。目标化合物可能包括但不限于巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）抑制剂、表皮生长因子受体（EGRF）抑制剂、激酶抑制剂以及α4β1和α4β7整合素拮抗剂的前药。下面显示了一个示例化合物（式I）：

  公开号：

  WO2017040459A1

文献信息

• Isoidide derivatives and methods of making and using same
  申请人：Rutgers, the State University of New Jersey

  公开号：US10815244B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  The present disclosure relates to compounds having an improved solubility thereby increasing their bioavailability, lower dosages, etc. The target compounds, may include but are not limited to, macrophage migration inhibitory factor (MIF) inhibitors, epidermal growth factor receptor (EGRF) inhibitors, kinase inhibitors and prodrugs of alpha4 beta1 and alpha4 beta7 integrin antagonists. An illustrative compound is shown below:

  本公开涉及的化合物具有更好的溶解性，从而提高了生物利用度，降低了剂量等。目标化合物可包括但不限于巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）抑制剂、表皮生长因子受体（EGRF）抑制剂、激酶抑制剂以及α4 β1和α4 β7整合素拮抗剂的原药。下面是一种说明性化合物：
• SOLUBILITY FOR TARGET COMPOUNDS
  申请人：Aunova Medchem LLC

  公开号：US20170066778A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present disclosure relates to compounds having an improved solubility thereby increasing their bioavailability, lower dosages, etc. The target compounds, may include but are not limited to, macrophage migration inhibitory factor (MIF) inhibitors, epidermal growth factor receptor (EGRF) inhibitors, kinase inhibitors and prodrugs of alpha4 beta1 and alpha4 beta7 integrin antagonists. An illustrative compound is shown below:
• ISOIDIDE DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US20210002291A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present disclosure relates to compounds having an improved solubility thereby increasing their bioavailability, lower dosages, etc. The target compounds, may include but are not limited to, macrophage migration inhibitory factor (MIF) inhibitors, epidermal growth factor receptor (EGRF) inhibitors, kinase inhibitors and prodrugs of alpha4 beta1 and alpha4 beta7 integrin antagonists. An illustrative compound is shown below:
• [EN] IMPROVED SOLUBILITY FOR TARGET COMPOUNDS<br/>[FR] SOLUBILITÉ AMÉLIORÉE POUR COMPOSÉS CIBLES
  申请人：AUNOVA MEDCHEM LLC

  公开号：WO2017040459A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present disclosure relates to compounds having an improved solubility thereby increasing their bioavailability, lower dosages, etc. The target compounds, may include but are not limited to, macrophage migration inhibitory factor (MIF) inhibitors, epidermal growth factor receptor (EGRF) inhibitors, kinase inhibitors and prodrugs of alpha4 beta1 and alpha4 beta7 integrin antagonists. An illustrative compound is shown below (Formula I):

  本公开涉及具有改善溶解性以增加其生物利用度、降低剂量等特性的化合物。目标化合物可能包括但不限于巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）抑制剂、表皮生长因子受体（EGRF）抑制剂、激酶抑制剂以及α4β1和α4β7整合素拮抗剂的前药。下面显示了一个示例化合物（式I）：
• Incorporation of an Isohexide Subunit Improves the Drug-like Properties of Bioactive Compounds
  作者：Achyutharao Sidduri、Mark J. Dresel、Spencer Knapp

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00476

  日期：2023.2.9